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GLUCIDI I GLUCIDI (dal greco glucos, dolce), comunemente noti con il termine carboidrati, sono composti costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno (sostanze.

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2 GLUCIDI I GLUCIDI (dal greco glucos, dolce), comunemente noti con il termine carboidrati, sono composti costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno (sostanze ternarie), che conferiscono sapore, consistenza e varietà agli alimenti. I carboidrati e rappresentano la fonte principale di energia del nostro organismo e conseguentemente occupano un posto preminente nella dieta dell'uomo.

3 COSA SONO I carboidrati sono la benzina dell'organismo, ossia la principale fonte da cui il corpo trae energia per funzionare al meglio. In più, una volta utilizzati, non lasciano dietro di sé scorie metaboliche. Sono detti anche zuccheri o glucidi. I carboidrati sono la base di un'alimentazione corretta, e la loro presenza nella dieta dovrebbe rappresentare il 60% del totale delle calorie giornaliere.

4 CARBOIDRATI Carboidrato = Idrato di Carbonio Zuccheri = Aldeidi e Chetoni poliossidrilati Sintetizzati attraverso la fotosintesi Glucosio C 6 H 12 O 6 = C 6 (H 2 O) 6 Formula generale C n (H 2 O) n

5 fotosintesi clorofilliana La produzione di carboidrati in natura avviene nelle piante verdi mediante il processo di fotosintesi clorofilliana, che catalizza la conversione dellanidride carbonica ed acqua in D(+)-glucosio.

6 Classificazione Monosaccaridi = Zuccheri semplici Monosaccaridi = Zuccheri semplici Disaccaridi /Oligosaccaridi Disaccaridi /Oligosaccaridi Polisaccaride Polisaccaride omosaccaridi eterosaccaridi

7 MONOSACCARIDI aldosi -C--H O || chetosi -C- O || oTriosi -C-C-C- oTetrosi –C-C-C-C- oPentosi –C-C-C-C-C- oEsosi -C-C-C-C-C-C- D Forme D L e forme L alfa Forme alfa beta e forme beta

8 [ ] = l c 25°C D Mette in relazione il potere rotatorio di una soluzione Mette in relazione il potere rotatorio di una soluzione di un composto otticamente attivo con il potere rotatorio di un composto otticamente attivo con il potere rotatorio specifico dello stesso composto specifico dello stesso composto

9 Il potere rotatorio di una soluzione è proporzionale concentrazione della soluzionelunghezza alla concentrazione della soluzione ed alla lunghezza del tubo usato per la misura polarimetrica [ ] = l c 25°C D Si definisce potere rotatorio specifico [ ] di un composto il potere rotatorio della sua soluzione di 1 g/cm 3 concentrazione 1 g/cm 3, contenuta in un tubo 1 dm polarimetrico di lunghezza 1 dm. Nella definizione del valore di [ ] vengono date la temperatura temperatura e la usate per la misura (generalmente la corrisponde alla riga spettrale D del sodio)

10 + ° cella polarizzatore luce ordinaria luce polarizzata [ ] = l cl c 25°C D l è espresso in dm c è espresso in g/cm 3

11 a b c d è chirale è chirale

12 a b c d Latomo centrale ha ibridazione sp 3 ed è legato a quattro sostituenti diversi. Esiste, di conseguenza, unaltra molecola nella quale gli stessi atomi sono legati allatomo centrale in maniera speculare. a b c d enantiomeri Le due molecole, luna immagine speculare dellaltra, sono definite enantiomeri.

