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Gli acidi carbossilici Il gruppo COOH è molto polare e può formare legami a idrogeno Gli acidi carbossilici hanno temperature di ebollizione e fusione.

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1 Gli acidi carbossilici Il gruppo COOH è molto polare e può formare legami a idrogeno Gli acidi carbossilici hanno temperature di ebollizione e fusione superiori a tutti i composti organici con la medesima lunghezza della catena idrocarburica Fino a 4C gli acidi carbossilici sono solubili in acqua, poi sempre meno solubili

2 COOHH acido metanoico CH 3 COOH acido etanoico CH 3 CH 2 COOH acido propanoico Nomenclatura degli acidi carbossilici

3 CH 3 COOH + H 2 OCH 3 COO - + H 3 O + Ka = 1.8 x CH 3 CH 2 OH + H 2 OCH 3 CH 2 O - + H 3 O + Ka = 1 x Gli acidi carbossilici sono acidi più forti degli alcoli corrispondenti Gli acidi carbossilici sono acidi più forti degli alcoli corrispondenti risonanza

4 Gli acidi insolubili e componenti di di grassi e oli animali e vegetali sono chiamati acidi grassi Il Nome IUPAC è acido R–oico ma sono molto diffusi i nomi tradizionali Esistono anche acidi bicarbossilici e tricarbossilici

5 Il gruppo carbossilico è frequentemente associato ad altri gruppi funzionali come accade per lacido lattico (acido 2- idrossipropanoico) e lacido citrico (acido 3-idrossi-1,3,5pentatrioico)

6 Nomi Comuni e Sistematici di alcuni Acidi Carbossilici FormulaNome ComuneOrigineNome IUPAC Punto di Eboll. HCO 2 H Acido Formico Formiche (L. formica) Acido Metanoico101° C CH 3 CO 2 H Acido AceticoAceto (L. acetum)Acido Etanoico118° C CH 3 CH 2 CO 2 H Acido Propionico Latte (Gk. protus prion) Acido Propanoico141° C CH 3 (CH 2 ) 2 CO 2 H Acido ButirricoBurro (L. butyrum)Acido Butanoico164° C CH 3 (CH 2 ) 3 CO 2 H Acido ValerianicoRadice della valeriana Acido Pentanoico186° C CH 3 (CH 2 ) 4 CO 2 H Acido CapronicoCapra (L. caper)Acido Esanoico205° C CH 3 (CH 2 ) 5 CO 2 H Acido EnanticoVite (Gk. oenanthe)Acido Eptanoico223° C

7 Proprietà chimiche A causa dellattrazione tra il gruppo carbonilico e quello ossidrilico, il gruppo carbossilico presenta proprietà acide più spiccate degli alcoli. Tutti gli acidi carbossilici possono perdere uno ione H + trasformandosi in ioni carbossilato COO -. La reazione è reversibile e lo ione carbossilato si comporta da base coniugata forte e stabile

8 Neutralizzazione Con basi forti gli acidi carbossilici danno luogo a Sali e acqua R-COOH + NaOH R-COO - Na + I Sali degli acidi carbossilici sono solubili in acqua Il nome del sale si ottiene mettendo la desinenza –ato I Sali degli acidi grassi prendono il nome di saponi.

9 CH 3 COO - Na + (CH 3 CH 2 COO - ) 2 Ca 2+ etanoato di sodio propanoato di calcio Gli acidi carbossilici reagiscono con gli idrossidi degli elementi metallici dando luogo alla formazione di sali

10 RCH 2 OH R H O C R O C OH ossidazione riduzione ossidazione alcool aldeide acido ossidazione e riduzione

11 Riduzione e trasformazione ad alcoli In presenza di un riducente forte, si riducono, trasformandosi in alcoli: R-COOH R-CH 2 OH (con LiAlH4 e H2O)

12 Condensazione con alcoli In presenza di un catalizzatore acido e a T elevate, producono un estere. La reazione è nota come esterificazione e la reazione inversa è unidrolisi R-COOH + HO-R ROO-R + H2O H 3 CC O OH HOCH 3 estere H 3 CC O OCH 3 HO H

13 Esteri Gli esteri sono derivati dagli acidi carbossilici in cui è presente il gruppo acilico (COO) unito a un radicale R, alifatico o aromatico. Il nome si ottiene aggiungendo la desinenza ato al nome del radicale dellacido seguito dalla desinenza di e dal nome del radicale dellalcol. etanoato di etile acetato di etile etanoato di 2-butile acetato di 2-butile

14 Gli esteri vengono considerati Sali organici dove al posto del metallo cè un gruppo derivato da un composto organico. Sono solitamente insolubili in acqua In generale sono dotati di un aroma caratteristico e gradevole

15 Importanti gli esteri che deviano dal glicerolo (1,2,3-propantriolo) che può unirsi a tre acidi grassi formando i trigliceridi, principali componenti dei grassi e degli oli

16 Addizionando una molecola dacqua gli esteri vanno incontro a reazioni di idrolisi riformando lalcol e lacido di provenienza (reazione inversa dellesterificazione) Quando un estere reagisce con idrossido di sodio o di potassio si produce il sale dellacido e lalcol in una reazione di idrolisi Benzoato di metile+Idrossido di sodio Benzoato di sodio + alcol metilico

17 I trigliceridi reagiscono con idrossido di sodio o di potassio producendo tre molecole di sapone e glicerolo I poliesteri hanno struttura filamentosa e vengono dallunione di alcoli e acidi carbossilici


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