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IDROCARBURI SATURI SILSIS VIII cicloPaola Morandi, y04546.

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Presentazione sul tema: "IDROCARBURI SATURI SILSIS VIII cicloPaola Morandi, y04546."— Transcript della presentazione:

1 IDROCARBURI SATURI SILSIS VIII cicloPaola Morandi, y04546

2 IDROCARBURO SATURO Sono composti organici formati solo da carbonio e idrogeno Contengono solo legami semplici C-H Hanno formula generale C n H 2n+2 in cui n è un qualsiasi numero intero Il carbonio presenta ibridazione sp 3 H C massimo numero di H possibile

3 IDROCARBURI SATURI: ALCANI E CICLOALCANI Classificazione degli IDROCARBURI ALIFATICI AROMATICI A CATENA APERTA A CATENA CHIUSA SATURI INSATURI SATURI INSATURI ALCANI CICLOALCANI ALCANO: termine di derivazione araba. Noti anche come PARAFFINE (dal latino parum affinis, poco affini) a causa della loro scarsa reattività.

4 IBRIDAZIONE DEL CARBONIO Configurazione elettronica nello stato fondamentale Promozione di un elettrone nellorbitale 2p vuoto 4 orbitali sp 3, con geometria tetraedrica METANO

5 MODI DI RAPPRESENTAZIONE CH 4 Formula condensata Struttura di Lewis METANO Modello tridimensionale a scheletro: la linea in neretto emerge dal piano del foglio, quella tratteggiata penetra al di sotto del piano del foglio, quella continua giace sul piano del foglio Modello a sfere e bastoncini C 4 H 10 Butano

6 NOMENCLATURA IUPAC La nomenclatura IUPAC stabilisce le seguenti regole per la denominazione di un alcano:IUPAC Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio; tale catena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: esano, 7: eptano, 8: ottano, etc...) Numerare gli atomi della catena sequenzialmente partendo da una delle estremità, in modo che gli atomi che recano ramificazioni abbiano i numeri più bassi possibile Nominare le ramificazioni in modo analogo alla catena principale, sostituendo il suffisso -ano con il suffisso -il (pertanto 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...) Raggruppare le ramificazioni in ordine alfabetico e, qualora ne compaia più di una di un tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di- tri- tetra-, etc...) Il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale 5 atomi: PENTANO da sinistra a destra: 2,2,4 --> ok da destra a sinistra: 2,4,4 --> no 3 gruppi CH 3 : tri-metil- 2,2,4-trimetilpentano

7 GRUPPI ALCHILICI gruppo alchilico è il gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privo di un atomo di idrogeno.gruppo funzionalealcano il nome del gruppo alchilico è simile a quello dell'alcano da cui deriva, salvo la sostituzione del suffisso -ano con il suffisso –ile. Vengono utilizzati per dare il nome ad alcani ramificati.

8 CICLOALCANI Sono idrocarburi alifatici con forma ciclica Il nome deriva dallalcano corrispondente, preceduto dal prefisso ciclo- La costituzione del ciclo fa diminuire di due unità gli atomi di H C n H 2n PROPANO: C 3 H 8 CICLOPROPANO: C 3 H 6

9 ISOMERIA: isomeri costituzionali Si verifica quando un idrocarburo ha C = 4 o C 4 Due isomeri costituzionali (o strutturali) hanno la stessa formula molecolare ma struttura diversa (diversa connettività di legame) Hanno proprietà fisiche diverse Tipi di atomi di carbonio Sono molecole DIVERSE !

10 O conformeri Un alcano può esistere in diverse conformazioni Le diverse conformazioni derivano dalla rotazione intorno ai legami sigma C-C, che portano in posizione diversa i sostituenti Isomeri conformazionali Due possibili conformazioni dellETANO SONO LA STESSA MOLECOLA !

