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Carboidrati Classe di molecole organiche più abbondante in natura Vengono sintetizzati nelle piante per mezzo della fotosintesi Dal loro catabolismo si.

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Presentazione sul tema: "Carboidrati Classe di molecole organiche più abbondante in natura Vengono sintetizzati nelle piante per mezzo della fotosintesi Dal loro catabolismo si."— Transcript della presentazione:

1 Carboidrati Classe di molecole organiche più abbondante in natura Vengono sintetizzati nelle piante per mezzo della fotosintesi Dal loro catabolismo si ottiene lenergia che sostiene la vita animale Sono i precursori metabolici di quasi tutte le biomolecole Si legano covalentemente con una grande varietà di molecole ( glicoproteine e glicolipidi) Sono coinvolti nel processo di riconoscimento cellulare In forma si polimeri servono come elementi strutturali

2 Quali sono le proprietà chimiche che rendono uniche le caratteristiche dei carboidrati ? 1)Lesistenza di uno o più centri di asimmetria 2)La possibilità di assumere sia strutture lineari che ad anello 3)La capacità di formare polimeri mediante legami glicosidici 4)La possibilità di formare legami idrogeno con lacqua e altre molecole 5) La capacità di subire numerose reazioni in differenti posizioni della molecola 1)Lesistenza di uno o più centri di asimmetria 2)La possibilità di assumere sia strutture lineari che ad anello 3)La capacità di formare polimeri mediante legami glicosidici 4)La possibilità di formare legami idrogeno con lacqua e altre molecole 5) La capacità di subire numerose reazioni in differenti posizioni della molecola

3 Nomenclatura dei Carboidrati Gli zuccheri o carboidrati sono composti che contengono C, H,O. La formula generale è (CH 2 O) n Possono essere classificati in 4 gruppi: Monosaccaridi Disaccaridi Oligosaccaridi Polisaccaridi

4 I carboidrati sono composti polifunzionali che contengono: un gruppo carbonilico uno o più gruppi alcolici ALDOSI Se il gruppo carbonilico è unaldeide avremo degli ALDOSI CHETOSI Se il gruppo carbonilico è un chetone avremo dei CHETOSI I carboidrati più semplici (con n > = 3 ) sono : monosaccaridi

5 Il chetoso più semplice è il diidrossiacetone Laldoso più semplice è la gliceraldeide triosi Diidrossiacetone e gliceraldeide hanno tre atomi di carbonio e sono detti triosi CH 2 OH C CH 2 OH O

6 Tutti gli altri zuccheri si possono considerare derivati dalla gliceraldeide o dal diidrossiacetone per graduale aggiunta di C HOH tra il C1 e 2 della gliceraldeide il C2 e C3 del diidrossiacetone. CHO C CH 2 OH OHH (C HOH) m CH 2 OH (C HOH) m CH 2 OH CO

7 La gliceraldeide ha un atomo di carbonio asimmetrico, ed esistono due enantiomeri D GliceraldeideL gliceraldeide Gli zuccheri con il gruppo OH del carbonio asimmetrico più in basso a destra sono D Gli zuccheri con il gruppo OH del carbonio asimmetrico più in basso a sinistra sono L Per allungamento della catena carboniosa potremo avere: Gli aldosi che derivano dalla D gliceraldeide sono aldosi della serie D Gli aldosi che derivano dalla L gliceraldeide sono aldosi della serie L

8 Condensazione aldolica Reazione di addizzione nucleofila che porta ad un allungamento della catena carboniosa CH 2 OPO 3 H 2 2 C C C C O HOH OHH HHOH + CH 2 OH C CH 2 OPO 3 H 2 O CHO COHH CH 2 CH 2 OPO 3 H 2 2 DHAPGAP FBP

9 D eritrosioL treosio destrasinistra ribosio destra D-ribosio

10 Ci sono diversi modi per rappresentare il glucosio ( e gli altri zuccheri) forma aperta rappresentazione convenzionale di Fisher forma semiacetalica rappresentazione convenzionale (di Tollens,poco usata) forma semiacetalica rappresentazione convenzionale di Haworth forma semiacetalica Rappresentazione quasi reale

11 Anche se la formula convenzionale sembra lineare, in realtà la molecola si ripiega su sé stessa gruppo aldeidico C2 C3 C4 C5 Il gruppo OH del C5 è vicino al gruppo aldeidico e può formare un semiacetale Il C1 diventa asimmetrico

12 Si possono formare due tipi di semiacetale Con sei atomi nellanello, detta forma piranosica dal nome del pirano D glucopiranosio Con cinque atomi nellanello, detta forma furanosica dal nome del furano D glucofuranosio

