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PON le scienze in … gara a.s. 2012/13 Liceo statale E.P.Fonseca – Napoli Esperto prof. C. Formica Tutor prof. L. Meduri.

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Presentazione sul tema: "PON le scienze in … gara a.s. 2012/13 Liceo statale E.P.Fonseca – Napoli Esperto prof. C. Formica Tutor prof. L. Meduri."— Transcript della presentazione:

1 PON le scienze in … gara a.s. 2012/13 Liceo statale E.P.Fonseca – Napoli Esperto prof. C. Formica Tutor prof. L. Meduri

2 Atomo di carbonio Z=6; configurazione: 1s 2 2s 2 2p 2 Nuclidi: 12 C, 13 C, 14 C, 15 C, 16 C. 12 C è il più abbondante 14 C è il più famoso: si usa per la radiodatazione fossili di migliaia di anni (t 1/2 = 5730 anni) 2

3 Legame sigma 3

4 IBRIDAZIONE ORBITALI 4 Configurazione del carbonio 1s 2 2s 2 2p 2 di questi solo 2s 2 2s 2, cioè i 4 elettroni di valenza, sono indispensabili per comprendere i legami del C 2s 2 2p 2 2s 2 2p 2 Dallo stato fondamentale (a sinistra), per eccitazione energetica (promozione), uno degli elettroni 2s trasloca verso uno degli orbitali 2p. In questo modo si passa allo stato eccitato (destra), con i 4 elettroni distribuiti uno per ogni orbitale 2s, 2px, 2py, 2pz. Il risultato è la formazione di orbitali IBRIDI, in quanto 2s e 2p hanno lo stesso numero quantico principale 2, quindi hanno energie confrontabili cioè abbastanza simili. Gli orbitali ibridi, che sono funzioni algebriche degli orbitali di partenza, hanno una disposizione spaziale differente dagli orbitali iniziali. Stato fondamentaleStato eccitato

5 IBRIDAZIONE ORBITALI 5 Vi sono 3 possibilità di ibridazione per il Carbonio: sp 3 : risultano ibridati tutti e 4 nuovi orbitali; infatti sommando gli esponenti di s e p 3 la somma è 4. Questa ibridazione produce la formazione di 4 legami σ (sigma) quando il carbonio si lega a H o ad altro C che ha stessa ibridazione., es. negli ALCANI sp: risultano ibridati solo 2 nuovi orbitali, gli ultimi 2 non lo sono; infatti sommando gli esponenti di s e p 3 la somma è 4. Questa ibridazione produce la formazione di 2 legami σ e 2π, come negli ALCHINI, con formazione di un TRIPLO legame sp 2 : risultano ibridati solo 3 nuovi orbitali; mentre il 4° non è ibridato. Sommando gli esponenti di s e p 2 la somma è 3. Questa ibridazione produce la formazione di 3 legami σ e 1 π (pi greco), quindi si forma 1 doppio legame, come negli ALCHENI.

6 IBRIDAZIONE ORBITALI - schema riassuntivo 6 Legami Geometria dei legami Angoli di legame*Esempi s p 3 lorbitale s si ibrida con tutti i 3 orbitali p 4 σTetraedrica109,5° CH 4 CH 3 -CH 3 s p 2 lorbitale s si ibrida con 2 orbitali p 3σ + 1πTriangolare planare 120°CH 2 =CH 2 s plorbitale s si ibrida con 1 solo orbitale p 2σ + 2πLineare180°CH=CH *Per confronto si rammentano gli altri angoli di legame: H 2 O=104°NH 3 = 107,3°

7 IBRIDAZIONE ORBITALI – altri esempi 7 ibridazionemolecolaNome IUPAC (nome tradizionale) s p 3 NH 3 NH 4 + H 2 O Triidruro di azoto (ammoniaca) Catione ammonio Acqua s p 2 BF 3 BH 3 SO 3 Trifluoruro di boro Triidruro di boro Triossido di zolfo (anidride solforica) s pCO 2 BeF 2 Diossido di carbonio (anidride carbonica) Difluoruro di berillio

