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ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA ISOMERI GEOMETRICI ISOMERI OTTICI.

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Presentazione sul tema: "ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA ISOMERI GEOMETRICI ISOMERI OTTICI."— Transcript della presentazione:

1 ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA ISOMERI GEOMETRICI ISOMERI OTTICI

2 ISOMERI DI STRUTTURA UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA ottano 3-etilesano ANCHE LE PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE SONO DIVERSE

3 ISOMERI GEOMETRICI UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA DISPOSIZIONE GEOMETRICA DEI SOSTITUENTI (diversa simmetria) Le forme cis- e trans- richiedono la presenza almeno di un doppio legame fra C (rigido, le parti della molecola non possono ruotare sullasse del doppio legame)

4 ISOMERI OTTICI (enantiomeri) STRUTTURE SPECULARI DIVERSA DEVIAZIONE DELLA LUCE POLARIZZATA Deviazione verso destra della luce polarizzata (+) Deviazione verso sinistra della luce polarizzata (-) destrogiro levogiro

5 Isomeri ottici CHIRALITÀ UN ATOMO DI CARBONIO SI DICE CHIRALE QUANDO È LEGATO A 4 ATOMI O GRUPPI DI ATOMI TUTTI DIVERSI FRA LORO PER AVERE ISOMERI OTTICI CI DEVE ESSERE, NELLA STRUTTURA DI UNA MOLECOLA, UN ATOMO DI CARBONIO CHIRALE

6 1.Indicare, fra i seguenti composti, quelli che possono presentare una forma cis- e una forma trans- a.2,3-dimetilbutano b.2,3-dimetil-2-butene c.2-butene d.2-butino 2.Stabilire se i seguenti composti danno luogo al fenomeno dellisomeria ottica a.3-metilpentano b.3-metileptano c.3-metil-1-pentene d.3-metil-2-pentene e.2-metilpentano f.2-metil-3-etilesano Isomeri – Esercizi

7 Isomeri – soluzioni (1) 1. Forme cis e forme trans b. c.d. continua eventuale forma cis eventuale forma trans NO cis NO trans La molecola è simmetrica a. NO cis NO trans La molecola è simmetrica

8 Isomeri – soluzioni (2) a.b. 2. Isomeri ottici 3-metilpentano NO 3-metileptano SI c.d. 3-metil-1-pentene SI 3-metil-2-pentene NO

9 Isomeri – soluzioni (3) e.f. 2. Isomeri ottici 2-metilpentano NO 2-metil-3-etilesano SI

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11 IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I) CH 3 -Cl Clorometano (cloruro di metile) CH-Cl 3 Triclorometano (cloroformio) CCl 4 Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio)

12 Clorofluorocarburi (CFC) CFCl 3 FREON Refrigeranti, propellenti per bombolette spray BUCO DELLOZONO

13 TRIELINA (tricloroetene) CCl 2 =CHCl CLORURO DI VINILE CH 2 =CHCl Materie plastiche (PVC) solvente DDT (diclorodifenil-tricloroetano) INSETTICIDA (molto usato in agricoltura negli anni 60) DIOSSINA Defogliante (Vietnam) Seveso (1976) Tossici, mutageni, cancerogeni, teratogeni. Inquinanti ambientali. Entrano nelle catene alimentari

14 GRUPPI FUNZIONALI Esempio: CH 3 -CH 3 ETANO SOSTITUZIONE CH 3 -CH 2 -OH alcool etilico GRUPPO FUNZIONALE

15 ALCOLI RADICALE ALCHILICO (metile, propile, pentile…) OH Ossidrile: GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEGLI ALCOLI C

16 alcoli - 2 Metile-OH METANOLO (alcool metilico) TOSSICO VINO ADULTERATO Etile-OH ETANOLO (alcool etilico) TOSSICO Bevande alcooliche FERMENTAZIONE C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH+2CO 2

17 alcoli - 3 GLICOLE ETILENICO (1,2-etandiolo) TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE POLIALCOLI 2 o più gruppi -OH Etandiolo: Etan - di - olo GLICEROLO (glicerina) (1,2,3-propantriolo) base per la struttura dei gliceridi CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH 2C 2 -OH Suffisso IUPAC

18 FENOLO ALCOLI AROMATICI (fenoli) 4-clorofenolo


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