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Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica Via Marzolo 1 Phone: 049-8275289 Testo consigliato: FONDAMENTI.

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1 Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica Via Marzolo 1 Phone: Testo consigliato: FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA John McMurry Seconda Edizione Italiana Zanichelli (E 36,67)

2 Gruppi Funzionali Contenenti Legami Multipli Carbonio-Carbonio Gruppo Funzionale NomeEsempioNome IUPAC Nome Comune AlcheneH 2 C=CH 2 EteneEtilene Alchino HC CH EtinoAcetilene AreneC6H6C6H6 Benzene

3 Gruppi Funzionali Contenenti un Atomo Elettronegativo Legato al Carbonio con un Legame Singolo Gruppo Funzionale NomeEsempio Nome IUPACNome Comune AlogenuroH 3 C-IIodometanoIoduro di metile AlcolCH 3 CH 2 OHEtanoloAlcol Etilico EtereCH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 Dietil etereEtere AmminaH 3 C-NH 2 AmminometanoMetilammina Nitro CompostoH 3 C-NO 2 Nitrometano TioloH 3 C-SHMetantioloMetil mercaptano SolfuroH 3 C-S-CH 3 Dimetil solfuro

4 Gruppi Funzionali Contenenti un Eteroatomo Legato al Carbonio con Legami Multipli Gruppo Funzionale NomeEsempio Nome IUPAC Nome Comune Nitrile H 3 C-CN Etanonitrile Acetonitrile AldeideH 3 CCHOEtanaleAldeide acetica ChetoneH 3 CCOCH 3 PropanoneAcetone Acido carbossilico H 3 CCO 2 H Acido Etanoico Acido acetico EstereH 3 CCO 2 CH 2 CH 3 Etil etanoatoAcetato di etile Cloruro acilico H 3 CCOCl Etanoil cloruro Cloruro di acetile AmmideH 3 CCON(CH 3 ) 2 N,N- Dimetiletana mmide N,N- Dimetilacetammi de Anidride acilica (H 3 CCO) 2 O Anidride Etanoica Anidride acetica

5 DIVERSI MODI DI RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI CHIMICI:GLI ISOMERI DI FORMULA C 4 H 10 O Struttura di Kekulé Struttura CondensataStruttura lineare

6 Classificazione Schematica degli Idrocarburi

7 Nomenclatura degli Alcani Lineari Nome Formula Molecolare Formula di Struttura Isomeri Nome Formula Molecolare Formula di Struttura Isomeri metanoCH 4 1 esanoC 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 5 etanoC2H6C2H6 CH 3 1 eptanoC 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 9 propanoC3H8C3H8 CH 3 CH 2 CH 3 1 ottanoC 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 18 butanoC 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2 nonanoC 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 35 pentanoC 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 3 decanoC 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 75 i. Le formule e le strutture di questi alcani aumentano uniformemente di un CH 2. ii. Una variazione uniforme di questo genere in una serie di composti è chiamata omologa. iii. Tutte queste formule soddisfano la regola C n H 2n+2. Questo è anche il più alto possible rapporto H/C per idrocarburi. iv. Poichè il rapporto H/C in questi composti è il massimo, li chiameremo saturi (con idrogeno).

8 Metano

9 Orbitali Atomici Del Carbonio ed Orbitali Ibridi sp 3 C:1s 2 2s 2 2p 2

10 Etano 3D

11 Propano 3D

12 GLI ISOMERI DI STRUTTURA DELL'ESANO

13 I GRUPPI ALCHILICI GruppoCH 3 - C 2 H 5 - CH 3 CH 2 CH 2 - (CH 3 ) 2 CH- CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - (CH 3 ) 2 CHCH 2 - CH 3 CH 2 CH(CH 3 )- (CH 3 ) 3 C- R- NomeMetile Etile Propile Isopropile Butile Isobutile sec-Butile tert-Butile Alchile

14 Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alcani Ramificati Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio. Identificare e nominare i gruppi alchilici attaccati a questa catena. Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino al gruppo sostituente. Designare la posizione di ogni gruppo alchilico sostituente con l'appropriato numero e nome. Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra, etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai fini dell'elencazione in ordine alfabetico. Se sono presenti due o più catene di eguale lunghezza, si scieglie quella con il maggior numero di sostituenti.

15

16 I NOMI IUPAC DEGLI ISOMERI DELL'ESANO B 2-metilpentano C 3-metilpentano D 2,2-dimetilbutano E 2,3-dimetilbutano

17 Conformazioni Limite nell' Etano Nome del Conformero Struttura a CuneiStruttura a CavallettoProiezione di Newman Repulsioni nell'Etano

18 Etano Che Ruota 3D

19 Energia Potenziale dellEtano in Funzione dellAngolo Diedro


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