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GLUCIDI (CARBOIDRATI) SI TROVANO OVUNQUE: CIBI (FRUTTA, VERDURA E CEREALI; LEGNO E PIANTE VENGONO SINTETIZZATI DALLE PIANTE VERDI ATTRAVERSO LA FOTOSINTESI:

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Presentazione sul tema: "GLUCIDI (CARBOIDRATI) SI TROVANO OVUNQUE: CIBI (FRUTTA, VERDURA E CEREALI; LEGNO E PIANTE VENGONO SINTETIZZATI DALLE PIANTE VERDI ATTRAVERSO LA FOTOSINTESI:"— Transcript della presentazione:

1 GLUCIDI (CARBOIDRATI) SI TROVANO OVUNQUE: CIBI (FRUTTA, VERDURA E CEREALI; LEGNO E PIANTE VENGONO SINTETIZZATI DALLE PIANTE VERDI ATTRAVERSO LA FOTOSINTESI: 6CO 2 + 6H 2 O luce solare 6O 2 + C 6 H 12 O 6 SONO SOLIDI CRISTALLINI INCOLORI POLARI, SOLUBILI IN ACQUA, DOLCI

2 CLASSIFICAZIONE in base alla funzione: 1)Fonte di energia e carbonio per organismi non fotosintetici: glucosio, glicogeno, lattosio, amido e saccarosio 2) Elementi strutturali e di supporto: cellulosa, chitina, mureina, ribosio e deossiribosio 3) Adesione cellulare ad altre cellule e meccanismi di riconoscimento e identificazione: oligosaccaridi (glicoproteine, glicolipidi) 6) Farmaci (antibiotici): glicosidi

3 Monosaccaridi: zuccheri semplici con più gruppi. Si nomenclano in base al numero di atomi di carbonio (3, 4, 5, 6) trioso, tetroso, pentoso o un esoso; il gruppo aldeidico con aldo e quello chetonico con cheto Disaccaridi: due unità monosaccaridiche legate covalentemente. Oligosaccaridi: alcune unità monosaccaridiche legate covalentemente. Polisaccaridi: polimeri che consistono in catene di unità monosaccaridiche o disaccaridiche da Hanno formula generale (CH 2 O) n 3

4 Zuccheri totali mono e oligosaccaridi

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6 MONOSACCARIDI aldoesosi = 2 4 = 16 stereoisomeri

7 chetoesosi = 2 3 = 8 stereoisomeri

8 H+H+ H+H+ Formazione di semiacetali e semichetali Unaldeide può reagire con un alcol per formare un semiacetale. Un chetone può reagire con un alcol per formare un semichetale.

9 Formazione di semiacetali e semichetali 0,024% 64%36% prevalenza di forme cicliche in soluzione acquose Pentosi ed esosi possono ciclizzare attraverso la reazione tra un OH e il gruppo chetonico. Il glucoso forma un semiacetale intramolecolare tra il C1 aldeidico e lOH in C5 per formare un ciclo a sei termini (struttura piranosica, dal pirano).

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11 TRASFORMARE FISHER IN HAWORTH La testa e la coda della molecola vengono ora avvicinate: la struttura ciclica comincia a prendere forma. Prima di poterla chiudere è necessario però ruotare il C-5 per portare nel piano dellanello lOH che deve reagire con il gruppo aldeidico La chiusura dellanello porta alla formazione degli anomeri e

12 La ciclizzazione del D-glucosio produce un nuovo centro di asimmetria al C1. I due stereoisomeri sono chiamati anomeri e. Nella proiezione di Haworth, se si parte da un monosaccaride di tipo D, quando il gruppo OH legato al C1 è al di sotto del piano dellanello si chiama mentre se è al di sopra si chiama Se si parte da L si inverte tutto - D-Glucoso

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18 Dopo evaporazione: D-glucosio (in acqua) -D-glucopiranosio Pf. 146°C D-glucosio (in piridina) -D-glucopiranosio Pf °C Quantità relative (in %) di alcuni isomeri di monosaccaridi in soluzione acquosa all'equilibrio (40°C): - piranosio - furanosio ribosio glucosio3664«1 mannosio6733«1 altrosio galattosio2773«1 fruttosio867«125 (in tutti i casi catena aperta «1%)

19 POTERE DOLCIFICANTE Neotame 8000 Sucralosio 600 Saccarina 300 Acesulfame-K 200 Aspartame 200 Fruttosio 1,5 SACCAROSIO 1 Glucosio 0,75 Maltosio 0,32 Galattosio 0,22 Lattosio 0,20 I dolcificanti sono sostanze naturali o di sintesi, capaci di conferire un sapore dolce agli alimenti a cui vengono aggiunte. Il loro impiego, non si limita al solo settore alimentare, ma si estende anche a quello medico e sanitario; dolcificanti naturali e di sintesi vengono ad esempio utilizzati per impartire un sapore gradevole alle preparazioni medicinali o fitoterapiche introdotte per via orale (sciroppi, tisane, infusi), ma anche e soprattutto in sostituzione dello zucchero nei prodotti per diabetici e in quelli dietetici.

