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Chimica organica e laboratorio Alcheni, alchini Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcheni, alchini Classi terze Docente: Luciano.

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Presentazione sul tema: "Chimica organica e laboratorio Alcheni, alchini Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcheni, alchini Classi terze Docente: Luciano."— Transcript della presentazione:

1 Chimica organica e laboratorio Alcheni, alchini Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcheni, alchini Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003

2 2 Prerequisi ti Idrocarburi Alcani e saturazione Isomeria di posizione e cis-trans Nomenclatura degli alcani Forze intermolecolari Catalizzatori

3 3 Obiettivi Caratteristiche generali degli alcheni e degli alchini Nomenclatura degli alcheni e degli alchini Concetti di: Isomero e isomeria cis-trans Reagente elettrofilo e nucleofilo Carbocationi e stabilità Proprietà fisiche Proprietà chimiche: Addizioni elettrofile e regola di Markovnikov Ossido-riduzioni

4 4 Obiettivi operativi Riconoscimento di alcheni e alchini con il saggio del bromo (Br)

5 5 Una panoramica I più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno Idrocarbur i SaturiInsatu ri ApertiCiclic i AlcaniXX Cicloalcan i XX AlcheniXX AlchiniXX AromaticiXX Di e polieni XX Alcheni Alchini

6 6 Esercizio Cerca di riconoscere e classificare i diversi tipi di idrocarburi Idrocarburo Alcano Non è un idrocarburo Idrocarburo Cicloalcadiene Idrocarburo Alchene Idrocarburo: Alchino

7 7 Alcheni La formula generale degli alcheni (con un solo doppio legame) è C n H 2n Ci sono 2 atomi di idrogeno in meno poiché 2 elettroni di altrettanti atomi di carbonio sono impegnati in un legame di tipo H H C CHH HH Questi atomi di carbonio sono ibridati sp 2

8 8 Struttura Tutti gli altri atomi di carbonio hanno ibridazione sp 3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio è trigonale planare (angoli di 120°) La molecola è formata da legami di tipo e da un legame Lalchene più semplice ha 2 atomi di carbonio e 4 atomi di idrogeno (C 2 H 4 ) Il suo nome è etene

9 9 Strutture di Lewis C n H 2n C 3 H 6 (propene) Formula condensata CH 2 = CH – CH 3 C 4 H 8 (butene) Formula condensata CH 2 = CH CH 2 CH 3 H H H H H H CC C C 4 H 8 (1-butene) C 4 H 8 (2-butene) Formula condensata CH 3 – CH = CH- CH 2 Isomeria della posizione del doppio legame

10 10 Alchini La formula generale degli alchini (con un solo triplo legame) è C n H 2n-2 Ci sono 4 atomi di idrogeno in meno poiché 4 elettroni di 2 atomi di carbonio sono impegnati in 2 legami di tipo H H C CHH HH Questi atomi di carbonio sono ibridati sp

11 11 Struttura Tutti gli altri atomi di carbonio hanno ibridazione sp 3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio è lineare (angoli di 180°) La molecola è formata da legami di tipo e da 2 legami Lalchene più semplice ha 2 atomi di carbonio e 2 atomi di idrogeno (C 2 H 2 ) Il suo nome è etino o acetilene

12 12 Strutture di Lewis C n H 2n-2 C 3 H 4 (propino) C 4 H 6 (butino) C 4 H 8 (1-butino) C 4 H 8 (2-butino) Isomeria della posizione del triplo legame Formula condensata

13 13 sono isomeri diversi sono isomeri diversi non sono isomeri diversi non sono isomeri diversi Lisomeria di catena Lisomeria di catena è complicata dalla possibilità di trovare i legami multipli in posizioni diverse Due isomeri possono differire solamente per la posizione del legame multiplo 1-propene1-butene2-butene 1-butene 2-metil-propene 1-butene

14 14 Esercizi Disegna i … isomeri del pentene ed assegna loro il nome 1-pentene2-pentene3-metil-1-butene 2-metil-2-butene2-metil-1-butene non esiste

