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Chimica organica e laboratorio Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano.

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Presentazione sul tema: "Chimica organica e laboratorio Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano."— Transcript della presentazione:

1 Chimica organica e laboratorio Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcani, isomeria Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003

2 2 Prerequisi ti Definizione di chimica organica Formazione degli orbitali molecolari L'atomo di carbonio e il concetto di ibridazione Legami covalenti doppi e tripli Forze intermolecolari

3 3 Obiettivi Caratteristiche generali degli alcani e dei cicloalcani Nomenclatura degli alcani e dei cicloalcani Concetto di: Isomeria di catena Isomeria conformazionale nei cicloalcani Isomeria configurazionale Proprietà fisiche Proprietà chimiche: Alogenazione radicalica Combustione

4 4 Obiettivi operativi Riconoscimento di alcani e cicloalcani con il saggio allo iodio

5 5 Una panoramica I più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno IdrocarburiSaturiInsaturiApertiCiclici AlcaniXX CicloalcaniXX AlcheniXX AlchiniXX AromaticiXX Di e polieniXX Alcani Cicloalcani

6 6 Esercizi Cerca di riconoscere i diversi tipi di idrocarburi Non è un idrocarburo È un idrocarburo: un cicloalcano saturo ciclico È un idrocarburo: un cicloalchene insaturo ciclico È un idrocarburo: un alchene insaturo aperto È un idrocarburo: un alcao saturo aperto

7 7 Alcani La formula generale degli alcani è C n H 2n+2 Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp 3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio è tetraedrica (angoli di 109,5°) La molecola è formata esclusivamente da legami di tipo Lalcano più semplice ha 1 atomo di carbonio e 4 atomi di idrogeno (CH 4 ) Il suo nome è metano

8 8 Formula condensata Strutture di Lewis CH 4 (metano) C H H H H C 2 H 6 (etano) C n H 2n+2 CH 3 HH HH H H CC C 3 H 8 (propano) HH HH H H H H CC C Formula condensata CH 3 CH 2 CH 3 C 4 H 10 (butano) H H H H H H H H H H C C C C Formula condensata CH 3 CH 2 CH 3

9 9 La serie omologa La serie degli alcani rappresenta una serie omologa Ciascun composto ha un atomo di carbonio in più (la catena si allunga) Le proprietà fisiche variano con una certa regolarità (massa, p.f., p.e., solubilità) Certe proprietà chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono Pentano (C 5 H 12 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ) Esano (C 6 H 14 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3 ) Eptano (C 7 H 16 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 3 ) Ottano (C 8 H 18 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 )

10 10 Cicloalcani La formula generale dei cicloalcani è C n H 2n Dove n =3, 4, ecc. Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp 3 Tutti i legami sono di tipo Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici (109,5° C CCH H H H H H CH 2 H2CH2C C3H6C3H6 60°

11 11 La serie Gli angoli di legame aumentano come aumentano gli atomi di carbonio Quando diventano 6 gli angoli sono quelli tipici tetraedrici ciclobutanociclopentano CH 2 H2CH2C H2CH2C H2CH2C H2CH2C cicloesano CH 2 H2CH2C H2CH2C

12 12 Lisomeria di catena Provate a costruire la molecola del C 4 H 10 Costruite altre molecole (sempre con 4 atomi di carbonio) modificando lo scheletro degli atomi di carbonio C C C C C C C C Tutti gli atomi di carbonio rossi sono atomi primari Gli atomi azzurri sono secondari Latomo verde è terziario Verifica se gli atomi di idrogeno corrispondono nelle due strutture

13 13 Gli isomeri La molecola lineare si chiama n- butano Ha p.e.=-0,6 °C La molecola ramificata si può chiamare iso-butano o 2-metilpropano Ha p.e.=-10 °C Gli isomeri hanno stessa formula bruta ma diversa struttura Sono composti diversi H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH – CH 3 | CH 3

14 14 Il pentano Nel pentano ci sono tre possibili combinazioni dello scheletro (3 isomeri di catena) C5H12C5H12 H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-pentano p.e.=-36,1 °C H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 2-metilbutano p.e.=-28 °C H 3 C – CH – CH 3 | CH 3 | 2,2-dimetilpropano p.e.=-9,5 °C Carbonio quaternario

15 15 Esercizi Disegna i 5 isomeri dellesano

16 16 Isomeria nei cicloalcani Anche nei cicloalcani si può osservare il fenomeno di isomeria di posizione Per esempio nei derivati ramificati del ciclobutano Hanno stessa formula bruta ma diversa struttura

17 17 Isomeria cis-trans È denominata anche isomeria configurazionale È presentata dai cicloalcani che hanno più di un sostituente

18 18 Esercizi Scrivi la definizione di isomeria configurazionale Disegna tutti gli isomeri del dimetilciclopentano Quale delle seguenti strutture presenta isomeria cis-trans?

