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ALCOLI e FENOLI R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH UNA MOLECOLA DACQUA SOSTITUITA.

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1 ALCOLI e FENOLI R-OH GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH UNA MOLECOLA DACQUA SOSTITUITA.

2 NOMENCLATURA -OLONEL SISTEMA IUPAC -OLO INDICA IL GRUPPO OSSIDRILE ALCOOLNORMALMENTE SI USA LA PAROLA ALCOOL + NOME DEL GRUPPO ALCHILICO

3 NOMENCLATURA

4 CLASSIFICAZIONE I fenoli:

5 PUNTI DEBOLLIZIONE

6 I LEGAMI IDROGENO PUNTI DI EBOLLIZIONEI PUNTI DI EBOLLIZIONE E FUSIONE DEGLI ALCOLI SONO MOLTO PIU ALTI DEGLI IDROCARBURI CORRISPONDENTI. IL LEGAME O-H E FORTEMENTE POLARIZZATO PONTE-H CON LE MOLECOLE VICINEIL LEGAME O-H E FORTEMENTE POLARIZZATO E LH HA UNA PARZIALE CARICA POSITIVA CHE GLI CONSENTE DI STABILIRE INTERAZIONI DEBOLI DI TIPO PONTE-H CON LE MOLECOLE VICINE. QUESTO SPIEGA LA MISCIBILITA DEGLI ALCOLI PIU LEGGERI CON LACQUA

7 BIOCHIMICA DEL LEGAME H GRUPPI O-HGRUPPI N-H È UNA DELLE INTERAZIONI FONDAMENTALI DELLORGANIZZAZIONE MOLECOLARE DEI SISTEMI VIVENTI. PUÒ INTERESSARE GRUPPI O-H MA ANCHE GRUPPI N-H CHE INTERAGISCONO CON GRUPPI C=O O CON GRUPPI C-N.

8 PONTI H NELLA STRUTTURA PROTEICA AD elica PONTI H TRA IL GRUPPO C=O ED IL GRUPPO N-H I PONTI H SI STABILISCONO LUNGO LA CATENA DI AMINOACIDI TRA IL GRUPPO C=O INTERESSATO AL LEGAME PEPTIDICO CON LAMINOACIDO SUCCESSIVO ED IL GRUPPO N-H DI UN LEGAME PEPTIDICO CHE SI TROVA 4 AMINOACIDI PIÙ AVANTI.

9 PONTI H NELLA STRUTTURA PROTEICA foglietto PONTI H NELLA STRUTTURA PROTEICA foglietto PONTI H TRA GRUPPI C=O E GRUPPI N-H I PONTI H SI STABILISCONO TRA PORZIONI DI CATENE DI AMINOACIDI PARALLELE, APPARTENENTI ALLA STESSA CATENA RIPIEGATA O A CATENE DIVERSE TRA GRUPPI C=O DI UNA CATENA E GRUPPI N-H DELLA CATENA PARALLELA.

10 PONTI H NELLINTERAZIONE ENZIMA SUBSTRATO Interazione tra L-arabinosio ed Arabinose- Binding-Protein

11 PRINCIPI SUL COMPORTAMENTO ACIDO acidi e basi secondo Lewis.

12 LACIDITÀ DEGLI ALCOLI E DEI FENOLI RELAZIONE TRA STRUTTURA E ACIDITÀ INSTABILE ANIONE INSTABILE POTENTE ACCETTORE DI H+ ACIDO DEBOLISSIMO Ka= PIÙ STABILE ANIONE PIÙ STABILE ACIDO PIÙ FORTE Ka=10 -10

13 pK a DI ALCUNI ALCOLI.

14 ACIDITÀ DEI FENOLI I FENOLI HANNO UN COMPORTAMENTO MOLTO PIÙ ACIDO PERCHÉ LANELLO BENZENICO PUO DELOCALIZZARE LA CARICA NEGATIVA DELLO IONE. SOSTITUENTI ELETTRON ATTRATTORI DEL FENILE AUMENTANO LACIDITASOSTITUENTI ELETTRON ATTRATTORI DEL FENILE AUMENTANO LACIDITA ANCHE NEGLI ALCOLI I GRUPPI ELETTRON ATTRATTORI AUMENTANO LACIDITÀ DEL GRUPPO OH.

