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ISOMERIA Isomeri costituzionali Stereoisomeri Importanza biologica della chiralità

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Presentazione sul tema: "ISOMERIA Isomeri costituzionali Stereoisomeri Importanza biologica della chiralità"— Transcript della presentazione:

1 ISOMERIA Isomeri costituzionali Stereoisomeri Importanza biologica della chiralità

2 ISOMERI Si definiscono isomeri composti con identica formula molecolare, ma diversa struttura (concatenazione degli atomi) o diversa configurazione // conformazione (disposizione degli atomi nello spazio) N.B. formula molecolare indica quali e quanti atomi sono presenti nella molecola formula di struttura indica in che modo questi atomi sono reciprocamente disposti Gli isomeri hanno quindi stesso peso molecolare, ma diverse caratteristiche chimico-fisiche

3 ISOMERIA: è il fenomeno per cui composti che hanno la stessa formula molecolare sono diversi COSTITUZIONALE: Se gli isomeri differiscono per lordine con cui sono legati i loro atomi STEREOISOMERIA: gli isomeri hanno la stessa costituzione ma differiscono per la disposizione degli atomi nello spazio Di catena Es. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CHCH 3 I CH 3 Di posizione Es. CH 3 CH 2 CH 2 -OH CH 3 CHCH 3 I OH Di funzione Es. CH 3 CH 2 CH 2 -OH CH 3 CH 2 -OCH 3 CONFORMAZIONALE: gli isomeri sono convertibili luno nellaltro per semplice rotazione attorno a un legame CONFIGURAZIONALE: gli isomeri sono convertibili luno nellaltro per rottura e ricostruzione di un legame DIASTEREOMERI ENANTIOMERI

4 Isomeri costituzionali identica formula molecolare ma diversa struttura Isomeri di catena Isomeri di posizione Isomeri di funzione

5 H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-pentano p.e.=-36,1 °C H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 2-metilbutano p.e.=-28 °C 2,2-dimetilpropano p.e.=-9,5 °C CH 3 | H 3 C – CH – CH 3 | CH 3 Isomeri costituzionali identica formula molecolare ma diversa struttura Isomeri di catena Nel pentano C 5 H 12 ci sono tre possibili combinazioni dello scheletro (3 isomeri di catena)

6 Isomeri di posizione C 4 H 9 Cl CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 1-clorobutano CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 2-clorobutano Isomeri di funzione CH 3 -CH 2 -OH e CH 3 -O-CH 3 Etanolo dimetil etere p.e. 78,5 p.e.-23,6

7 STEREOISOMERI composti con atomi reciprocamente legati nello stesso ordine e sequenza ma DISPOSTI NELLO SPAZIO in modo diverso. Identica formula molecolare,diversa configurazione / conformazione. Isomeri CONFORMAZIONALI derivano dalla diversa disposizione degli atomi nello spazio correlata alla possibilità di rotazione intorno al legame semplice C-C possono interconvertire senza rottura di legami (con poca energia; temperatura ambiente); non sono fisicamente separabili Isomeri CONFIGURAZIONALI si interconvertono solo per rottura e riformazione di legami covalenti. Sono fisicamente separabili.

8 Stereoisomeri Isomeri CONFORMAZIONALI CICLOESANO LA TENSIONE ANGOLARE IMPEDISCE A QUESTA MOLECOLA DI ESSERE PIANA. LA CONFORMAZIONE FAVORITA È QUELLA A SEDIA IN CUI TUTTI GLI ANGOLI C-C-C SONO DI 109,5° TUTTI GLI ATOMI DI IDROGENO CHE SI TROVANO SU ATOMI DI CARBONIO ADIACENTI SONO PERFETTAMENTE SFALSATI.

9 Stereoisomeri Isomeri CONFIGURAZIONALI Enantiomeri presenza nella molecola di un atomo CHIRALE sono immagini speculari non sovrapponibili

10 questo è un carbonio asimmetrico un carbonio asimmetrico è un carbonio chirale Cosè un carbonio asimmetrico ? Si definisce asimmetrico un atomo di Carbonio legato a quattro sostituenti diversi C

11 La presenza di un atomo di carbonio asimmetrico rende le due molecole una limmagine speculare dellaltra si definisce chirale una struttura o una molecola che assomiglia ad una mano la sua IMMAGINE SPECULARE NON E IDENTICA, NON E SOVRAPPONIBILE

12 Una molecola con un atomo asimmetrico esiste sotto forma di due STEREOISOMERI, che formano una COPPIA DI ENANTIOMERI

13 Il numero di isomeri dipende dal numero di carboni asimmetrici presenti nella molecola secondo la formula 2 n dove n è il numero di carboni asimmetrici. Negli zuccheri esosi ci sono 4 carboni asimmetrici quindi 16 isomeri 8della serie D ed 8 della serie L Isomeri serie D

14 le due immagini speculari si indicano con la lettera D e L D gruppo OH a destra L gruppo OH a sinistra

15 Proprietà fisiche degli enantiomeri Gli enantiomeri hanno: proprietà fisiche identiche (p.ebollizione, p.fusione, solubilità ), tranne il senso di rotazione (+) o (-) del piano della luce polarizzata. proprietà chimiche identiche, con lesclusione della interazione con reattivi otticamente attivi

16 Non esiste alcuna correlazione tra la configurazione degli enantiomeri e il senso in cui ruotano il piano della luce polarizzata Il D(-)Fruttosio viene chiamato anche levulosio, in quanto è un composto levogiro

17 Significato della chiralità nel mondo biologico Quasi tutte le molecole organiche sono chirali. Sebbene queste molecole possano esistere sotto forma di diversi stereoisomeri gli organismi usano un solo stereoisomero. Ad esempio usiamo solo il D glucosio e il D fruttosio

18 vi sono casi in cui più stereoisomeri esistono in natura, ma raramente essi si trovano insieme nello stesso sistema biologico Enantiomeri opposti infatti possono avere funzioni diverse (+) Limonene odora di arancia (-) Limonene odora di limone. D-(-)-Acido ascorbico Nessuna attività L (+)-Acido ascorbico

19 La Talidomide era usata per risolvere problemi di nausea e vomito durante la gravidanza. Purtroppo, diverse donne, in seguito alla sua assunzione, hanno dato alla luce bambini seriamente malati. Si e subito capito che questo grave problema era causato dalla tremenda differenza di attività tra i due enantiomeri mentre uno era effettivamente lenitivo del vomito e della nausea, la sua immagine speculare risultava altamente teratogena.


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