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Aldeide chetone. C O H H metanale aldeide formica C O H H 3 C etanale aldeide acetica C O H CH 3 C H H propanale aldeide propionica La vecchia nomenclatura.

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1 aldeide chetone

2 C O H H metanale aldeide formica C O H H 3 C etanale aldeide acetica C O H CH 3 C H H propanale aldeide propionica La vecchia nomenclatura (ancora in uso) è riportata in corsivo sotto la nomenclatura IUPAC. Il nome delle aldeidi si costruisce facendo seguire la desinenza -ale al nome dellidrocarburo saturo ad ugual numero di atomi di carbonio. C O H CC H H H H H 3 C butanale aldeide butirrica C O H CC CH 3 H H H H metilpropanale aldeide metilpropionica

3 propanone butanone2-pentanone Per i chetoni il nome si costruisce facendo seguire la desinenza -one al nome dellidrocarburo saturo ad ugual numero di atomi di carbonio.

4 H R xy R H C O

5 R1R1 R2R2 xy R2R2 R1R1 C O

6 Risonanza fra due forme limite + -

7 Tautomeria cheto-enolica H H H C O CH C C H OH H H Movimento concertato di elettroni e protoni intramolecolare

8 Reattività del gruppo carbonilico: addizione nucleofila

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10 RC H O OH - RC H O OH H 2 O OH - aldeide idrata Laddizione nucleofila di acqua ad unaldeide in ambiente alcalino, il cui meccanismo è questo : porta alla formazione di una aldeide idrata (gem-diolo)

11 aldeide idrata Meccanismo attraverso il quale una aldeide addiziona acqua per formare unaldeide idrata, ma in ambiente acido. La forma idrata delle aldeidi viene anche chiamata gem-diolo.

12 H+H+ H+H+ La reazione dei composti carbonilici con gli alcoli, nel rapporto stechiometrico di 1:2, porta alla formazione degli acetali. Il meccanismo della reazione è il seguente :

13 RC H O RC H OH RC H OH OR H H + O H R H + RC H OH OR emiacetale Laddizione nucleofila di una molecola di alcole ad unaldeide o ad un chetone porta alla formazione di un emiacetale.

14 Dalla reazione dellemiacetale con una seconda molecola di alcole si ottiene un acetale, con meccanismo di sostituzione nucleofila. emiacetale acetale

15 Lequilibrio della reazione di formazione dellemiacetale è quasi completamente spostato a sinistra. (In assenza di un catalizzatore acido non si può verificare la reazione dellemiacetale con la seconda molecola di alcole (che è una sostituzione nucleofila) e quindi non si forma lacetale.)

16 Le -e le -ossialdeidi -ossialdeidi possono invece formare emiacetali ciclici stabili

17 Data la possibilità di rotazione del gruppo carbonilico intorno al legame C1-C2 si possono ottenere i due emiacetali enantiomeri S R C H O C

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20 acetalico Il legame chimico alla base della polimerizzazione di zuccheri semplici è un legame acetalico

21 emitioacetale tioacetale Quando si fa reagire unaldeide o un chetone con tioli si ottiene la formazione di un emitioacetale. Lemitioacetale reagisce successivamente con una seconda molecola di tiolo per formare un tioacetale.

22 RC H O R'NH 2 RC H NR' H 2 O Aldeide + ammina aldimmina + acqua (Base di Schiff)

23 Lammina conduce un attacco nucleofilo sul carbonio carbonilico Per trasposizione di due protoni ed eliminazione di una molecola di acqua si forma laldimmina (base di Schiff) H 3 CC H O N H H CH 3 H 3 CC H O NCH 3 H H H 3 CC H O N HH CH 3 H 3 C C H NCH 3 aldimmina H 2 O H 3 CC H NCH 3

24 Lammina secondaria compie un attacco nucleofilo sul carbonio carbonilico N O C C H 3 C H H H H N C C H 3 C H H enammina H 3 C C C O H HH N H N OH C C H 3 C HH H H 2 O Per eliminazione di una molecola di acqua si forma lenammina

25 H H 3 CC O CN H + H + CN H H 3 CC O H OH NC C H 3 C Sinister OH NC C H 3 C H Rectus Per reazione di unaldeide con HCN si ottengono due cianidrine stereoisomere, essendo possibile lattacco dello ione CN - su ambedue le facce del piano di ibridazione sp 2 del carbonio carbonilico.

26 forma enolica (alcol vinilico) forma carbonilica (etanale)

27 C H H O H CH C H H H O H C C H H C H OH C H H C H O OH - H 2 O H 2 O OH - C H H O H C La tautomerizzazione di unaldeide è favorita dallambiente basico. forma enolica forma carbonilica

28 c) Nellultima tappa della reazione si forma una -idrossialdeide. b) … che nella seconda tappa compie un attacco nucleofilo su una seconda molecola di aldeide a) Nella prima tappa si produce un anione enolato... Condensazione aldolica

29 OH - 2 H 3 C C CH 3 O H 3 CC CH 3 OH C H H C CH 3 O H 3 C C H 3 C C H C CH 3 O 4-metil-4-idrossi-2-pentanone (aldolo) 4-metil-3-pentene-2-one OH - 2 H 3 C C H O H 3 CC H OH C H H C H O H 3 C C H C H C H O 3-idrossibutanale (aldolo) trans-2-butenale (aldeide crotonica) etanale Nello stesso ambiente che ha portato alla loro sintesi, dalle -idrossialdeidi e dai -idrossichetoni, per eliminazione interna di acqua, si ottengono aldeidi e chetoni, -insaturi La eliminazione interna di acqua si ottiene aumentando la temperatura del sistema, ad es. riscaldandolo o irradiandolo con UV

30 Le aldeidi si ossidano ad acidi carbossilici, mentre lossidazione dei chetoni si produce soltanto in condizioni di reazione molto energiche (con rottura di legami C-C). Se è presente un gruppo alcolico primario in posizione rispetto al gruppo carbonilico, anche i chetoni possono essere ossidati, in ambiente basico.

31 Dosaggio chimico del glucosio


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