8 1/16/ Modelli molecolari di H 2 O e CH 4 Tratto da: Darnell

9 1/16/ Il tetraedro del metano - CH 4 Tratto da: Darnell

10 C a b d Latomo di Carbonio (stereocentro) è ibridato sp 3 ed è legato a quattro sostituenti diversi Carbonio asimmetrico H C2H5C2H5 Cl CH 3 c

11 ISOMERI 11 Esempi Atomi di C e H legati in modo diverso ISOMERI DI STRUTTURA o di CATENA 2-metil propano e N-butano; N-pentano, 2-dimetilpropano, 2-metilbutano Sono presenti altri atomi, oltre a C e H ISOMERI DI POSIZIONE Propanolo e isopropanolo; ISOMERI GEOMETRICI Sono presenti doppi legami legami simili STEREOISOMERI diversa orientazione spaziale degli atomi (intereconvertibili per rotazione inrorno a un legame) CONFIGURAZIONALI (NON CONVERTIBILI per rotazione intorno a un legame): doppi legami nella molecola. Es. isomeri cis e trans Dicloruro di etilene

12 Enantiomeri o antipodi ottici: due molecole luna limmagine speculare dellaltra. Gli stessi atomi sono legati allatomo centrale in maniera speculare a b c d C a b c d C

13 Latomo di C può essere: Primario CH 3 –CH 3 legato a un solo carbonio Secondario CH 3 -CH 2 –CH 2 -CH 3 legato a 2 carboni Terziario CH 2 -CH -(CH 3 )CH 2 -CH 3 legato a 3 carboni Quaternario (CH 3 ) 3 –C-CH 2 CH 3 legato a 4 carboni In parentesi i carboni delle catene laterali

14 Proprietà fisiche e geometriche degli idrocarburi SATURI: ALCANIINSATURI: ALCHENI, DIENI, ALCHINI Meno idrogeno contengono, più sono insaturi Il punto di ebollizione aumenta allaumentare della massa molecolare. Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a quelli delle catene ramificate (le forze di London sono più deboli), ma hanno punti di fusione inferiori alle ramificate. Alcani C n H 2n+2 e cicloalcani C n H 2n sono apolari e fungono da solventi per le sostanze apolari, come per esempio i grassi e sono insolubili in acqua, non formando legami a idrogeno. Gli alcheni C n H 2n sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp 2, geometria planare e angoli di legame di 120°. Gli alchini C n H 2n-2 sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°. Alcheni e alchini danno reazioni di addizione elettrofila al doppio e triplo legame, poiché accettano doppietti elettronici. Le reazioni in cui cè un donatore di doppietti sono dette nucleofile.

15 Cicloalcano

16 Radicali alchilici degli idrocarburi Si formano quando lidrocarburo cede un idrogeno per sostituirlo con: -OH, -Cl,.F, - COOH ecc. Radicali degli alcani: Metano CH 4 metile -CH 3 Etano CH 3 CH 3 etile –CH 2 -CH 3 Propano CH 3 CH 2 CH 3 propile –CH 2 -CH 2 -CH 3 Butano CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 butile –CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 Radicali degli alcheni: Dalletene CH 2 =CH 2 vinile CH 2 =CH- Dal propene CH 2 =CH-CH 3 allile CH 2 =CH-CH 2 -

17 Scheletro carbonioso C n H 2n+2 Butano angolo di legame 109,5° Le moioecole possono assumere varie conformazioni inrorno al legame sigma ciclopropano ciclobutano C n H 2n sono apolari e fungono da solventi per le sostanze apolari, come per esempio i grassi e sono insolubili in acqua, non formando legami a idrogeno. Gli alcheni C n H 2n sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp 2, geometria planare e angoli di legame di 120°. Gli alchini C n H 2n-2 sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°..