15 SOSTITUENTI ELETTRON-ATTRATTORI NEI FENOLI Il gruppo NO 2 è planare

16 DI REGOLA NON È POSSIBILE TRASFORMARE UN ALCOL NEL CORRISPONDENTE IONE ALCOSSIDO FACENDO REAGIRE L'ALCOL CON IDROSSIDO DI SODIO, IN QUANTO GLI ALCOSSIDI SONO BASI PIÙ FORTI DELL'IDROSSIDO E LA REAZIONE PROCEDE IN SENSO INVERSO. TUTTAVIA IN QUESTO MODO È POSSIBILE TRASFORMARE I FENOLI IN IONI FENOSSIDO. IONE FENOSSIDO

17 REAZIONE DI DISIDRATAZIONE E LINVERSO DELLA IDRATAZIONE DEGLI ALCHENI ELIMINAZIONEÈ UNA ELIMINAZIONE E PUO AVVENIRE CON MECCANISMO E1 O E2. E1NEGLI ALCOLI TERZIARI AVVIENE CON MECCANISMO E1. E2NEGLI ALCOLI PRIMARI AVVIENE CON MECCANISMO E2, SENZA IL CARBOCATIONE INTERMEDIO. LA REAZIONE INIZIA CON LA PROTONAZIONE DELLOSSIDRILE OH CHE AGISCE COME BASE 3° > 2° > 1°LA FACILITÀ È NELLORDINE 3° > 2° > 1° FENOLII FENOLI NON DANNO ELIMINAZIONE E SOSTITUZIONE

18 ELIMINAZIONE 1 (alcoli terziari)

19 ELIMINAZIONE 1 A VOLTE UN ALCOL PUÒ DARE DUE O PIÙ ALCHENI, PERCHÉ QUALSIASI ATOMO DI CARBONIO ADIACENTE A QUELLO LEGATO AL GRUPPO OSSIDRILE IL PROTONE CHE ABBANDONA LA MOLECOLA DI ALCOL DURANTE LA DISIDRATAZIONE PUÒ VENIRE DA QUALSIASI ATOMO DI CARBONIO ADIACENTE A QUELLO LEGATO AL GRUPPO OSSIDRILE. DAL 2-METIL-2-BUTANOLO, AD ESEMPIO, SI POSSONO FORMARE DUE ALCHENI:

20 ELIMINAZIONE 2 (alcoli primari) 1. 2.

21 OSSIDAZIONE SONO OSSIDABILI GLI ALCOLI SONO OSSIDABILI AD ALDEIDI E AD ACIDI CARBOSSILICIQUELLI PRIMARI AD ALDEIDI E AD ACIDI CARBOSSILICI A CHETONIQUELLI SECONDARI A CHETONI

22 LOSSIDAZIONE DEI FENOLI I FENOLI SI OSSIDANO CON FACILITÀ. CAMPIONI DI FENOLI CHE RESTANO ESPOSTI ALL'ARIA, COL TEMPO DIVENTANO MOLTO SCURI. IDROCHINONE NEL CASO DELL'IDROCHINONE (1,4-DIIDROSSIBENZENE) LA REAZIONE PUÒ ESSERE FACILMENTE CONTROLLATA PER OTTENERE 1,4-BENZOCHINONE 1,4-BENZOCHINONE (DETTO COMUNEMENTE CHINONE) NEI PROCESSI DI SVILUPPO FOTOGRAFICO IDROCHINONE E DERIVATI VENGONO USATI NEI PROCESSI DI SVILUPPO FOTOGRAFICO, IN QUANTO RIDUCONO LO IONE ARGENTO DELLE ZONE NON IMPRESSIONATE AD ARGENTO METALLICO (OSSIDANDOSI A LORO VOLTA A CHINONI).

23 IL COENZIMA Q È IL FONDAMENTALE TRASPORTATORE MOBILE DI ELETTRONI DELLA CATENA RESPIRATORIA DI TUTTI GLI ORGANISMI AEROBI.

24 LA VITAMINA E -TOCOFEROLO ANTIOSSIDANTI LA VITAMINA E ( -TOCOFEROLO) È UNO DEI PIÙ IMPORTANTI ANTIOSSIDANTI PROVENIENTI DALLA DIETA ESSENDO DI NATURA LIPIDICA, OLTRE CHE FENOLICA PROTEGGE I LIPIDI DELLORGANISMO DALLOSSIDAZIONE

25 POLIFENOLI VEGETALI PROTEGGONO I TESSUTI ED I LIPIDI DALLA OSSIDAZIONE. DA QUALCHE TEMPO VENGONO CONSIDERATI FRA I PIÙ IMPORTANTI COMPOSTI ALIMENTARI PER LA PREVENZIONE DI TUTTE LE MALATTIE CARDIOVASCOLARI E PER QUELLE DI TIPO ONCOLOGICO IN QUANTO PROTEGGONO I TESSUTI ED I LIPIDI DALLA OSSIDAZIONE.

26 FLAVONOLI E BIOFLAVONOIDI

27 GLICOLI GLICOLI GLI ALCOLI CON PIÙ DI UN OSSIDRILE SI CHIAMANO GLICOLI (Antigelo)


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