20 DOLCIFICAN TE POTERE EDULCORANTE (in peso) ORIGINE E NOTE Fruttosio1,5 Carboidrato: non innalza significativamente la glicemia, ma dev'essere comunque consumato con moderazione.glicemia Saccarosio1Carboidrato: elevato indice glicemico, sconsigliato ai diabetici.indice glicemico Miele> 1 Per l'abbondante presenza di fruttosio, il miele un potere dolcificante leggermente superiore allo zucchero raffinato; è comunque sconsigliato ai diabetici, che lo devono consumare con moderazione. Glicirizzina50 Terpene estratto dalla liquirizia (Glycyrrhiza glabra); il gusto dolce viene percepito più tardi ma rimane più a lungo in bocca. Può causare ipertensione ed edemi se consumata in grandi quantità.gustoipertensioneedemi Xilitolo1.0 Polialcol: potere calorico inferiore del 40% rispetto allo zucchero; acariogeno, utile per diabetici, può avere effetti lassativi.lassativi Sorbitolo0.6Polialcol: potere calorico inferiore del 36% rispetto allo zucchero; può avere effetti lassativi.lassativi Mannitolo0.5 Polialcol: potere calorico inferiore del 60% rispetto allo zucchero; acariogeno, utile per diabetici, può avere effetti lassativi.lassativi Tagatosio0.9 Isomero del fruttosio con potere calorico inferiore del 45% rispetto allo zucchero; utile per diabetici, acariogeno. Monellina3000 Proteina estratta dal frutto di Dioscoreophyllum cumminsii, vitigno tropicale tipico della foresta pluviale. Si denatura alle alte temperature. Miraculina2000 Proteina estratta dal frutto di Synsepalum dulcificum or Richadella dulcifica, arbusto nativo dell'Africa orientale. Modifica la percezione del gusto, convertendo l'acido in dolce. Taumatina Proteina isolata dal frutto africano del Thaumatococcus daniellii, la cui azione dolcificante è molto lenta ma persistente. Regolarmente ammessa nel commercio europeo (E 957). Osladina - Polipodoside A Steroide (saponine steroidee) isolato dal rizoma di Polypodium vulgare, detta felce dolce o falsa liquirizia, diffusa nei climi temperati. Pentadina500Proteina isolata dal frutto di Pentadiplandra brazzeana, arbusto rampicante tropicale. Luo han guo300Estratti del frutto di Siraitia grosvenorii, rampicante erbaceo perenne originario del Sud est asiatico. Stevoside300 Terpene: foglie di Stevia rebuidiana, utilizzate dalle popolazioni autoctone centro e sudamericane per addolcire il matè.matè Potere dolcificante di alcuni edulcoranti naturali

21 REAZIONI MONOSACCARIDI CHIUSI-APERTI: Sul gruppo carbonilico/OH, dopo apertura dellanello Sul gruppo OH anomerico oppure su altri OH sul composto ciclico NaBH 4 /H 2 O

22 AGENTI OSSIDANTI: Br 2 /H 2 O acidi aldonici HNO 3 acidi aldarici Solo aldosi

23 C O H H OHC C O H H C O C H C H OH - Tautomeria en-diolica di aldosi e chetosi in ambiente basico un aldoso è in equilibrio con il chetoso corrispondente Aldosi e chetosi danno saggio positivo ai reagenti di: Fehling-Tollens-Benedict Per questo motivo vengono detti zuccheri riducenti

24 ESTERI ETERI

25 GLICOSIDI Alfa/beta-D-glucopiranosio + + H 2 O H2OH2O (aglicone) Il legame glicosidico impedisce la formazione dellequilibrio fra gli anomeri.