19 19 Nomenclatura La nomenclatura delle sostanze organiche è regolata dalla IUPAC I primi 4 alcani hanno nomi di fantasia Gli altri hanno nomi regolari (che derivano dal numero di atomi di carbonio nella molecola) Il nome deve essere seguito dal suffisso -ano Pentano Esano Eptano Ottano Nonano Decano

20 20 Gruppi alchilici Per gli idrocarburi ramificati bisogna saper dare un nome a particolari frammenti di strutture organiche Questi frammenti sono i gruppi alchilici Tali raggruppamenti si ottengono eliminando un atomo di idrogeno da una molecola e lasciando libero un legame Il nome del gruppo alchilico si ottiene sostituendo -ano con -ile CH 4 metanoCH 3 - metileC 2 H 4 etanoCH 3 -CH 2 - etile

21 21 Gruppi ramificati

22 22 Un esempio Cerchiamo di dare un nome allidrocarburo disegnato sotto CH 3 CH 2 CH – CH – CH – CH - CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | 1.Si deve trovare la catena di atomi di carbonio più lunga tra tutte quelle possibili ed assegnare il nome del corrispondente idrocarburo CH 3 CH 2 CH – CH – CH – CH - CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | , 4, 5, , 3, 4, 5 2.Si deve valutare da dove numerare in base alla combinazione di numeri più bassa

23 23 Esempio (continua) 3.Il composto quindi è un eptano (7 atomi di carbonio) CH 3 CH 2 CH – CH – CH – CH - CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | eptano 4.Si devono aggiungere al nome di base i nomi dei gruppi che costituiscono le ramificazioni: Metile (metil) | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | Etile (etil) 5.I gruppi devono essere ordinati in ordine alfabetico (etile, metile); devono essere preceduti dal numero dellatomo di carbonio e si deve indicare quanti sono i gruppi etilmetil3--2,4,5-tri-

24 24 Esercizio Assegnare il nome al seguente composto: CH 3 - CH 2 – CH 2 – CH – CH – CH 2 - CH 2 – CH 2 – CH 3 |C3H7|C3H7 CH 3 - CH - CH 3 | nonano Cè un gruppo propilico in posizione 4 |C3H7|C3H7 CH 3 - CH - CH 3 | 4-propil Cè un gruppo iso-propilico in posizione 5 5-isopropil-

25 25 Esercizi Assegnare il nome ai seguenti alcani CH 3 - CH – CH – CH 2 – CH 2 – CH - CH – CH 2 – CH 2 - CH 3 | CH 3 | CH 2 - CH 3 | CH 3 CH 3 - C – CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH – CH – CH 2 – CH 2 - CH 3 CH 3 | C - CH 3 | CH 3 CH 3 - | CH 3

26 26 Dal nome alla formula Dato il nome è possibile risalire alla formula di un alcano? Disegnare la struttura del 6-ter-butil-2,7-dimetildodecano 1. Disegnare la struttura principale (12 atomi di carbonio) 2. Individuare le posizioni delle ramificazioni 3. Inserire i gruppi alchilici corretti Disegna le strutture dei seguenti alcani 2,2,4-trimetilottano 5-ter-butil-3-metildecano

27 27 Nomi dei cicloalcani Le regole sono simili a quelle degli alcani La catena principale è quella dellanello ciclopentano1,2-dimetil 1 2 cicloesano1-etil-4-metil ciclobutano1-propil-1-isopropil

28 28 Gruppi cicloalchilici

29 29 Esercizi Scrivere i nomi dei seguenti composti propilciclopropano etilciclobutano isopropilciclopentano cicloesilcicloesano