15 15 Isomeria cis-trans Il doppio legame costituisce una porzione rigida della molecola La rotazione attorno al doppio legame è impedita (verifica con i modellini) Alcuni composti con almeno un doppio legame possono presentarsi in due forme isomere Le due forme possono avere differente polarità, punto di fusione e di ebollizione Possono essere separate con metodi classici di separazione Gli isomeri cis-trans sono formate dallo stesso tipo di legami e dagli stessi gruppi ma disposti diversamente nello spazio (verifica con i modellini)

16 Un esempio Per avere questo tipo di isomeria i due atomi di carbonio ibridati sp 2 devono Essere legati con due atomi o gruppi diversi 1,2-dicloroetilene cistrans C 2 Cl 2 H 2 Il baricentro delle due polarizzazioni coincide = la molecola non è polare Il baricentro delle due polarizzazioni non coincide = la molecola è polare pf = -80 °C pe = +60 °C pf = -50 °C pe = +48 °C

17 17 Esercizio Individua i composti per cui esiste lisomeria cis-trans non ha isomeri ha isomeri

18 18 Nomenclatura

19 19 Gruppi alchenilici Le ramificazioni che presentano il doppio legame sono denominati alchen-ilici I 2 più importanti gruppi hanno anche nomi duso caratteristici eten-ile (vinile) 2-propen-ile (allile) vinile allile

20 20 Alcheni e alchini semplici Il nome degli alcheni prende la desinenza –ene Etene, propene, butene, pentene, esene, ecc. Il nome degli alchini prende la desinenza –ino Etino, propino, butino, pentino, esino, ecc. Le regole di nomenclatura sono identiche a quelle per gli alcani ma con alcune regola aggiuntive

21 21 Regola aggiuntive Dal butene in poi si deve precisare la posizione del doppio o del triplo legame Si deve dare la priorità al doppio o al triplo legame e numerare di conseguenza 1-pentene2-esene 5-metil-2-esene 2-metil-4-esene 3-etil-2-metil-4-eptino 5-etil-6-metil-3-eptino 1

22 22 Regole aggiuntive 2 Se ci sono più doppi o tripli legami ci si comporta come con i sostituenti multipli (2,3- dimetil oppure 5,5,3-trietil) 1,3-esandiino 2-metil-1,3-butandiene 2,4-esandiene La catena da scegliere deve essere sempre quella più lunga ma che contiene il maggior numero di legami multipli, privilegiando quelli doppi per la numerazione 4,5-divinil-4-ottene 3,4-dipropil-1,3,5-esantriene

23 23 Regole aggiuntive Con la presenza contemporanea di doppi e tripli legami per la numerazione si privilegiano i doppi legami ma il nome finale spetta al triplo legame 3 4-etil-3-propil-1,3-esadien-5-ino 3-etil-4-propil-3,5-esadien-1-ino 4-vinil-1-otten-5-ino 3-etinil-1,4-pentadiene 3-vinil-1-penten-4-ino

24 24 Esercizi Disegna la formula dei seguenti composti insaturi 2,2-dimetil-3-eptene ciclopentino 1,2-dimetilcicloesene 1-ciclobutil-2,3-dimetil-3-eptene

25 25 Esercizi Scrivi il nome delle seguenti strutture 4-etil-2-metil-3-esene 3-etil-4-propil-3-eptene 3,8-dimetil-4,6-decandiino

26 26 Comportamento chimico

27 27 Reattività chimica Gli alcheni e gli alchini hanno una reattività molto diversa dagli alcani Sono molto più reattivi e reagiscono con modalità diverse Perché? È il legame responsabile della maggiore reattività Più debole del legame Più lontano dallo scheletro della molecola Rappresenta una concentrazione elettronica che attira certi tipi di reagenti E

