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© Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24 Indice 1. I gruppi funzionaliI gruppi funzionali 2. Alogenuri alchiliciAlogenuri alchilici.

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1 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24 Indice 1. I gruppi funzionaliI gruppi funzionali 2. Alogenuri alchiliciAlogenuri alchilici 3. Proprietà fisiche ed usi degli alogenuri alchiliciProprietà fisiche ed usi degli alogenuri alchilici 4. Proprietà chimiche degli alogenuri alchiliciProprietà chimiche degli alogenuri alchilici 5. AlcoliAlcoli 6. Proprietà fisiche degli alcoliProprietà fisiche degli alcoli 7. Proprietà chimiche degli alcoliProprietà chimiche degli alcoli 8. Gli alcoli più importantiGli alcoli più importanti 9. FenoliFenoli 10. EteriEteri 11. Aldeidi e chetoniAldeidi e chetoni 12. Proprietà fisiche delle aldeidi e dei chetoniProprietà fisiche delle aldeidi e dei chetoni 13. Proprietà chimiche delle aldeidi e dei chetoniProprietà chimiche delle aldeidi e dei chetoni 1

2 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Per gruppi funzionali sintendono atomi o raggruppamenti atomici, legati ad una catena carboniosa, che determinano la reattività chimica dei composti organici. CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 1 I gruppi funzionali GRUPPI FUNZIONALI DELLE PRINCIPALI FAMIGLIE ORGANICHE. 2

3 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Gli alogenuri alchilici hanno come formula generale R – X, dove R è un gruppo alchilico ed X, il gruppo funzionale, è un alogeno. 2 Alogenuri alchilici Possono essere distinti in primari, secondari o terziari a seconda che il carbonio dellalogeno sia legato ad uno, due o tre gruppi alchilici. alogenuro primarioalogenuro secondarioalogenuro terziario 3 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

4 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Nella nomenclatura IUPAC gli alogenuri alchilici vengono considerati derivati dagli idrocarburi. Si numera la catena idrocarburica partendo dal carbonio più vicino allalogeno. 2 Alogenuri alchilici Nella nomenclatura tradizionale, il nome dellalogeno si tramuta nel corrispondente alogenuro che viene seguito dal nome del gruppo alchilico. 4 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 CH 3 CH 2 CH 2 Br bromopropano (bromuro di n-propile) CH 3 CH 2 CH CH clorobutano (cloruro di sec-butile) – Cl

5 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Gli alogenuri alchilici, pur essendo composti polari, in quanto lalogeno è più elettronegativo del carbonio, non sono solubili in acqua (non si formano legami a idrogeno), mentre sono solubili nei solventi organici. 3 Proprietà fisiche ed usi degli alogenuri alchilici 5 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

6 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 4 Proprietà chimiche degli alogenuri alchilici Gli alogenuri alchilici danno reazioni di sostituzione nucleofila. Nelle due reazioni lo ione OH (reattivo nucleofilo) sostituisce lo ione Br (reattivo nucleofilo). CH 3 Br + NaOH (aq) CH 3 OH + NaBr alcool metilico (CH 3 ) 3 CBr + NaOH (aq) (CH 3 ) 3 COH + NaBr 2-metil-2-propanolo Con NaOH in soluzione alcolica gli alogenuri alchilici danno reazioni di eliminazione. CH 3 CH CH 3 + NaOH CH 2 = CH CH 3 + NaBr + H 2 O Br 2-bromopropano propene 6 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

7 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 5 Alcoli Gli alcoli sono composti che presentano il gruppo funzionale ossidrilico OH legato al gruppo alchilico: R OH Gli alcoli possono essere distinti in primari, secondari o terziari a seconda che il carbonio del gruppo OH sia legato ad uno, due o tre atomi di carbonio. Alcool primarioAlcool terziarioAlcool secondario 7 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

8 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 5 Alcoli La nomenclatura IUPAC per gli alcoli considera la catena più lunga comprendente il gruppo – OH e cambia la desinenza -o degli alcani in -olo. La nomenclatura tradizionale utilizza la parola alcool seguita dal gruppo alchilico che termina in -ilico. 8 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 CH 3 – OH metanolo (alcool metilico) CH 3 – CH 2 – OH etanolo (alcool etilico) CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH propanolo (alcool propilico) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH butanolo (alcool butilico)

9 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 6 Proprietà fisiche degli alcoli Gli alcoli presentano alte temperatura di ebollizione perché possono formare legami a idrogeno intermolecolari. 9 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

10 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7 Proprietà chimiche degli alcoli Gli alcoli hanno una acidità molto bassa (K a = ), quindi simile a quella dellacqua (K a = ). Lacidità degli alcoli, come ricavato sperimentalmente, diminuisce passando dallalcool metilico agli alcoli terziari: alcool metilico alcoli primari alcoli secondari alcoli terziari Gli alcoli danno reazioni con rottura del legame R – OH. 10 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

11 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Trattando un alcool con HCl (g) o HCl (conc) il gruppo OH viene sostituito da Cl. 7 Proprietà chimiche degli alcoli Lordine di velocità di reazione è: alcool terziario secondario primario rottura del legame 11 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 C 2 H 5 – OH () + HCl (g) C 2 H 5 – Cl () + H 2 O () riflusso ZnCl 2 cat.