30 30 Dai nomi le strutture Disegna le strutture dei seguenti composti 1. isopropilciclopentano 2. n-butilciclobutano 3. isopropilcicloesano 4. etilciclobutano

31 31 Proprietà fisiche Il punto di ebollizione degli alcani cresce con regolarità allaumentare del peso molecolare Mai però fondono al di sopra dei 100 °C Stati fisici gasliquidosolido alcaniC 1 -C 4 C 5 -C 15 C 16 - cicloalcaniC 3 -C 4 C 5 -C 9 C 10 - Vasellina e paraffina sono miscele di idrocarburi solidi ad alto peso molecolare

32 32 T Fusione e solidificazione Il punto di ebollizione diminuisce con la ramificazione Il punto di fusione diminuisce con la ramificazione p.f. –129,7 p.e. 36,1 pentano 2-metilbutano p.e. 29,7 p.f. –160

33 33 Densità relativa Sale anche la densità relativa con il peso molecolare Da 0,416 g/ml per il metano A 0,79 g/ml per leicosano (C 20 ) Tutti gli idrocarburi sono sostanze apolari e come tali non si sciolgono in acqua ma in solventi polari o costituiscono essi stessi buoni solventi apolari

34 34 Proprietà chimiche Gli alcani sono anche chiamati genericamente paraffine (parum affinis) Si intende una scarsa reattività (affinità) con i più aggressivi acidi e basi inorganici Anche i cicloalcani hanno proprietà simili agli alcani Le reazioni tipiche sono Alogenazione Combustione

35 35 Alogenazione Reagiscono principalmente il cloro ed il bromo e in presenza di luce Tra metano e cloro possiamo rappresentare: CH 4 + Cl 2 CH 3 – Cl + H – Cl La reazione porta alla formazione di un alogenuro alchilico (cloruro di metile) Avviene in presenza della luce luce

36 36 Reazione radicalica La reazione è di tipo radicalico e il processo avviene in 3 stadi Inizio Propagazione Terminazione Un radicale è una specie atomica o un gruppo molecolare che possiede un elettrone spaiato I radicali si ottengono per rottura omolitica di un legame Cl - Cl Cl.. Cl Cl - Cl

37 37 Inizio di reazione Avviene quando le radiazioni UV provocano una omolisi di un legame (apolare) Gli alogeni sono più sensibili di altri a questo tipo di azione (specie il cloro) Cl 2 2 Cl. (radicali liberi) Bastano pochi radicali per innescare la reazione poiché la fase di propagazione si autoalimenta

38 38 Propagazione a catena 1.Un radicale cloro reagisce con una molecola di metano per dare acido cloridrico e un nuovo radicale (radicale metilico) Cl. + HCH 3 HCl +. CH 3 2.Il radicale metilico reagisce con una molecola di cloro formando il cloruro di metile e un radicale cloro che può essere utilizzato per una nuova fase. CH 3 + Cl 2 ClCH 3 + Cl.

39 39 Terminazione di catena Quando due radicali liberi di qualsiasi tipo si incontrano la catena di reazione si interrompe Cl. + Cl. Cl 2 Cl. +. CH 3 ClCH 3. CH 3 +. CH 3 CH 3 CH 3

40 40 Considerazioni Lalogenazione non si ferma mai ad una monosostituzione ma prosegue fino a sostituire tutti gli idrogeni a disposizione CH 4 + Cl 2 CH 3 – Cl + CH 2 – Cl 2 + CH – Cl 3 + CCl 4 + H – Cl Cloruro di metile Dicloro metano Cloroformi o Tetraclorur o di carbonio

41 41 Stabilità dei radicali Il fatto appena descritto è spiegato considerando che i radicali terziari si formano più facilmente dei secondari e questi più facilmente dei primari Terziario > secondario > primario Quindi lalogeno attaccherà preferenzialmente il radicale terziario

42 42 Un esempio Il bromo è molto selettivo e preferisce attaccare lidrogeno sul carbonio terziario (99%) rispetto al primario (1%)

43 43 Combustione Alcani e cicloalcani sono combustibili La reazione è importante per la produzione di energia Lequazione generale per gli alcani è: C n H 2n+2 + (3n+1)/2 O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O + Q Lequazione generale per i cicloalcani è: C n H 2n + (3n)/2 O 2 nCO 2 + (n)H 2 O + Q

44 Fine Alcani, isomeria


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