13 a b cc non è chirale non è chirale

14 a b c c

15 32 CH 3 H Cl CH 3 Br H CH 3 H Cl CH 3 Br H 32 Due composti contenenti più centri chirali che differiscono per la configurazione assoluta di un solo carbonio asimmetrico sono definiti diastereoisomeri. Due composti contenenti più centri chirali che differiscono per la configurazione assoluta di un solo carbonio asimmetrico sono definiti diastereoisomeri. 2-bromo-3-clorobutano La presenza di due centri di asimmetria comporta la presenza di 4 stereoisomeri

16 H3CH3C H Cl CH 3 Br H 2 3 CH 3 H Cl CH 3 Br H 2 3 H3CH3C H Cl CH 3 Br H 2 3 CH 3 H Cl CH 3 Br H2 3 enantiomeri diastereoisomeri La presenza di due centri di asimmetria comporta la presenza di 4 stereoisomeri. A B C D A e B differiscono per la configurazione assoluta di ambedue i C asimmetrici e sono limmagine speculare luno dellaltro A e C - B e D sono diastereoisomeri in quanto differiscono per configurazione assoluta di un solo C il 2

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18 Zuccheri D ed L D- Gliceraldeide [(R)-(+)-gliceraldeide] L- Gliceraldeide [(S)-(-)-gliceraldeide]

19 Monosaccaridi Chimicamente possono quindi essere considerati come aldeidi (aldosi) o chetoni (chetosi) di alcoli polivalenti, con formula bruta (CH 2 O)n, avremo pertanto i triosi (3 atomi di carbonio), i tetraosi (4 C), i pentaosi (5 C), gli esosi (6 C), gli eptosi (7 C), ecc La forma del glucosio solitamente presente in natura è destrogira ([ ] D 20 = + 52,7°), mentre il fruttosio è presente in natura nella forma levorotatoria (([ ] D 20 = - 92,4°), comunque entrambi sono inclusi nella serie D in quanto le loro configurazioni assolute sono correlate alla D-gliceraldeide.

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23 Conformazione lineare e ciclica del D(+)-glucosio gli esosi possono dare origine a strutture cicliche legame semiacetalico La formazione delle strutture piranosiche è resa possibile dalla formazione di un legame semiacetalico del gruppo ossidrile alcolico dellatomo di carbonio 5 con latomo di carbonio aldeidico

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26 Strutture cicliche Formazione di emiacetali D-glucopiranosio D-fruttofuranosio

27 Proiezioni di Haworth Anello piano e visto di fianco Atomo di ossigeno emiacetalico in alto a destra OH a destra in basso OH a sinistra in alto Zuccheri della serie D CH 2 OH in alto

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29 Le forme ANOMERE dei monosaccaridi: la MUTUAROTAZIONE -D-glucopiranosio 36% 64% [ ] D = ° [ ] D = +18.7° [ ] D = +52.6°

30 Conformazioni a sedia Proiezione di Hawort Si alza il C a sinistra Si abbassa il C a destra

31 Reazioni Reattività tipica dei gruppi funzionali presenti: –ossidrili –emiacetali –carbonili

32 Gli ossidrili possono essere esterificati per trattamento con unanidride o con un cloruro acilico in presenza di una base Reagiscono tutti gli ossidrili Esterificazione -D-glucopiranosio Penta-O-acetil- -D-glucopiranosio

33 Formazione di eteri Gli ossidrili possono essere trasformati in eteri per reazione con un alogenuro alchilico in ambiente basico Reagiscono tutti gli ossidrili -D-glucopiranosio -D-glucopiranosio pentametil etere

34 Formazione di glicosidi Gli ossidrili emiacetalici (o anomerici) possono essere sostituiti da un gruppo alcolico in presenza di un catalizzatore acido La desineza -osio si trasforma in -oside I glucosidi non danno mutuarotazione perché non possono trasformarsi nella forma aperta -D-glucopiranosio Metil- -D-glucopiranoside

35 Formazione di glicosidi Se lalcol che si usa è unaltra molecola di zucchero si ottiene un disaccaride. -D-glucopiranosio 4-O-( -D-glucopiranosil)- -D-glucopiranoside

36 Riduzione di monosaccaridi -D-glucopiranosio D-glucosioD-glucitolo Avviene sia su aldosi che chetosi La riduzione passa attraverso la forma aperta La desinenza -oso o -osio diventa -itolo Come riducente si usa NaBH 4 /H 2 O

