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Carboidrati II Formula generale dei monosaccaridi (CH 2 O) n Glucosio: la molecola biologica più diffusa in natura. Perché?

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1 Carboidrati II Formula generale dei monosaccaridi (CH 2 O) n Glucosio: la molecola biologica più diffusa in natura. Perché?

2 D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri D(+) glucosioL(-) glucosio

3 Simboli dei monosaccaridi Glucosio: aldo esoso Galattosio: aldo esoso Mannosio: aldoesoso Fucosio: Xilosio: Ribosio: aldo pentoso

4 Non esiste una relazione diretta fra configurazione e segno della rotazione ottica. Tutti gli zuccheri della figura sono zuccheri della serie D, ma, mentre alcuni sono destrorotatorí (+), altri sono levorotatori (-).

5 D(+)-galattosio glucosio e galattosio sono epimeri D(+)-glucosio

6 GALATTOSIO Il galattosio è un EPIMERO del glucosio, differisce per la la isomeria al C4.galattosio Gal e Glu formano il disaccaride lattosio È sintetizzato dallorganismo e fa perte dei glicolipoidi e glicorpoteine È meno dolce e meno solubile del Glu Glu

7 glucosio e mannosio sono epimeri D(+)-glucosio D(+)-mannosio

8 MANNOSIO Il mannosio è un epimero del Glu, differisce al C2.mannosio È parte delle glicolisi, ed è trasformato in fruttosio 6-fosfato Il nome deriva dalla manna, una secrezione di alcuni alberi

9 Glucosio e fruttosio hanno uguale configurazione assoluta dei carboni 3, 4, 5 D-glucosioD-fruttosio

10 fruttosio Il fruttosio è un cheto-esoso. È uno dei tre zuccheri più importanti del sangue, insieme a Glu e Gal.fruttosio Si lega a Glu per fare il saccarosio. È consigliato ai diabetici, perché la sua degradazione è più lunga di quella di Glu. Ha struttura furanosidica, con un anello a 5 atomi. Più reattivo del glucosio. alpha-D-Fructose beta-D-Fructose

11 Ribosio D-ribosio, è un aldo-pentoso. Ha struttura furanosidica. È componente del RNA. Il 2- deossiribosio è componente del DNA

12 fucosio Il fucosio è un esoso, equivalente a 6- desossi-L-galattosio. Formula C 6 H 12 O 5 Differisce dagli altri monosaccaridi per la configurazione L, e per la mancanza di un -OH al C6 Lo si trova nei glicani N-Linked in posizione terminale o come punto di attacco per altri zuccheri.

13 Disaccaridi Omo-disaccaridi: –Maltosio ( glu-(1-4)-glu) –Cellobiosio ( glu-(1-4)-glu) Etero-disaccaridi –Lattosio ( -Gal-(1 4)-Glu) –Saccarosio ( glu-(1-2)- frut)

14 Disaccaridi: maltosio Il gruppo –OH semiacetalico può reagire con un –OH e formare un legame O- glicosidico. Nel maltosio il legame è 1-4 Maltosio -D-glucopiranosil-(1 4)- -glucopiranosio

15 Nel maltosio il legame glucosidico si contrae fra due molecole di -D- glucopiranosio - D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio MALTOSIODisaccaridi

16 il maltosio ha proprietà riducenti presenta mutarotazione presenta mutarotazione

17 Cellobiosio Prodotto dalla digestione della cellulosa. Dimero di glu con legame β(14) che è idrolizzato dai batteri.

18 cellobiosiocellobiosio -D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio Legame 1,4--glicosidico

19 Disaccaridi: lattosio Lattosio: -D-galactopyranosyl-(1 4)- -D- glucopyranoside, o -Gal-(1 4)-Glu Galattosio glucosio Lattosio: è presente nel latte. Intolleranza la lattosio è causata dalla perdita dellenzima lattasi nella maturità. Alcune popolazioni non perdono lenzima.

20 lattosiolattosio -D-galattopiranosil-4-D-glucopiranosio Legame 1,4--glicosidico

21 DISACCARIDI: saccarosio Legame glicosidico tra una molecola di - D -glucosio ed una di - D -fruttosio ( - D -glucopiranosil-(1 2)- - D -fruttofuranoside) Per idrolisi (es. INVERTASI) il saccarosio, [ ] = +66°, diventa una miscela EQUIMOLECOLARE di glucosio e fruttosio con [ ] = –20°. La miscela di anomeri del D -glucosio è [ ] = 52°, mentre quella del D -fruttosio è [ ] = –92°

22 1 2 - D-glucopiranosil- -D-fruttofuranoside proprietà riducenti : NO mutarotazione : NO saccarosio Legame diglicosidico

23 Polisaccaridi del Glu Amido: legame (1-4) –Amilosio (lineare) –Amilopectina (ramificata) –Glicogeno (più ramificata) Cellulosa: legame (1-4)

24 amilosio Amilosio: catena lineare di migliaia di unità ( ). Il legame 1-4 alfa fa assumere alla molecola una struttura ad elica. Re più compatta ma meno digeribile della amilopectina. Nelle piante è circa il 20% dellamido

25

26 amilopectina Composta da unità di Glu, con ramifucasìzoni (legami α(16) ) ogni Glu. Circa 80% dellamido Digerita dellamilasi, che lavora alle estremità

27 Glicogeno amido animale, si trova nel fegato, muscoli e reni. Molecola molto ramificata (dendrimero). Circa unità di glucosio con ramificazioni ogni 12 glu. È normalmente legato a proteina (glicigenina)

28 cellulosa Molecole lineari con legame (1-4). Questo determina una struttura lineare, e non ad elica come lamido. Assume una conformazione estesa di microfibrille che si associano con legami idrogeno. È più cristallina dellamido.

29 cellulosa


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