La presentazione è in caricamento. Aspetta per favore

La presentazione è in caricamento. Aspetta per favore

Chimica organica e laboratorio Alcoli, aldeidi e chetoni Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcoli, aldeidi e chetoni Classi.

Presentazioni simili


Presentazione sul tema: "Chimica organica e laboratorio Alcoli, aldeidi e chetoni Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcoli, aldeidi e chetoni Classi."— Transcript della presentazione:

1 Chimica organica e laboratorio Alcoli, aldeidi e chetoni Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcoli, aldeidi e chetoni Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003

2 2 Prerequisi ti Nomenclatura degli alcani, alcheni, alchini, idrocarburi aromatici Isomeria di posizione Sostituzioni elettrofile aromatiche Sostituzioni nucleofile Concetto di acidità e basicità Concetto di risonanza Concetto di effetto induttivo e mesomero

3 3 Obiettivi Nomenclatura di alcoli e fenoli Struttura e caratteristiche generali Acidità di alcoli e fenoli Preparazione di alcoli e fenoli Addizione di acqua Riduzione di aldeidi e chetoni Preparazione industriale del fenolo Reazioni degli alcoli e dei fenoli Eliminazione Ossidazione del fenolo

4 4 Obiettivi operativi*

5 5 La struttura Un alcol può essere considerato come un idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui è stato sostituito un gruppo OH (ossidrile) Il nome deriva dalla catena idrocarburica con suffisso finale -olo Viceversa si può pensare che derivi da una molecola dacqua in cui un atomo didrogeno è sostituito da una catena idrocarburica Le molecole più piccole sono perfettamente solubili in acqua poiché formano legami idrogeno

6 6 Generalità Negli alcoli il gruppo OH (ossidrile) deve essere legato ad un atomo di carbonio ibridato sp 3 Nei fenoli il gruppo OH è legato ad un atomo di carbonio ibridato sp 2 facente parte di un anello aromatico Hanno caratteristiche chimiche piuttosto differenti dagli alcoli alifatici La catena idrocarburica di un alcol può essere satura o insatura, ramificata o lineare CH 3 OH

7 7 Nomenclatur a Le regole IUPAC per lassegnazione del nome agli alcoli sono Scegliere la catena più lunga di atomi di carbonio che portano la funzione alcolica (OH) Numerare la catena in modo da assegnare il numero più basso alla funzione ossidrilica Cambiare la o finale dellalcano nel suffisso olo Il gruppo OH è una funzione seniore rispetto alle insaturazioni e agli alogeni I fenoli sono denominati come dei derivati dellidrossibenzene metano metanolo idrossibenzene fenolo

8 8 Esempi Tra parentesi il nome duso propanolo (alcol propilico) 2-propanolo (alcol isopropilico) 2-metil-2-propanolo (alcol ter-butilico) cicloesanolo2-penten-2-olo butan-1,2,3-triolo

9 9 Esempi I fenoli prendono il nome dal composto base: idrossibenzene 3-bromoidrossibenzene (m-bromofenolo) 2,4,6-trinitroidrossibenzene (acido picrico) 2-metilidrossibenzene (o-cresolo) 1,2,3-triidrossibenzene (pirogallolo)

10 10 Preparazione Gli alcoli si possono preparare partendo da molte sostanze organiche Alcheni per addizione Alogeno derivati per sostituzione nucleofila Aldeidi e chetoni per riduzione I fenoli sono composti molto importanti, molti si ottengono a partire dal fenolo Questo si prepara industrialmente dal cumene Altri fenoli si ottengono dai sali di diazonio cumene

11 11 Addizione Gli alcoli secondari e terziari si possono preparare partendo dagli alcheni in presenza di catalizzatore acido che attiva laddizione di acqua

12 12 Aspetti importanti Le reazioni di addizione sono reversibili Linverso di una reazione di addizione è denominato eliminazione Per esempio da un alcol per eliminazione si ottiene un alchene Anche le eliminazioni sono catalizzate da un acido Si ottengono solo alcoli secondari e terziari perché i carbocationi che si formano sono solo secondari o terziari

13 13 Riduzione Gli alcoli primari e secondari si possono ottenere per riduzione di aldeidi e chetoni Si utilizza H 2 gassoso in presenza di catalizzatori (Pt, Pd, Ni) Si può utilizzare anche lidruro di boro e sodio (NaBH 4 ) aldeide chetone alcol 1° alcol 2°

14 Fine Alcheni e alchini

15 15 I carbocationi Un carbocatione è una specie chimica organica in cui una carica positiva si trova su un atomo di carbonio La struttura del carbocatione è questa: Atomo di carbonio ibridato sp 2 Orbitale p vuoto


Scaricare ppt "Chimica organica e laboratorio Alcoli, aldeidi e chetoni Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003 Alcoli, aldeidi e chetoni Classi."

Presentazioni simili


Annunci Google