37 Ossidazione di monosaccaridi Lossidazione avviene solo sugli aldosi Lossidazione passa attraverso la forma aperta Con ossidanti blandi acidi aldonici (-onico) Con ossidanti energici acidi aldarici (-arico) Acido D-gluconicoD-glucosioAcido D-glucarico

38 POTERE RIDUCENTE DEGLI ZUCCHERI potere riducente I monosaccaridi ed alcuni oligosaccaridi hanno il potere riducente, dovuto alla presenza del gruppo aldeidico libero o emiacetalico. Anche il fruttosio, pur essendo un chetoso, ha il potere riducente in quanto gli -idrossichetoni si ossidano facilmente. Grazie a questa proprietà il glucosio e gli altri zuccheri riducenti, riscaldati in soluzione alcalina, sono facilmente ossidati con la contemporanea riduzione di un componente del sistema di reazione. reattivo di Fehling Nel reattivo di Fehling, il più usato, gli ioni rameici vengono ridotti a rameosi con formazione finale di ossido rameoso, di colore rosso mattone. La quantità di Cu 2 O formata è direttamente proporzionale alla quantità di zucchero riducente presente, per cui la prova viene impiegata anche per unanalisi quantitativa.

39 Tabella 1. Principali carboidrati di interesse agroalimentare Classe (DP)* GruppoComponenti Zuccheri (1-2) Monosaccaridi Glucosio, fruttosio, galattosio Disaccaridi Saccarosio, maltosio, lattosio, trealosio Polioli Sorbitolo, mannitolo, xilitolo, lattitolo, maltitolo Oligo saccaridi (3-9) Malto- oligosaccaridi Maltodestrine altri oligosaccaridi Raffinosio, stachiosio, fructooligosaccharidi, galattooligosaccaridi Poli saccaridi (>9) Amido Amilosio, amilopectine, amidi modificati Polisaccaridi non amidacei Cellulosa, emicellulosa, pectine, carragenine, idrocolloidi DP* = grado di polimerizzazione

40 MONOSACCARIDI PENTOSI Ribosio (e desossiribosio): acidi nucleici – ATP - coenzimi ESOSI Chetopentoso – anello a 5 atomi Glucosio: piante (fotosintesi) – sangue – carburante cellule Aldoesoso – anello a 6 atomi Fruttosio: miele - frutta Chetoesoso – anello a 5 atomi Galattosio: strutture nervose – Aldoesoso – anello a 6 atomi Mannosio: frassino della manna – presente in polisaccaridi Aldoesoso – anello a 6 atomi

41 GLUCOSIO E la materia prima energetica per eccellenza, in quanto si trova in concentrazione piuttosto stabile nel sangue. Esso viene metabolizzato rapidamente. E indicato quando si rende necessario un apporto di energia ad effetto ultrarapido, durante lo sforzo fisico. α-D-glucosio β-D-glucosio 36% 64% 0.1%

42 Glucosio questo monosaccaride è il più importante degli esosi ha un potere edulcorante pari a circa il 70-80% di quello del saccarosio In soluzione, ruota a destra il piano della luce polarizzata: di qui il nome di "destrosio" Il glucosio è contenuto in una vasta gamma di alimenti, quali miele, frutta e vegetali Il glucosio si ottiene per idrolisi di molti carboidrati, fra cui il saccarosio, il maltosio, la cellulosa, l'amido e il glicogeno. Industrialmente può essere ottenuto per via enzimatica da amido ottenuto come sottoprodotto del mais

43 FRUTTOSIO Fornisce circa la stessa energia del glucosio, ma ha maggiore potere dolcificante e viene utilizzato più lentamente da parte dellorganismo, influenzando in maniera ridotta la glicemia. Esso viene metabolizzato rapidamente a livello epatico, contribuendo alla formazione delle riserve di glicogeno.

