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CHIMICA ORGANICA -IBRIDAZIONE -ISOMERIA-NOMENCLATURA 1.

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Presentazione sul tema: "CHIMICA ORGANICA -IBRIDAZIONE -ISOMERIA-NOMENCLATURA 1."— Transcript della presentazione:

1 CHIMICA ORGANICA -IBRIDAZIONE -ISOMERIA-NOMENCLATURA 1

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3 Concetti Introduttivi Principio di Indeterminazione di Heisenberg: Non è possibile conoscere simultaneamente la posizione, la direzione del moto, e la velocità di un elettrone Orbitale: Funzione caratterizzata da tre numeri quantici (n, l, m) che definisce unarea in cui in ogni punto si ha il 90% di possibilità di trovare un elettrone. Ogni orbitale può essere occupato solo da due elettroni 3

4 Configurazioni elettroniche degli elementi coinvolti IIVVVI 1H1H 6C6C 7N7N 8O8O 1s 1 1s 1s 2s 1s 2s 1s 2s 2p 1s 2 2s 2 2p 3 1s 2 2s 2 2p 2 1s 2 2s 2 2p 4 C – N – O ׀ H

5 Tipi di Legame Covalente Legame σ: Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono lungo lasse internucleare Legame π: Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono parallelamente allasse internucleare. In questo caso, la sovrapposizione è minore, quindi è un legame meno energetico rispetto al σ 5

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7 Libridazione Per formare legami, alcuni atomi possono rimescolare gli orbitali atomici puri dello stato fondamentale (s, p, d, f) per dare luogo ad un egual numero di orbitali atomici ibridi. Tale processo è appunto l IBRIDAZIONE.

8 UTILITA - serve a raggiungere una maggior stabilità energetica - permette la formazione di più legami 8

9 IBRIDAZIONE sp 3 sp 3 2p 2 2s 2 2p 2 2s 2

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11 pzpz sp 2 2p 2 2s 2 2p 2 2s 2 IBRIDAZIONE sp 2 N.B. I tre orbitali ibridi sp2 si dispongono in modo planare a in forma di triangolo. Lorbitale p residuo si dispone perpendicolarmente ad esso. Ciò permette la formazione di un doppio legame ( π )

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14 sp 2p 2 2s 2 2p 2 2s 2 IBRIDAZIONE sp pzpz pYpY

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18 In chimica organica OSSIDAZIONE Formazione legami C–O Perdita legami C–H RIDUZIONE Formazione legami C–H Perdita legami C–O

19 ISOMERIA Si definiscono isomeri composti aventi medesima formula molecolare, ma diversa disposizione degli atomi

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21 ISOMERIA DI CATENA

22 ISOMERIA DI POSIZIONE 22

23 ISOMERIA DI FUNZIONE Glucosio e Fruttosio: C 6 H 12 O 6

24 CONFORMAZIONALE ETANO: C 2 H 6 24

25 DIASTEREOISOMERI 25

26 ENANTIOMERI 26

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28 ESERCIZIO 1 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 3 28

29 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH 1-BUTANOLO CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 3 2-BUTANOLO SONO ISOMERI DI…POSIZIONE!!!!!!!!!!!!! 29

30 ESERCIZIO 2 30

31 ENANTIOMERI!!!!!!! 31

32 REGOLE DI NOMENCLATURA 1) Contare il numero degli atomi di carbonio della catena più lunga 2) Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti 3) Numerare la catena individuata in modo che il gruppo più importante occupi la posizione di numero più basso 4) Il suffisso indica la classe di composti a cui la molecola appartiene (gruppo a priorità più alta)

33 Prefissi della catena carboniosa 1) MET- 2) ET- 3) PROP- 4) BUT- 5) PENT- 6) ESA- 7) EPT 8) OCT- 9) NON- 10) DEC- ACIDO CARBOSSILICO ALDEIDE CHETONE ALCOL ALCHINI ALCHENI ALCANI RADICALI ALCHILICI Ordine di importanza dei gruppi funzionali

34 Suffissi gruppi funzionali: Alcol : - olo Ammina : - ammina Aldeide : - ale Chetone : - one Ac. Carbossilico : - oico (preceduto da acido) Tiolo : - tiolo 34

35 Prefissi gruppi funzionali: Alcol : idrossi- Aldeidi/Chetoni : osso - Ammine : Ammino – Tioli : Mercapto - 35

36 Nominare la catena più lunga CCC C CC CC ESANO CCC C C OH C PENTAN...

37 Individuare gruppi funzionali e sostituenti CCC C CC CC CCC C C OH C DIMETIL ESANOMETIL PENTANOLO

38 Numerare correttamente la catena CCC C CC CC CCC C C OH C , 4 DIMETIL ESANO2, METIL 3 PENTANOLO

39 Esercizi CH 3 – CH – CH 2 – C C – CH 3 CH 3 5 METIL 2 ESINO

40 CCC O C OH ACIDO BUTANOICO

41 CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 CH 2 CH 3 CH – CH 3 2 METIL, 4 ETIL ESANO


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