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27 NAG NAM

28 DISACCARIDI: DIMERI COSTITUITI DA 2 MOLECOLE DI MONOSACCARIDE UNITI MEDIANTE UN LEGAME GLICOSIDICO TRA IL CARBONIO ANOMERICO DI UN CARBOIDRATO CON IL GRUPPO -OH DELL'ALTRO. IL LEGAME GLICOSIDICO PIU' COMUNE E': -1,4 OPPURE -1,4 IL MALTOSIO SI OTTIENE PER IDROLISI DELL'AMIDO, MENTRE IL CELLOBIOSIO PER IDROLISI DELLA CELLULOSA; IL LATTOSIO E' PRESENTE NEL LATTE MENTRE IL SACCAROSIO NELLA CANNA E BARBABIETOLA DA ZUCCHERO

29 -D-glucopiranosil-(1 4)- -D-glucopiranosio e MALTOSIO

30 La presenza del legame beta 1-4, anziché alfa 1-6, e l'assenza, nei mammiferi, di specifici enzimi per la degradazione del legame beta 1-4, rendono non assimilabile il glucosio proveniente dalla cellulosa. Solamente i ruminanti ed altri tipi di mammiferi, sono in grado di utilizzare il glucosio della cellulosa, grazie alla presenza, nel loro sistema digerente, di batteri che rompono tale legame. Noi non possediamo enzimi cellulosi in grado di riconoscere il legame beta glicosidico.

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32 Il saccarosio è un disaccaride e probabilmente è il composto organico prodotto in maggiore quantità in forma pura. Si ottiene dalla canna o dalla barbabietola da zucchero e dalla sua idrolisi acida si ottengono quantità equimolari di D-glucosio e di D-fruttosio. Inoltre il saccarosio è un disaccaride che non dà mutarotazione. Ciò indica che il legame glicosidico che unisce le due unità monosaccaridiche coinvolge entrambi gli atomi di carbono anomerici. In soluzione acquosa non si possono instaurare equilibri con la forma aperta. In questo caso il nome a questa sostanza può essere attribuito in maniera equivalente come: -D-glucopiranosil- -D-fruttofuranoside o -D- fruttofuranosil- D-glucopiranoside

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34 Polisaccaridi Negli organismi i polisaccaridi hanno varie funzioni: –Di deposito dei monosaccaridi: Amido, (amilosio e amilopectina) Glicogeno –Strutturale Cellulosa, Chitina –Di adesione e riconoscimento glicoproteine

35 PERCENTUALE DI AMIDO CONTENUTA IN ALCUNI ALIMENTI granuli intracellulari altamente idratati (---> colloidi) tuberi, semi di cereali amido = amilosio (20%) + amilopectina (80%)

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37 Amilosio Amilosio: catena lineare di migliaia di unità (fino a 5000) Il legame alfa 1-4 fa assumere alla molecola una struttura ad elica Costituisce circa il 20-25% dellamido Composto non riducente, non manifesta mutarotazione

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39 Amilopectina LAmilopectina è un polimero del glucosio tenuto insieme principalmente da legami (1 4) (fino a 10 6 glucosi) con ramificazioni attraverso legami (1 6) Costituisce circa 75-80% dellamido Composto non riducente, non manifesta mutarotazione Le ramificazioni contenenti glucosi producono una struttura più compatta che non lamilosio. La presenza di più terminali di catena facilita lattacco enzimatico (amilasi) per la degradazione.

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41 AMIDO

42 40 15

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44 GLICOGENO Il glicogeno è simile allamilopectina è tenuto insieme principalmente da legami (1 4) con maggiori ramificazioni (1 6) Glucosi fino a e ramificazioni fino a 10 residui e più fitti Questa struttura permette una rapida mobilizzazione del glucosio conservato in deposito come glicogeno. Composto non riducente, non manifesta mutarotazione

45 Cellulosa Molecole con legame (1-4). Fino a un massimo di glucosi Questo determina una struttura lineare, e non ad elica come lamido. Fibre insolubili in acqua Composto non riducente e non presenta mutarotazione È il componente principale della parete cellulare di tutte le cellule vegetali e costituisce circa il 50% del legno, a cui conferisce rigidità e sostegno

46 Assume una conformazione estesa di microfibrille che si associano con legami idrogeno

47 cellulosa

48 CHITINA Composto tipico dellesoscheletro degli artropodi, al quale conferisce grande resistenza meccanica.

49 Dal punto di vista chimico si tratta di un polisaccaride, costituito da più unità di acetilglucosammina AGA (N-acetil- -D-glucos-2-ammina) legate tra di loro con un legame di tipo β-1,4, lo stesso delle unità di glucosio che formano la cellulosa.acetilglucosammina La chitina è inoltre un componente della parete cellulare di muffe e lieviti I legami idrogeno tra polimeri adiacenti garantiscono alla sostanza una notevole durezza.

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51 Polisaccaridi di adesione e riconoscimento Questi polisaccaridi sono legati covalentemente al proteine inserite nella membrana plasmatica. Le proteine coinvolte nel riconoscimento e ladesione riconoscono e legano particolari patterns di solfatazione degli zuccheri. citosol proteina -elica transmembrana oligosaccaride

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