44 D(-)-Fruttosio monosaccaride noto anche con il nome di levulosio in quanto le sue soluzioni ruotano il piano della luce polarizzata verso sinistra è presente, insieme al glucosio, nella frutta e quindi in tutti gli alimenti derivati dalla frutta, quali succhi, nettari, marmellate, ecc Sciroppi ad alto contenuto di fruttosio (High Fructose Corn Syrup = HFCS) vengono normalmente prodotti dallamido mediante un processo enzimatico che prevede in una prima fase la produzione di sciroppi di glucosio ed una seconda fase di isomerizzazione del glucosio in fruttosio. Lisomerizzazione del glucosio in fruttosio avviene tramite lenzima glucosio isomerasi (enzima intracellulare ricavato da Streptomyces murines),

45 il fruttosio in natura è presente nella la forma furanosica, mentre allo stato cristallino presenta la forma piranosica. più bassi valori di indice glicemicoIl fruttosio ha un elevato potere edulcorante (1,50), ben superiore, a quello del glucosio (0,74) e del saccarosio (1,00) ed alle limitate implicazioni negative che la sua assunzione pone a livello nutrizionale in quanto il fruttosio è uno dei carboidrati che presenta uno dei più bassi valori di indice glicemico fra tutti gli alimenti.

46 LINDICE GLICEMICO allindice glicemico (GI glycemic index) La classificazione di tipo strutturale tra zuccheri semplici complessi è stata da poco superata ed arricchita con lintroduzione del concetto riferito allindice glicemico (GI glycemic index). Lindice glicemico esprime la variazione della glicemia causata dallingestione di un alimento e mediata dalla risposta insulinica. Ogni cibo ha un proprio indice glicemico ma sono i carboidrati quelli con valori più elevati. Minore è lindice glicemico e meno il cibo altera i livelli glicemici evitando sbalzi insulinici. LIG è valutato in base ad una scala i cui valori sono compresi tra 0 e 100 (valore attribuito al pane bianco) in accordo a quello che è lincremento di glucosio nel sangue a seguito dellassunzione. IG alto indice glicemico IG medio indice glicemico IG < 55 basso indice glicemico Alimenti ad alto IG sono quelli in cui i carboidrati vengono rapidamente digeriti ed assorbiti inducendo un repenton aumento di glicemia nel sangue

47 D(+)-GALATTOSIO Il D-glucosio e il D-galattosio sono epimeri in quanto cambia solo la configurazione rispetto al carbonio 4 Non si trova allo stato libero ma è abbondante allo stato combinato. E uno dei costituenti del disaccaride lattosio ed entra nella composizione di glucidi più complessi. Il galattosio è uno zucchero riducente, destrogiro - è relativamente poco solubile in acqua - è fermentescibile. - ha un potere dolcificante (0.60) inferiore a quello del glucosio. Fonte di energia importante per i neonati, si trova nel lievito e nel fegato. Costituente di latte e lattosio.

48 LEGAME GLICOSIDICO Un monosaccaride può essere chimicamente legato ad un altro monosaccaride in seguito alla reazione dellatomo di carbonio anomerico di uno dei monosaccaridi con un gruppo ossidrilico dellaltro monosaccaride. legame glicosidico Il legame che viene così a formarsi e che unisce i due monosaccaridi è chiamato legame glicosidico.

49 DISACCARIDI Zuccheri formati da due molecole di monosaccaride legate tra loro tramite un legame glicosilico Rientrano in questo gruppo: Lattosio (Glucosio + Galattosio) Saccarosio (Glucosio + Fruttosio) Maltosio (Glucosio + Glucosio)

50 DISACCARIDI Saccarosio: comune zucchero da cucina – barbabietola e canna Glucosio + Fruttosio Lattosio: latte Glucosio +galattosio Maltosio: malto di birra – degradazione amido Glucosio + Glucosio – legame alfa Cellobiosio: degradazione cellulosa Glucosio + Glucosio – legame beta

51 Disaccarid e MonomeriTipo di legame coinvolto Caratteristiche Maltosioglucosio (1 4) -glicosidico riducenti, subiscono la mutarotazione Isomaltosi o glucosio (1 6) -glicosidico cellobiosioglucosio (1 4) -glicosidico Lattosio glucosio e galattosio (1 4) -glicosidico Saccarosio glucosio e fruttosio (1 2), - diglicosidico non-riducenti, non subiscono la mutarotazione Trealosioglucosio (1 1), - diglicosidico Disaccaridi