13 nella forma il C semiacetalico ha la stessa configurazione del C che determina se lo zucchero è D o L il C5 dice che è D glucosio nella forma il C semiacetalico ha la configurazione opposta del C che determina se lo zucchero è D o L il C5 dice che è D glucosio il C1 ha la configurazione opposta ( equatoriale) il C1 ha la stessa configurazione (assiale)

14 I chetoesosi ed i pentosi esistono solo in forma furanosica D ribosio D fruttosio zucchero D OH in alto: zucchero D OH in basso: C1 C2 semiacetale

15 Principali zuccheri D-ribosio Pentosi (5 atomi di C) Esosi (6 atomi di C) 2-desossi D-ribosio D-glucosio D-galattosioD-mannosioD-fruttosio aldosi chetosi

16 O OH OH OH CH 2 OH OH Nella rappresentazione convenzionale gli zuccheri D hanno il CH 2 OH in alto D glucosio D glucosio aperto In soluzione esiste un equilibrio tra forma, forma e forma aperta Le forme e del D glucosio in soluzione acquosa si interconvertono luna nellaltra, questo fenomeno di variazione della rotazione ottica Prende il nome di MUTAROTAZIONE anomeri Gli isomeri e si dicono anomeri

17 Principali zuccheri D-ribosio Pentosi (5 atomi di C) Esosi (6 atomi di C) 2-desossi D-ribosio D-glucoso D-galattosoD-mannosoD-fruttoso aldosi chetosi

18 Proprietà fisiche dei monosaccaridi: Solidi bianchi di sapore dolce Solubili Proprietà chimiche: Aldosi: tutte le reazioni degli alcoli e delle aldeidi Chetosi: tutte le reazioni dei chetoni e degli alcoli

19 I semiacetali hanno una reattività simile agli alcoli ma reragiscono più facilmente + R-OH semiacetaleacetale Gli zuccheri, in quanto semiacetali, possono formare degli acetali legame glicosidico Il legame che si forma si chiama legame glicosidico

20 Il legame glicosidico si ha per sostituzione dellOH anomerico con un altro gruppo: O-glicosidico Se al C anomerico si lega un ossigeno diremo che è un legame O-glicosidico N-glicosidico Se al C anomerico si lega un azoto diremo che è un legame N-glicosidico IL LEGAME GLICOSIDICO (legame O glicosidico) ( legame N glicosidico) I GLICOSIDI sono stabili O OH OH OH CH 2 OH O OH OH OH CH 2 OH O O N H-CH 3 CH 2 OH OHOH

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23 Derivati dei monosaccaridi Acidi aldonici, aldarici, uronici ( zuccheri acidi ) Alditoli ( zuccheri con funzione alcolica) Esteri degli zuccheri Ammino zuccheri Addotti con le proteine

24 OSSIDAZIONE: Monosaccaridi acidi aldonici, uronici, aldarici (zuccheri acidi) COOOH C C C C CH 2 OH HOH HOH OHH HOH Blanda ossid. Sul C1 Sul C6 C C C C HOH HOH OHH HOH COOOH CHO Acido D gluconico Acido D glucuronico Energica ossid. C C C C HOH H OHH HOH HO COOOH COOOH ACIDO D GLUCARICO CHO C C C C CH 2 OH HOH HOH OHH HOH D glucoso ZUCCHERI ACIDI

25 Lacido ascorbico

26 Riduzione : C C C C CH 2 OH HOH H OHH HOH HO CH 2 OH riduzione glucosio Glucitolo o Sorbitolo Monosaccaridi Alditoli o Polioli ALDITOLI

27 Derivati dei monosaccaridi * Acidi aldonici, aldarici, uronici ( zuccheri acidi ) * Alditoli ( zuccheri con funzione alcolica) Esteri degli zuccheri Ammino zuccheri Addotti con le proteine

28 ESTERIFICAZIONE: CH 2 OH C CH 2 OPO 3 H 2 O CHO COHH CH 2 Diidrossiaceton fosfato Gliceraldeide 3 fosfato O OH OHOH CH 2 OPO3 H 2 Ribosio 5 fosfato ESTERI degli ZUCCHERI

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30 Aminozuccheri

31 Aminozuccheri acetilati

32 ADDOTTI con le proteine GLICAZIONE non ENZIMATICA

33 Riassumendo Reazioni dei Monosaccaridi Riduzione Ossidazione (in C1 e C6) Esterificazione Sostituzione nucleofila (legame glicosidico) Glicazione (Reazione di Maillard) Allungamento della catena C (Condensazione aldolica)


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