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ETERI DUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO Equivale alla sostituzione dellIdrogeno del gruppo OH di un alcool da parte di un radicale alchilico.

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Presentazione sul tema: "ETERI DUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO Equivale alla sostituzione dellIdrogeno del gruppo OH di un alcool da parte di un radicale alchilico."— Transcript della presentazione:

1 ETERI DUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO Equivale alla sostituzione dellIdrogeno del gruppo OH di un alcool da parte di un radicale alchilico Dimetiletere (etere dimetilico) Metiletiletere Etil-metil etere (etere Etil-metilico) Legame etere

2 LA CONDENSAZIONE DI DUE MOLECOLE DI ALCOOL GLI ETERI SI OTTENGONO ATTAVERSO metil-etil-etere Etil-metil etere (etere Etil-metilico)

3 Altro esempio… metil-etil-etere 2 CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 + H 2 O Etere dietilico Usato come solvente, in passato si usava anche come anestetico Alcool etilico (etanolo)

4 ACIDI ORGANICI GRUPPO CARBOSSILICO H-COOH Acido formico Acido metanoico CH 3 -COOH Acido acetico Acido etanoico CH 3 -CH 2 -COOH Acido propionico Acido propanoico CH 3 -CH 2 -CH 2 - COOH Acido butirrico Acido butanoico Nomenclatura IUPAC Nome dellalcano + -oico Esistono acidi organici con più di un gruppo –COOH (di – tri – tetra … carbossilici) HOOC-CH 2 -CH 2 - COOH acido 1,4 butandioico ( ac. Succinico ciclo di Krebs )

5 Acidi grassi ACIDI ORGANICI MONOCARBOSSILICI CON CATENA ALIFATICA MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI) ACIDI GRASSI SATURI ACIDI GRASSI INSATURI vs SOLO LEGAMI SEMPLICI FRA ATOMI DI C UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI FRA ATOMI DI C N.B. Laggettivo grassi vuole indicare la proprietà di sciogliersi poco o niente in acqua (idrofobia): più lunga è la catena alifatica, maggiore è il carattere idrofobico. Al di sopra dei 10 atomi di C, gli acidi organici monocarbossilici (un solo gruppo –COOH) sono praticamente insolubili in acqua, per questo molti li considerano i veri acidi grassi. Tuttavia anche acidi con pochi atomi di C, come ad esempio lacido butirrico (4 atomi di C), si possono considerare grassi: sebbene non molto idrofobici, infatti, li si ritrova comunemente insieme agli altri in sostanze grasse (ad es. burro, olio). Complessivamente, OGGI, si considerano acidi grassi le molecole con un solo gruppo -COOH e una coda alifatica compresa tra 4 e 22 atomi di C

6 acidi grassi - 2 LACIDO STEARICO è un acido grasso saturo: nella catena idrocarburica vi sono solo legami singoli fra atomi di Carbonio LACIDO OLEICO è un acido grasso insaturo: nella catena idrocarburica è presente un legame doppio fra atomi di Carbonio LACIDO LINOLEICO è un acido grasso poliinsaturo: nella catena idrocarburica sono presenti più legami doppi fra atomi di Carbonio Omega Ultimo carbonio della coda

7 ESTERI e GRASSI ACIDO ORGANICO + ALCOOL ESTERE+ H 2 O REAZIONE DI CONDENSAZIONE (sintesi con eliminazione di una o più molecole di acqua) R1R1 + HO – R 2 H2OH2O R1R1 C O O – R 2 Gruppo (legame) estere La reazione è detta anche di esterificazione

8 esteri metanolo Acido acetico (acido etanoico) + H2OH2O Acetato di metile (Etanoato di metile) Alcuni esteri hanno degli aromi famigliari: + etanolo Acido butirrico (acido butanoico) Butirrato di etile (butanoato di etile) profumo di pesca, ananas, mela matura, burro, papaia + H2OH2O Nomenclatura IUPAC Catena più lunga Nome alcano + -ato di nome alchile Nomenclatura IUPAC Catena più lunga Nome alcano + -ato di nome alchile

9 Acidi organici Esteri - Eteri esercizi

10 1.Assegnare il corretto nome IUPAC ai seguenti composti 2.Scrivere le reazioni di formazione e le relative formule dei seguenti composti a.Metanoato di etiled. Dimetiletere b.Acetato di metilee. Difeniletere c.Etilmetileteref. Etanoato di fenile a.b. c. d.

11 2.Scrivere le formule di struttura semplificate (condensate) dei seguenti composti a.Acido 2,2-dimetilbutanoico b.Etilbutiletere c.Butanoato di etile d.Acido 2,3-diclorobutanoico Acidi- Eteri – Esteri- esercizi 2

12 soluzioni degli esercizi Acidi organici Esteri - Eteri

13 Acidi Eteri Esteri – soluzioni(1) 1. A È un ACIDO (-COOH) 2-metil Catena principale 3C (propano) Acido 2-metil-propanoico B È un estere: Acido etanoico + alcool etilico Etanoato di etile C D È un estere: Acido etanoico + alcool 3-metil-butilico Etanoato di 3-metil-butile È un etere: Fenile-O-propile Etere fenilpropilico

14 Acidi Eteri Esteri – soluzioni(2) 2. A Acido metanoico + Alcool etilico H-COOH + CH 3 -CH 2 -OH H-COO-CH 2 -CH 3 + H 2 O B Acido acetico + Alcool metilico CH 3 -COOH + CH 3 -OH CH 3 -COO-CH 3 + H 2 O F C E Alcool etilico + Alcool metilico CH 3 -CH 2 -OH + CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -O-CH 3 + H 2 O D Alcool metilico + Alcool metilico CH 3 -OH + CH 3 -OH CH 3 -O-CH 3 + H 2 O Fenolo + Fenolo Difeniletere + H 2 O Acido etanoico + Fenolo Etanoato di fenile + H 2 O CH 3 -COOH + C 6 H 5 -OH

15 Acidi Eteri Esteri – soluzioni(3) 3. A C B D Acido gruppo carbossilico –COOH 2,2-dimetil la posizione dei sostituenti a partire dal C del gruppo carbossilico Butanoico catena principale formata da 4 C (compreso quello del –COOH) C 2 H 5 -O-C 4 H 9 oppure C 3 H 7 -COO-C 2 H 5

16 Saponi (simili agli esteri) GLI ACIDI ORGANICI POSSONO REAGIRE ANCHE CON LE COMUNI BASI INORGANICHE (idrossidi) E FORMARE DEI SALI + NaOH + H2OH2O Acido acetico Idrossido di sodio Acetato di sodio SAPONI: Sali degli acidi grassi (12-18 C) Stearato di sodio (uno dei componenti più comuni del sapone) C 17 H 35 COOH + NaOH C 17 H 35 COONa + H 2 O Acido stearico (insaturo) Stearato di sodio

17 COME SI PREPARANO I SAPONI? Grasso vegetale + NaOH (o KOH) Sapone + Glicerolo Un grasso vegetale molto comune è il trigliceride (glicerolo + 3 acidi grassi) + glicerolo Si possono usare anche grassi animali 3NaOH + Na+

18 PERCHÉ I SAPONI PULISCONO LE MANI? Lo stearato di sodio in acqua si dissocia, almeno parzialmente, in ioni stearato e ioni sodio Lo ione stearato presenta una parte polare … ed una non polare Le estremità polari vengono attratte dalle molecole dacqua mentre le code non polari si mescolano alle molecole di polveri e grassi (lo sporco) e formano delle strutture complesse (MICELLE) che vengono successivamente portate via dallacqua (risciacquo)


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