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53 Cellobiosio e maltosio 4-O-( -D-glucopiranosil)- -D-glucopiranoside 1,4- -glicoside 4-O-( -D-glucopiranosil)- -D-glucopiranoside 1,4- -glicoside Legami glicosidici 1,4 Sono zuccheri riducenti Danno mutuarotazione

54 Maltosio E un -D-glucopiranosil-(1 4)- -D-glucopiranoso, in cui il secondo residuo di glucosio ha un atomo di carbonio anomerico libero, in grado di esistere in forma o di cui la forma (riportata in figura) è quella predominante in natura. è un -D-glucopiranosil-(1 4)- -D- glucopiranoso, in cui il secondo residuo di glucosio ha un atomo di carbonio anomerico libero, in grado di esistere in forma o di cui la forma (riportata in figura) è quella predominante in natura.

55 Il maltosio può essere ottenuto, insieme ad altri prodotti, per parziale idrolisi dellamido, ad esempio dal malto (orzo germinato) per azione dallenzima diastasi, da cui il nome di zucchero di malto. È uno disaccaride facilmente digeribile per azione dellenzima maltasi che lo scinde in due molecole di glucosio: Maltosio + H 2 O 2 glucosio Per questa sua prerogativa trova largo impiego nella preparazione di alimenti per neonati e di bevande Viene inoltre usato come substrato per la fermentazione del lievito ed è importante nel processo di produzione della birra. maltasi

56 Cellobiosio è un -D-glucopiranosil-(1 4)- -D-glucopiranoso, in cui il secondo residuo di glucosio ha un atomo di carbonio anomerico libero ed è pertanto riducente. è idrolizzato in due molecole di D(+)-glucosio dallenzima emulsina (estratto dalle mandorle amare), in grado di idrolizzare il legame glucosidico (1 4) che unisce i due monomeri di glucosio.

57 Saccarosio Noto anche con il nome di sucrosio, questo disaccaride è il comune zucchero da tavola, presente in vari vegetali, in particolare nella barbabietola e nella canna da zucchero, da cui viene estratto. è costituito da una molecola di glucosio ed una molecola di fruttosio, unite tra loro da un legame glicosidico tra il C-1 del glucosio ed il C-2 del fruttosio, in questo modo il legame glicosidico blocca tutte e due le funzioni carboniliche dei due monosaccaridi per cui non ci sono gruppi carbonilici liberi con conseguente assenza di mutarotazione ed attività riducente.

58 Lattosio E un disaccaride, formato da una molecola di glucosio e una di galattosio, presente nel latte a cui conferisce un sapore leggermente dolce (il lattosio è dolce circa 1/3 del saccarosio) Per idrolisi acida o per trattamento con lenzima lattasi il lattosio si idrolizza in D(+)-glucosio e D(+)- galattosio

59 Il lattosio è facilmente attaccato da numerosi microrganismi che provocano le principali fermentazioni del latte e del formaggio. La più importante è la fermentazione lattica, che avviene spontaneamente nel latte lasciato a riposo. Ad esempio nella fermentazione lattica i batteri lattici idrolizzano il lattosio in una molecola di glucosio e una di galattosio, trasformano quindi il galattosio in glucosio e infine fermentano le due molecole di glucosio producendo 4 molecole di acido lattico. La fermentazione porta allacidificazione del latte ed è dannosa in quello destinata allalimentazione diretta perché porta alla coagulazione della caseina.

60 Saccarosio 2-O-( -D-glucopiranosil)- -D-fruttofuranoside 1,2-glicoside Glucosio + fruttosio Non è uno zucchero riducente Non da mutuarotazione

61 Circa 1/10 della popolazione mondiale vive grazie alla produzione lavorazione dello zucchero. Nel mondo se ne producono circa 130 milioni di tonnellate (1/3 da canna; 2/3 da barbabietola) Oggi lo zucchero, come il pane, fa parte della nostra dieta quotidiana, ma prima del XVIII aveva un valore così elevato che lo chiamavano loro dolce.

