Carboidrati II Formula generale dei monosaccaridi (CH2O)n

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1 Carboidrati II Formula generale dei monosaccaridi (CH2O)n
Glucosio: la molecola biologica più diffusa in natura. Perché?

2 D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri

3 Simboli dei monosaccaridi
Glucosio: aldo esoso Galattosio: aldo esoso Mannosio: aldoesoso Fucosio: Xilosio: Ribosio: aldo pentoso

4 Non esiste una relazione diretta fra configurazione e segno della rotazione ottica. Tutti gli zuccheri della figura sono zuccheri della serie D, ma, mentre alcuni sono destrorotatorí (+), altri sono levorotatori (-).

5 glucosio e galattosio sono epimeri
D(+)-glucosio D(+)-galattosio

6 GALATTOSIO Il galattosio è un EPIMERO del glucosio, differisce per la la isomeria al C4. Gal e Glu formano il disaccaride lattosio È sintetizzato dall’organismo e fa perte dei glicolipoidi e glicorpoteine È meno dolce e meno solubile del Glu Glu

7 glucosio e mannosio sono epimeri
D(+)-glucosio D(+)-mannosio

8 MANNOSIO Il mannosio è un epimero del Glu, differisce al C2.
È parte delle glicolisi, ed è trasformato in fruttosio 6-fosfato Il nome deriva dalla manna, una secrezione di alcuni alberi

9 D-glucosio D-fruttosio
Glucosio e fruttosio hanno uguale configurazione assoluta dei carboni 3, 4, 5 D-glucosio D-fruttosio

10 fruttosio Il fruttosio è un cheto-esoso. È uno dei tre zuccheri più importanti del sangue, insieme a Glu e Gal. Si lega a Glu per fare il saccarosio. È consigliato ai diabetici, perché la sua degradazione è più lunga di quella di Glu. Ha struttura furanosidica, con un anello a 5 atomi. Più reattivo del glucosio. alpha-D-Fructose beta-D-Fructose

11 Ribosio D-ribosio, è un aldo-pentoso. Ha struttura furanosidica.
È componente del RNA. Il 2-deossiribosio è componente del DNA

12 fucosio Il fucosio è un esoso, equivalente a 6-desossi-L-galattosio. Formula C6H12O5 Differisce dagli altri monosaccaridi per la configurazione L, e per la mancanza di un -OH al C6 Lo si trova nei glicani N-Linked in posizione terminale o come punto di attacco per altri zuccheri.

13 Disaccaridi Omo-disaccaridi: Etero-disaccaridi
Maltosio (b glu-(1-4)-glu) Cellobiosio (a glu-(1-4)-glu) Etero-disaccaridi Lattosio (b-Gal-(14)-Glu) Saccarosio (a glu-(1-2)- b-frut)

14 Disaccaridi: maltosio
Il gruppo –OH semiacetalico può reagire con un –OH e formare un legame O-glicosidico. Nel maltosio il legame è a 1-4 Maltosio: a-D-glucopiranosil-(14)-b-glucopiranosio

15 -D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio
Disaccaridi Nel maltosio il legame glucosidico si contrae fra due molecole di a-D-glucopiranosio MALTOSIO -D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio

16 il maltosio ha proprietà riducenti presenta mutarotazione

17 Cellobiosio Prodotto dalla digestione della cellulosa. Dimero di glu con legame β(1→4) che è idrolizzato dai batteri.

18 cellobiosio Legame 1,4-b-glicosidico
b-D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio

19 Disaccaridi: lattosio
Lattosio: è presente nel latte. Intolleranza la lattosio è causata dalla perdita dell’enzima lattasi nella maturità. Alcune popolazioni non perdono l’enzima. Galattosio glucosio Lattosio: b-D-galactopyranosyl-(14)-b-D-glucopyranoside, o b-Gal-(14)-Glu

20 lattosio Legame 1,4-b-glicosidico
b-D-galattopiranosil-4-D-glucopiranosio

21 DISACCARIDI: saccarosio
Legame glicosidico tra una molecola di a-D-glucosio ed una di b-D-fruttosio (a-D-glucopiranosil-(12)- b-D-fruttofuranoside) Per idrolisi (es. INVERTASI) il saccarosio, [a] = +66°, diventa una miscela EQUIMOLECOLARE di glucosio e fruttosio con [a] = –20°. La miscela di anomeri del D-glucosio è [a] = 52°, mentre quella del D-fruttosio è [a] = –92°

22 saccarosio 2 1 Legame diglicosidico proprietà riducenti : NO
a-D-glucopiranosil-b-D-fruttofuranoside 2 proprietà riducenti : NO mutarotazione : NO

23 Polisaccaridi del Glu Amido: legame a(1-4) Cellulosa: legame b(1-4)
Amilosio (lineare) Amilopectina (ramificata) Glicogeno (più ramificata) Cellulosa: legame b(1-4)

24 amilosio Amilosio: catena lineare di migliaia di unità (300-3000).
Il legame 1-4 alfa fa assumere alla molecola una struttura ad elica. Re più compatta ma meno digeribile della amilopectina. Nelle piante è circa il 20% dell’amido

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26 amilopectina Composta da unità di Glu, con ramifucasìzoni (legami α(1→6) ) ogni Glu. Circa 80% dell’amido Digerita dell’amilasi, che lavora alle estremità

27 Glicogeno “amido animale”, si trova nel fegato, muscoli e reni.
Molecola molto ramificata (dendrimero). Circa unità di glucosio con ramificazioni ogni 12 glu. È normalmente legato a proteina (glicigenina)

28 cellulosa Molecole lineari con legame b(1-4).
Questo determina una struttura lineare, e non ad elica come l’amido. Assume una conformazione estesa di microfibrille che si associano con legami idrogeno. È più cristallina dell’amido.

29 cellulosa