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Alcheni Esempi di alcheni di origine naturale Formula molecolare e grado di insaturazione Alcano: C n H 2n+2 Cicloalcano: C n H 2n Alchene: C n H 2n Alchene.

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2 Alcheni Esempi di alcheni di origine naturale Formula molecolare e grado di insaturazione Alcano: C n H 2n+2 Cicloalcano: C n H 2n Alchene: C n H 2n Alchene ciclico: C n H 2n-2 La formula generale di un idrocarburo è C n H 2n+2 meno due idrogeni per ogni legame π e/o per ogni anello presente nella molecola.n+2 meno due idrogeni per ogni legame π e/o per ogni anello presente nella molecola. Formula molecolare Formula molecolare Struttura degli alcheni Il legame doppio C=C è formato da un legame σ e da un legame π. Ciascun carbonio sp 2 e i due atomi legati attraverso legami singoli, giacciano sullo stesso piano.gati attraverso legami singoli, giacciano sullo stesso piano. Geometria del doppio legame Legame sigma e pi-greco Isomeria cis-trans La rotazione intorno al doppio legame è impedita Isomeria cis/trans Il 2-butene può esistere in due forme distinte: isomero cis e isomero trans. Sono isomeri configurazionali o alternativamente definiti isomeri geometrici.rici. Sono composti diversi con proprietà fisiche diverse. Isomero cis del 2-butene Isomero trans del 2-butene Interconversione cis-trans Linterconversione cis-trans non è un processo praticabile in laboratorio ma è operato dalla natura Isomeria geometrica Il requisito affinché un alchene possieda isomeria geometrica è che ciascuno dei due carboni sp 2 del doppio legame abbia due sostituenti differenti.che ciascuno dei due carboni sp 2 del doppio legame abbia due sostituenti differenti. Alcheni senza isomeria geometrica Nomenclatura E, Z La nomenclatura cis o trans ha una applicabilità limitata. E possibile indicare come cis o trans un doppio legame che presenta isomeria geometrica ed in cui su entrambi i carboni sp 2 sia legato un idrogeno. Per l 1-bromo-2-cloropropene possiamo individuare 2 isomeri geometrici: come si chiamano?isomeri geometrici: come si chiamano? Nomenclatura E, Z. Nomenclatura cis, trans Quando su ciascuno dei carboni sp 2 non è legato un idrogeno? Nomenclatura E, Z Nomenclatura E, Z Regole di priorità Regole per assegnare le priorità relative: Numero atomico A parità di numero atomico del primo elemento del sostituente bisogna procedere oltre fino al primo punto di differenza. elemento del sostituente bisogna procedere oltre fino al primo punto di differenza. Numero atomico maggiore Numero atomico maggiore alla prima differenza Entropia Se il sostituente prevede un atomo coinvolto in un doppio legame, il sistema delle priorità lo considera come se fosse legato 2 volte allo stesso atomo.tomo. Nel caso di isotopi, la priorità più alta spetta a quello con massa maggiore.Nel caso di isotopi, la priorità più alta spetta a quello con massa maggiore. Sostituenti con legami multipli Numero di massa maggiore La reazione di addizione elettrofila Reattività degli alcheni: la reazione di addizione elettrofila La reazione di addizione elettrofila Addizione di acidi alogenidrici HX Addizione di acqua e alcoli acido catalizzata Addizione di alogeni, X 2 Addizione di borano Addizione di idrogeno molecolare H 2 Addizione di acidi alogenidrici HX Addizione di acqua e alcoli acido catalizzata Addizione di alogeni, X 2 Addizione di borano Addizione di idrogeno molecolare H 2 La reazione di addizione elettrofila

3 Addizione di acidi alogenidrici

4 1° stadio: diagramma energia/coordinata

5 2° stadio: diagramma energia/coordinata

6 Diagramma complessivo

7 Alcheni simmetrici Se lalchene è simmetrico si può formare un solo prodotto di addizione. Lelettrofilo H + si addiziona ad uno dei carboni sp 2 e il nucleofilo X - allaltro.

8 Se lalchene non è simmetrico

9 Stabilità relative dei carbocationi Perché si forma escusivamente il cloruro di tert-butile? Dipende dalla stabilità relativa del catione tert-butilico. I carbocationi sono tanto più stabili quanto più sostituiti.

10 Liperconiugazione I gruppi alchilici aumentano la stabilità del carbocatione. Interviene una delocalizzazione elettronica degli elettroni dallorbitale s del legame C-H adiacente verso lorbitale p vuoto del carbonio elettropositivo

11 propene

12 Regioselettività Quando in una reazione in cui si potrebbero ottenere 2 o più isomeri se ne ottiene uno in maniera predominante la reazione si dice regioselettiva.

13 Regola di Markovnikov In ogni reazione di addizione elettrofila lelettrofilo si lega al carbonio del doppio legame che ha il maggior numero di atomi di idrogeno (e il nucleofilo al carbonio con minor numero di atomi di idrogeno)

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15 Addizione di acqua Se si aggiunge acqua ad un alchene non si osserva nessuna reazione. La reazione avviene se si aggiunge una catalisi acida, acido solforico o acido nitrico. Il prodotto della reazione è un alcol. E un meccanismo a più stadi: addizione dellelettrofilo H + al doppio legame, generazione di un carbocatione e successivo attacco del nucleofilo H 2 O.

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18 Addizione di idrogeno Gli alcheni reagiscono con idrogeno molecolare, in presenza di un catalizzatore metallico, per formare alcani. Catalizzatore: tipicamente platino o palladio adsorbito su carbone.

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