62 Saccarosio. glucosio e fruttosio con legame -(1,2). Lattosio. galattosio e glucosio legati con legame -(1,4). Trealosio. Disaccaride formato da due molecole di glucosio legate con legamea-(1,1)a. Fonte alimentare: funghi giovani. Usato come dolcificante e come conservante per prodotti surgelati. L' elevata concentrazione di trealosio nei tessuti di certi insetti e piante desertiche permette loro di sopravvivere in "stato di animazione sospesa" in assenza d'acqua. Il trealosio permette a certi tipi di rane di sopravvivere allo stato praticamente congelato.

63 POLISACCARIDI Zuccheri sono composti da più di 10 molecole di monosaccaridi (decine, centinaia o migliaia) legate tra loro tramite legami glicosilici Sono notevolmente diffusi nei vegetali e poco negli animali, nei quali il polisaccaride di riserva è il glicogeno, che si trova principalmente nel fegato e nei muscoli. Rientrano in questo gruppo: Glicogeno Amido Maltodestrine

64 Polisaccaridi I polisaccaridi possono essere classificati in base alla funzione in:

65 POLISACCARIDI Amido: tuberi, semi, frutti, piante Glicogeno: fegato, muscoli Cellulosa: piante (funzione strutturale) glucosio –legami beta) Funzione di riserva Glucosio legami alfa amilosioamilopectina

66 Cellulosa Legami 1,4- -glicosidici tra molecole di D-glucosio Materiale strutturale Materiale di partenza per il raion acetato (acetato di cellulosa) 1,4-O-( -D-glucopiranoside) polimero

67 Cellulosa è un polisaccaride costituito da molecole di -D-glucosio, unite mediante legami (1 4), presente in quantità apprezzabili nelle piante e nei fiocchi di cotone (che possono essere costituiti fino al 95% di cellulosa pura).

68 La cellulosa è il componente principale delle cellule delle piante e costituisce circa il 50% in peso del legno e delle radici, mentre il restante 50% è costituito da emicellulose e lignina. Luomo non possiede nel corredo enzimatico del sistema digestivo gli enzimi in grado di scindere il legame - glicosidico, mentre possiedono quelli in grado di idrolizzare il legame -glicosidico dellamido. Per questo motivo la cellulosa non rappresenta è utilizzabile come alimento, ma solamente come fibra. Molti microrganismi contengono gli enzimi in grado di idrolizzare la cellulosa (cellulasi) Ciò consente ad esempio ai ruminanti di nutrirsi della cellulosa presente nelle piante ingerite a seguito della presenza nel rumine di batteri e protozoi in grado di produrre gli enzimi necessari allidrolisi della cellulosa.

69 Amido Miscela di AMILOSIO e AMILOPECTINA Materiale per accumulo energia delle piante Viene idrolizzato dalla GLICOSIDASI AMILOSIO AMILOSIO : 1,4-O-( -D-glucopiranoside) polimero 20% Legami 1,4- -glicosidici tra molecole di D-glucosio

70 AMILOPECTINA AMILOPECTINA : AMILOSIO con ramificazioni 1,6- -glucosidiche 80% Legami 1,4- -glicosidici tra molecole di D-glucosio con ramificazioni 1,6- -glicosidiche

71 AMIDO E' un polimero di glucosio ed è per luomo sicuramente la più importante fonte alimentare di glucidi, rappresentando infatti il costituente fondamentale di alimenti di largo consumo (pane pasta riso legumi patate). amilosio glicosidico (1 4).E generalmente presente per un 20% come amilosio, polisaccaride costituito da lunghe catene prive di ramificazioni in cui le unità di glucosio sono unite da un legame glicosidico (1 4). Le catene del polisaccaride assumono una conformazione a spirale (avvolgimento elicoidale dell -amilosio), in grado di conferire una intensa colorazione blu a soluzioni di iodio.

