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Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi,

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1 Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc. metano CH 4 etano CH 3 -CH 3 Propano CH 3 -CH 2 -CH 3 butano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Pentano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

2 I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc. alchileR- (generico) metileCH 3 - metilene -CH 2 - etileCH 3 -CH 2 - propileCH 3 -CH 2 -CH 2 - butileCH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - pentileCH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

3 CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 | | CH 3 CH 2 - CH 3 4-etil-2-metileptano I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. Lalcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero dordine dellatomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato) 2-metilbutano CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

4 Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e quindi non saturi. Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero di atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene: Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH 2 =CH 2 I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono: Propene, o propilene: CH 2 =CH–CH 3 Butene, o butilene: CH 2 =CH–CH 2 –CH 3

5 Per letenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati (vedi ad esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri): I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in – enile e saranno pertanto: etenileCH 2 =CH- vinile 1-propenileCH 3 -CH=CH- allile 2-propenileCH 2 =CH-CH 2 - ecc.

6 Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni. Lisomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici. Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche chimiche e/o fisiche.

7 Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono per lordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse cause 1 - Isomeria di catena n-butano Isobutano (2-metilpropano) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 3 | CH 3 1-propanolo CH 3 – CH 2 – CH 2 | OH 2-propanolo CH 3 – CH – CH 3 | OH 2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame) 1-butene CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 2-butene CH 3 – CH = CH – CH 3

8 3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale) Etanolo CH3 – CH2 | OH Etere dimetilico CH3 – O – CH3 Isomeri di catena Isomeri di posizione Isomeri di gruppo funzionale Diversa concatenazione degli atomi di carbonio Diversa posizione del medesimo gruppo funzionale Diverso gruppo funzionale Riassumendo

9 L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni spaziali che gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza di tale rotazione. L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli isomeri possono essere trasformati luno nellaltro solo rompendo legami chimici e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di carbonio. Stereoisomeria La stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i legami tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio tridimensionale e presentano pertanto diversa formula spaziale. In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente essere convertiti luno nellaltro si può distinguere

10 Trans-2-butene Cis-2-butene Nellisomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, mentre nellisomero trans si trovano su lati opposti. Isomeria geometrica (o cis-trans) Lisomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che deriva dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame) che impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad un legame Carbonio-Carbonio.

11 La forma definita isobutene non è un isomero geometrico. Infatti, l'isomeria geometrica non può esistere se uno dei due atomi impegnati nel doppio legame è legato a due gruppi uguali. (in realtà andrebbe definito 2-metil propene ):

12 Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo idrossido (ossidrile o idrossile) -OH ed hanno pertanto formula generale CnH(2n + 2)O. Un alcol è detto primario se lossidrile è legato ad un carbonio primario, cioè quando tale atomo è legato ad un solo altro atomo di carbonio o a tutti atomi di idrogeno. Sono esempi di alcoli primari: CH 3 OH alcol metilico (metanolo) CH 3 CH 2 OH alcol etilico (etanolo) CH 3 CH 2 CH 2 OH alcol n-propilico (1-propanolo) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH alcol n-butilico (1butanolo) CH 3 CH CH 2 OH alcol isobutilico (2metil-1propanolo) CH 3

13 I dioli sono alcoli in cui sono presenti due gruppi idrossido. I fenoli, in cui il gruppo ossidrilico è legato ad un anello aromatico (Ar-OH) Caratteristiche fisiche degli alcoli I più leggeri tra gli alcoli sono liquidi a temperatura ambiente, incolori, con odori caratteristici e miscibili con l'acqua.

14 Polialcoli o glicoli CH2OH CH2OH CH OH CH2OH Glicole etilenico (1,2 etandiolo) Glicerina o glicerolo (1,2,3 propantriolo) H H R" | | | alcol primario: R-C-OH alcol secondario: R-C-OH alcol terziario: R-C-OH | | | H R' R'

15 Gli acidi carbossilici sono composti acidi caratterizzati dal gruppo funzionale carbossile (-COOH): Acido formicoAcido acetico

16 FormulaNome sistematicoNome comune HCOOHAcido metanoicoAcido formico CH 3 COOHAcido etanoicoAcido acetico CH 3 CH 2 COOHAcido propanoico CH 3 (CH 2 ) 16 COOHAcido ottadecanoicoAcido stearico Acido 2-idrossipropanoicoAcido lattico CH 2 =CHCOOHAcido propenoicoAcido acrilico CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOHAcido (Z)-9-ottadecenoicoAcido oleico Acido benzencarbossilicoAcido benzoico Acido o-idrossibenzencarbossilicoAcido salicilico HOOC-CH 2 -COOHAcido propandioicoAcido malonico HOOC-CH 2 CH 2 -COOHAcido butandioicoAcido succinico

17 Il comportamento in soluzione dei sali degli acidi carbossilici con atomi di carbonio è tuttavia particolare ed è alla base dei saponi. Lo stearato di sodio CH 3 (CH 2 ) 16 COONa, ad esempio, possiede unestremità idrofila per la presenza del gruppo negativamente carico carbossilato, che tende a conferire solubilità alla molecola, mentre il resto della catena carboniosa è apolare ed idrofobica. Molecole che presentano regioni a polarità opposte si dicono anfipatiche. In acqua le molecole di stearato tendono a formare strutture sferoidali, dette micelle, in cui le teste negative si dispongono a formare la superficie esterna a contatto con lacqua, mentre le code apolari, tra loro affini, si rivolgo verso linterno della micella proteggendosi in tal modo dallambiente acquoso.

18 Le ammidi, con struttura generale prendono il nome dallacido, cambiando il suffisso da -oico ad –ammide.

19 Aldeidi e chetoni sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbonilico (>C=O) e sono pertanto raggruppati sotto il nome di composti carbonilici. La differenza sta nellatomo di carbonio: se è primario o secondario

20 Idrocarburi aromatici Il termine aromatico fu usato inizialmente per designare (in contrapposizione agli alifatici) i composti organici dotati di odore gradevole. Oggi il termine ha un significato "strutturale", con comportamento chimico simile a quello del benzene e sono detti areni. Il primo termine di questa famiglia è dunque il benzene, che ha formula molecolare C 6 H 6

21 Le ammine possono essere considerate dei derivati organici dellammoniaca (NH 3 ) nei quali uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti gruppi alchilici (R-) o arilici (Ar-). Possono essere distinte in: ammine alifatiche o alchilammine se lAzoto è legato solo a residui alifatici ammine aromatiche o arilammine se lAzoto è legato almeno ad un sostituente aromatico ammine eterocicliche se lAzoto fa parte di un ciclo alifatico o aromatico


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