28 28 Gli elettrofili Gli alcheni sono facilmente aggredibili da alcune specie chimiche che hanno affinità con le cariche elettriche Queste specie chimiche, cariche e no, sono chiamate elettrofile H +, Cl +, I +, NO 2 +, BF 3 Sono specie povere di elettroni che cercano di colmare la loro carenza di elettroni H+H+

29 29 Addizione elettrofila Alcheni ed alchini hanno la capacità di incamerare, catturare diverse sostanze e addizionarle alla propria struttura Acqua Alogeni Acidi alogenidrici ed altri acidi Sono denominate elettrofile poiché la fase iniziale è sempre caratterizzata dallattacco di un reagente con tale tendenza

30 30 Addizione di acidi Gli acidi alogenidrici (H-X) attaccano gli alcheni fornendo un alogeno alcano (alogenuro alchilico) Le reazioni di addizione elettrofila avvengono in posizione trans

31 31 I carbocationi Laddizione di acido cloridrico porta alla formazione quasi esclusiva del 2- cloropropano e non dell1- cloropropano; perché? Si deve cercare la spiegazione nella formazione della seguente specie: 2-cloropropano Questa specie chimica è denominata carbocationecarbocatione

32 32 Stabilità dei carbocationi Il protone (H + ) attacca latomo di carbonio formando il carbocatione che ha latomo di carbonio più sostituitocarbocatione I carbocationi sono stabilizzati (aiutati) dalla presenza di altri atomi di carbonio legati direttamente ad essocarbocationi carbonio terziario carbonio secondario (non si forma)

33 33 Stabilità relativa Questo è lordine di stabilità dei carbocationicarbocationi R indica un qualsiasi gruppo alchilico uguale o diverso terziariosecondarioprimariometilico Queste sono le motivazioni che hanno portato a formulare la regola di Markovnikov

34 34 Regola di Markovnikov Nelladdizione di elettrofili asimmetrici agli alcheni: Si forma sempre lisomero che deriva dal catione intermedio più stabile, cioè quello più sostituito In pratica lanione si lega al carbonio più sostituito Anche lalchene deve essere asimmetrico

35 35 Altre reazioni degli alcheni Addizione elettrofila di Acqua in presenza di un catalizzatore acido che fornisce la specie elettrofila (H + ) Segue la regola di Markovnikov Alogeni (Cl 2, I 2, Br 2 ) Non segue la regola di Markovnikov meccanismo

36 36 Esercizi Completa le seguenti reazioni elettrofile 2-butene con acqua in acido solforico propene con bromo in CCl 4 meccanismo

37 37 Esercizi Completa le seguenti reazioni elettrofile 3-metil-2-esene con HCl

38 38 Riduzione Alcheni e alchini possono essere ridotti ad alcani con idrogeno in presenza di un catalizzatore La reazione avviene in posizione cis (stesso lato) Alcuni catalizzatori più importanti sono Palladio finemente suddiviso e disperso su carbone Platino in forma di ossido Nichel in polvere

39 Fine Alcheni e alchini

40 40 1 a fase: attacco del protone al doppietto Addizione di acqua (meccanismo) Lacqua non è un elettrofilo sufficientemente forte da attaccare il doppio legame in tempi brevi (anzi è un nucleofilo) È necessario utilizzare un catalizzatore acido (H + ) H+H+ 2 a fase: formazione del carbocatione più stabile (terziario) 3 a fase: entra il nucleofilo

41 41 4 a fase: si forma una specie molto instabile con lossigeno carico positivamente Addizione di acqua (meccanismo) Lacqua non è un elettrofilo sufficientemente forte da attaccare il doppio legame in tempi brevi (anzi è un nucleofilo) È necessario utilizzare un catalizzatore acido (H + ) 5 a fase: lossigeno carico positivamente espelle il protone 6 a fase: lossigeno ripristina i due doppietti e libera il protone (catalizzatore)

42 42 I carbocationi Un carbocatione è una specie chimica organica in cui una carica positiva si trova su un atomo di carbonio La struttura del carbocatione è questa: Atomo di carbonio ibridato sp 2 Orbitale p vuoto


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