72 amilopectina legami glicosidici (1 6), con legame (1 4). Il restante 80%, chiamato amilopectina, è costituito da catene polisaccaridiche altamente ramificate. Tali ramificazioni sono originate da legami glicosidici (1 6), che costituiscono i punti di ramificazione di tratti lineari in cui il glucosio è legato con legame (1 4). La lunghezza media delle ramificazioni può essere costituita di unità monosaccaridiche di glucosio a seconda della sua origine.

73 Glicogeno Legami 1,4-a-glicosidici tra molecole di D-glucosio con ramificazioni 1,6-a-glicosidiche Più unità glicosiliche e più ramificazioni dellamilopectina Materiale di accumulo energia degli animali. Si trova principalmente nel fegato e nei muscoli. Viene formato nel fegato a partire dal glucosio (glicogenesi) o anche a partire da composti non glucidici (gliconeogenesi).

74 -amilasi degradano il legami - (1--- 4) -amilasi degradano il legami - (1--- 4) rimuovendo il maltosio dalle estremità delle ramificazioni esterne amilo -(16)-glucosidasi idrolizzano i legami -( ) delle ramificazioni glicogeno

75 Glicogeno è un omopolimero ramificato del glucosio con legami a-(1,4) e ramificazioni con legame a-(1,6) presenti ogni 8-10 residui.

76 Nel processo digestivo e di assimilazione dellamido, l - amilasi, che è presente sia nella saliva che nel succo pancreatico, idrolizza i legami (1 4) con formazione di una miscela di destrine e glucosio. I polisaccaridi a lunghezza intermedia che si formano per azione enzimatica sono chiamate destrine. Le amilo -(16)-glucosidasi idrolizzano i legami -( ) delle ramificazioni, consentendo alle e -amilasi di trasformarle in glucosio, che è lunico zucchero che il nostro organismo può metabolizzare.

77 Inulina È la riserva glucidica di alcuni vegetali che non sono in grado di accumulare lamido, come la dalia, la patata dolce, etc. è un polisaccaride, non ramificato, costituito da molecole di -D-fruttosio, unite mediante legami (2 1),con la presenza di una molecola di glucosio allinizio e al termine della catena Molti microrganismi contengono linulasi, enzima in grado di idrolizzare linulina, mentre luomo non possiede nel corredo enzimatico del sistema digestivo gli enzimi in grado di idrolizzare inulina, per cui questa, come la cellulosa, non è utilizzabile come alimento, ma solamente come fibra.

78 MALTODESTRINE Sono zuccheri a media e a lunga catena ricavate dallamido del mais, e formate da destrosio, maltosio tri e polisaccaridi. Esse forniscono energia gradualmente sotto forma di glucosio, riducendo lesigenza di insulina.

79 POTERE DOLCIFICANTE Saccarina Aspartame Fruttosio 150 SACCAROSIO 100 Glucosio 75 Maltosio 32 Galattosio 22 Lattosio 20

80 ALTRI CARBODRATI Desossizuccheri –zuccheri in cui un -OH è stato sostituito da un atomo di idrogeno Amminozuccheri –zuccheri in cui un -OH è stato sostituito da un -NH 2 (chitina)

81 LE FIBRE FIBRA ALIMENTARE Tra i glucidi che l'organismo non può degradare tramite enzimi, bisogna ricordare la CELLULOSA (sostanza che costituisce la parete delle cellule vegetali) che insieme alla LIGNINA, costituisce la FIBRA ALIMENTARE. Questi non sono dei nutrienti veri e propri in quanto NON vengono digeriti. La loro funzione principale è quella di stimolare le contrazioni intestinali, ripulire i visceri e di consentire di raggiungere più rapidamente il senso della sazietà al livello gastrico.