18 1/16/ Dieni: ibridazione sp del carbonio Il carbonio centrale ha unibridazione sp Idrocarburi insaturi con 2 doppi legami. Il primo termine di questa serie è l'1,3-butadiene CH 2 =CH- CH=CH 2 ed è il diene più importante (è usato per fabbricare la gomma sintetica).

19 1/16/ Composti aromatici risonanza del benzene C 6 H 6 Il fenomeno dello spostamento dei doppi legami si chiama DELOCALIZZAZIONE. Il risultato finale viene rappresentato con un cerchio al centro. A causa della delocalizzazione degli elettroni del benzene, una nuvola elettronica si estende sopra e sotto il piano degli atomi di carbonio

20 1/16/ Benzene: strutture di Kekulè

21 1/16/ Composti aromatici. FENOLO mostra proprietà debolmente acide ACIDO BENZOICO OH FENILAMMINA (Anilina) mostra proprietà debolmente basiche BENZOCLORURO : si ottiene mediante ALCHILAZIONE (reazione di sostituzione) COOH NH 2 Cl Il benzene può avere dei gruppi sostituenti laterali. FENOLI: OH ACIDI: COOH AMMINE: NH 2 ALOGENURI: Cl, F, Br, I

22 COMPOSTI DOTATI DI GRUPPI FUNZIONALI 22

23 Proprietà fisiche dei composti dotati di gruppi funzionali A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli eteri. La solubilità degli alcoli decresce allaumentare del numero di atomi di carbonio perché: -prevale il carattere idrofobico della catena rispetto al carattere idrofilo dellossidrile, Si formano legami a idrogeno che rendono abbastanza solubili metanolo, etanolo e propanolo in acqua Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, pertanto i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare. I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli idrocarburi a uguale massa molecolare, ma minori a quelli degli alcoli corrispondenti.

24 Proprietà chimiche dei composti dotati di gruppi funzionali Gli alcoli : -sono acidi molto deboli -si disidratano in presenza di acidi molto forti -danno reazioni con rottura del legame CO, -danno reazioni di ossidazione: alcoli primari: si ossidano ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici secondari: si ossidano a chetoni I fenoli sono circa un milione di volte di più acidi degli alcoli Le ammine sono basi deboli

25 ACIDI ORGANICI (CARBOSSILICI) 25 Esempi ACIDI ORGANICI 1 carbossile COOH HCOOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH ACIDO METANOICO (formico) AC. ETANOICO (acetico) AC. PROPANOICO (propionico) ecc. metil propano 2 o più carbossili COOH COOH-COOH COOH –CH-OH-CH 2 COOH COOH -CH 3 CH-COOH-COOH ACIDO OSSALICO AC. MALICO AC. CITRICO(ciclo di Krebs) ecc.

26 ac. formico ac. acetico ac. benzoico Gli acidi carbossilici sono polari, liberano H+ e hanno punti di ebollizione elevati

27 1/16/ Scala del pH

28 Reazioni tipiche degli acidi carbossilici 28 Esempi Prodotto finale Acido+ Base forte Sale CH 3 -COOH + NaOH CH 3 -COO-Na Acetato di sodio Acido alifatico+alcol Estere alifatico CH 3 -COOH + CH 3 CH 2 -OH CH 3 -COO-CH 2 CH 3 Acetato di etile Acido aromatico +alcol Estere aromatico C 6 H 5 -COOH + CH 3 CH 2 -OH C 6 H 5 -COO-CH 2 CH 3 Benzoato di etile Acido + ammin a Ammide CH 3 -COOH + CH 3 NH 2 CH 3 -CO-NH 2 + CH 3 OH etanammide Viene eliminata una molecola dacqua H 2 O come nelle condensazioni

29 1/16/ Gli acidi grassi Tratto da: After L. Stryer, 1994, Biochemistry, 4th ed., W. H. Freeman and Company, p. 265 Lacido palmitico (sinistra) è un acido grasso saturo, lacido oleico è insatuto e il doppio legame creala conformazione ripiegata

30 1/16/

31 1/16/ I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.


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