12 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas In presenza di acido solforico (H 2 SO 4 ) un alcool si trasforma in un alchene per disidratazione, cioè per eliminazione di una molecola di acqua. 7 Proprietà chimiche degli alcoli 12 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 H 2 SO 4 60% 100 °C – OH alcool sec-butilico2-butene

13 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7 Proprietà chimiche degli alcoli Gli alcoli danno reazioni di ossidazione. Per ossidazione degli alcoli primari si ottengono aldeidi o acidi carbossilici, a seconda delle condizioni sperimentali. CH 3 – C – OH CH 3 – C = O CH 3 – C – OH – – = – H HH O OX etanolo (alcool 1°) etanale (aldeide acetica) acido etanoico (acido acetico) 13 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

14 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7 Proprietà chimiche degli alcoli Un alcool secondario si ossida a chetone. Gli alcoli terziari non possono essere ossidati perché non hanno atomi di idrogeno legati al carbonio che possiede il gruppo – OH. 14 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 2-propanolo acetone

15 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 8 Gli alcoli più importanti Il metanolo (o alcool metilico) presenta notevoli usi industriali sia come solvente organico sia per la preparazione della formaldeide. Il metanolo presenta notevole tossicità per cui, se ingerito, può provocare cecità ed anche morte. Letanolo è un costituente del vino, della birra e, in genere, delle bevande alcoliche. Letanolo per uso alimentare si ottiene per fermentazione dei carboidrati: CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 15 glucosioetanolo alimentare C 6 H 12 O 6(aq) 2 C 2 H 5 OH (aq) + 2 CO 2(g)

16 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 8 Gli alcoli più importanti Viene adoperato come anticongelante nei radiatori delle automobili e, in generale, come solvente. Il glicol etilenico CH 2 – OH è un alcool con due gruppi ossidrilici. 16 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

17 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 8 Gli alcoli più importanti La glicerina CH 2 – OH CH – OH CH 2 – OH un alcool con tre gruppi ossidrilici, è usata nellindustria dei cosmetici. Un derivato della glicerina, la trinitroglicerina, è un composto instabile (un esplosivo) molto sensibile agli urti. 17 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

18 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9 Fenoli I fenoli sono composti che hanno uno o più gruppi ossidrilici – OH legati direttamente ad atomi di carbonio dellanello del benzene. Il fenolo (o idrossibenzene) è il composto più semplice della serie, C 6 H 5 OH. 18 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

19 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9 Fenoli I fenoli si ossidano con facilità: lidrochinone si ossida a benzochinone. idrochinone 19 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 benzochinone

20 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9 Fenoli In campo alimentare alcune sostanze si ossidano a contatto con lossigeno dellaria. Per evitare il deterioramento delle sostanze, vengono aggiunti ai prodotti alimentari additivi fenolici, detti antiossidanti, che si ossidano al loro posto. Questi antiossidanti sono noti in campo alimentare come BHA (butilidrossianisolo) e BHT (butilidrossitoluene). La vitamina E è un antiossidante. 20 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

21 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 10 Eteri Gli eteri sono composti in cui ad un atomo di ossigeno sono legati due gruppi (alchilici o arilici o misti). Hanno formula generale R – O – R La nomenclatura IUPAC fa seguire la parola etere al nome dei gruppi di questi composti, messi in ordine alfabetico: Gli eteri sono ottimi solventi di composti organici, e vengono usati per lestrazione di questi composti dai loro prodotti naturali. 21 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 dietiletere

22 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 11 Aldeidi e chetoni Le aldeidi e i chetoni sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbonilico La formula generale di unaldeide è: quella di un chetone: dove R ed R possono essere gruppi alchilici o aromatici. 22 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

23 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 11 Aldeidi e chetoni La nomenclatura IUPAC trasforma la desinenza terminale -o dellalcano in -ale per le aldeidi ed in -one per i chetoni: CH 3 – C = O – H etanale (aldeide acetica) O CH 3 – C – CH 3 = propanone (dimetilchetone o acetone) 23 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

24 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 12 Proprietà fisiche delle aldeidi e dei chetoni Le aldeidi e i chetoni hanno temperature di ebollizione superiori a quelle degli alcani di pari massa molecolare, come conseguenza della polarità del gruppo carbonilico. La temperatura di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni è, invece, inferiore a quella degli alcoli, in quanto questi composti danno legami a idrogeno intermolecolari. 24 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

25 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 13 Proprietà chimiche delle aldeidi e dei chetoni Le reazioni delle aldeidi e dei chetoni sono le seguenti: reazioni di riduzione reazioni del gruppo carbonilico con gli alcoli ossidazione delle aldeidi. Le aldeidi possono essere ridotte ad alcoli primari e i chetoni ad alcoli secondari. 25 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1

26 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 13 Proprietà chimiche delle aldeidi e dei chetoni Le aldeidi reagiscono con gli alcoli per dare composti noti con il nome di emiacetali. La reazione procede con un meccanismo di addizione nucleofila al gruppo carbonilico. Unaldeide, per ossidazione, dà un acido carbossilico con lo stesso numero di atomi di carbonio. 26 CAPITOLO 24. I GRUPPI FUNZIONALI 1 emiacetale


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