82 Fibra alimentare o dietetica priva di interesse nutrizionale si definisce la frazione degli alimenti vegetali, che costituisce la parete cellulare delle piante, priva di interesse nutrizionale. La fibra alimentare è costituita di: Cellulosa F. idrofila Lignina Emicellulose o insolubile Pectine Polisaccaridi Gomme F. gelificante non cellulosici Mucillagini o solubile Pilsaccaridi algali La fibra alimentare è un importante componente della dieta umana e, pur non potendosi considerare un nutriente, esercita effetti di tipo funzionale e metabolico (migliora la funzionalità intestinale). Il fabbisogno giornaliero stabilito dai LARN è di 30 g/die,

83 FIBRA Glucidi non disponibili INSOLUBILESOLUBILE Cellulosa Emicellulose lignina Pectine Gomme Mucillagini Polisaccaridi alghe

84 Pectine sono polisaccaridi costituiti da alcune centinaia di molecole di acido galatturonico con legame (1 4) variamente esterificato con alcool metilico, a vario grado di neutralizzazione. Si trovano in natura combinate con la cellulosa negli spazi intercellulari dei tessuti vegetali. Molti tipi di frutta e verdura come mele, pere, carote, patate, ecc., devono la loro consistenza proprio alla presenza di questi polisaccaridi.

85 Le pectine sono estratte dalle bucce delle arance, che ne contengono in media il 3% (della buccia fresca), e dalla polpa di mela spremuta. Le pectine fanno parte della frazione gel forming della fibra e devono le loro proprietà gelificanti alla presenza dei gruppi metossilici Le pectine altamente metossilate, con circa il 70% di acido galatturonico esterificato, vengono usate in commercio come tali per la preparazione di marmellate e gelatine altamente zuccherose. Le pectine scarsamente metossilate,(grado di esterificazione 30% circa) che gelificano in presenza di ioni Ca ++ ed in assenza di saccarosio od altri soluti, si usano sempre più per la preparazione di gelatine a basso contenuto calorico.

86 Composizione chimica della fibra

87 fibra insolubile La fibra insolubile assorbe acqua da 5 a 25 volte il suo peso e trattiene i gas. fibra solubile La fibra solubile è fermentata dai batteri dellintestino crasso con formazione di acidi grassi a catena corta. Per questo motivo viene considerata un ingrediente alimentare non digeribile in grado di stimolare selettivamente la crescita e/o lattività metabolica di un numero limitato di gruppi microbici, importanti per il buon funzionamento dellorganismo.

88 DIGESTIONE DEI CARBOIDRATI SUBSTRATO ENZIMA / SPECIFICITA'PRODOTTO Amido -amilasi salivare e pancreatica (endoglicosidasi) -(1-4) glucosio,maltosio [ Glc-(1- 4)Glc],isomaltosio Glc-(1-6)Glc], destrine limite (in media otto unità di glucosio contenenti almeno un legame -(1-6) Maltosio maltasi ( - glucosidasi)* -(1-4)glucosio Isomaltosio, destrine limite isomaltasi ( - glucosidasi)* -(1-6)glucosio Saccarosiosaccarasi* -glucosioglucosio,fruttosio Lattosio lattasi ( -galattosidasi)* -galattosiogalattosio,glucosio Trealosiotrealasi* -(1-1)glucosioglucosio Glucosil ceramide glucosidasi -glucosioglucosio,ceramide Galattosil ceramide -galattosidasi -galattosio galattosio,ceramide * presenti sull'orletto a spazzola delle cellule epiteliali dell'intestino tenue.

89 Il glucosio entra nelle cellule intestinali ad opera di un trasportatore (SGLUT1) localizzato nella membrana luminale delle cellule dell'orletto a spazzola. ASSORBIMENTO DEGLI ESOSI Sono stati identificati due gruppi di trasportatori di esosi: -Trasportatori che operano secondo gradiente di concentrazione (GLUT1, GLUT2, GLUT3, GLUT4 e GLUT5: trasportatori uniporto). -Trasportatori che operano contro gradiente di concentrazione utilizzando l'energia messa a disposizione dal gradiente elettrochimico del Na + che è mantenuto ad opera della pompa Na + / K +, che a sua volta richiede ATP. (SGLUT1:simporto Na + dipendente )


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