11 Gli isomeri conformazionali si differenziano solo per il loro contenuto energetico La conformazione sfalsata è più stabile CONFORMAZIONE SFALSATA: E pot minima (minore ingombro sterico) CONFORMAZIONE ECLISSATA: E pot massima Due conformazioni limite delletano:

12 E per i cicloalcani ? ciclobutano ciclopentano Se fosse planare sarebbe tensionato (120° contro 109.5°) In realtà assume una forma ripiegata È il ciclo più comune in natura cicloesano

13 Conformazioni del cicloesano Conformazione a SEDIA: sfalsata favorita dal punto di vista energetico Conformazione a BARCA: eclissata sfavorita dal punto di vista energetico SONO LA STESSA MOLECOLA !

14 FORZE INTERMOLECOLARI Gli alcani, e gli idrocarburi in generale, possono fare solo forze di dispersione LEGAME C-C non polare LEGAME C-H solo debolmente polare I legami sono, inoltre, disposti in modo simmetrico Gli alcani sono molecole APOLARI tra dipoli temporanei Prima conseguenza Seconda conseguenza Gli alcani sono molecole INERTI Non hanno reattività da elettrofili/nucleofili

15 PROPRIETÁ CHIMICO-FISICHE Nel caso di isomeri costituzionali: le molecole lineari hanno e.p. maggiore rispetto a quelle ramificate (per maggiore superficie di contatto) I cicloalcani hanno e.p. più alto rispetto a quello dei corrispondenti alcani (a causa della loro simmetria e della rotazione più impedita) NON SONO SOLUBILI IN SOLVENTI POLARI (es. H 2 O) DIPENDONO DALLA DIMENSIONE E DALLA FORMA DELLE MOLECOLE Punti di ebollizione/fusione e densità relativamente bassi

16 REATTIVITÀ Sono praticamente INERTI Ottimi solventi nelle reazioni di sintesi organica Due reazioni principali: 1) COMBUSTIONE 2) ALOGENAZIONE RADICALICA Sono entrambe reazioni radicaliche a catena: vengono innescate dalla formazione di un radicale per azione del calore o della luce NB ricordiamo che un RADICALE è un atomo (o un gruppo di atomi) con un e - spaiato Essendo inerti, sono necessari luce e/o calore per innescare le reazioni REAZIONE DI COMBUSTIONE (ossidazione) C n H 2n+2 + eccesso O 2 nCO 2 + (n+1) H 2 O + calore fiamma Reazione fortemente esotermica

17 FONTI NATURALI: IL PETROLIO I componenti idrocarburici del petrolio vengono in gran parte separati per distillazione frazionata. PETROLIO (dal greco πέτρα–roccia e έλαιο–olio): liquido infiammabile, che si trova in alcuni punti degli strati superiori della crosta terrestre. È una MISTURA DI VARI IDROCARBURI, IN PREVALENZA ALCANI, ma con variazioni nella composizione e nelle proprietà. È prodotto dalla decomposizione anaerobica di materiale organico.grecocrosta terrestre GPL Carburante motori diesel Oltre al petrolio, altra fonte naturale di alcani è il GAS NATURALE (di cui principale componente è il metano)

18 BIOLOGIA: ACIDI GRASSI E DERIVATI ACIDO GRASSO TRIGLICERIDE FOSFOLIPIDE CATENE IDROCARBURICHE (parte idrofobica della molecola)

19 Fosfolipidi: componenti delle membrane biologiche In soluzione acquosa Trigliceridi: metabolismo energetico Micella Doppio strato Elevato contenuto energetico (composti ridotti e anidri) Trigliceridi 9 kcal/g Carboidrati/proteine 4 kcal/g Via metabolica: -ossidazione degli acidi grassi

20 BIOLOGIA: SISTEMI POLICICLICI Ciclopentanoperidrofenantrene = sistema tetraciclico di atomi di carbonio STEROIDI: gruppo di composti molto diffusi in natura (comprende il colesterolo e gli ormoni sessuali). formula di struttura degli steroidi: gli atomi di carbonio numerati dal 18 in su possono essere assenti digossina Fra i farmaci cardiocinetici spiccano alcune sostanze estratte dai fiori della digitale. I derivati attivi sono principalmente due: la digossina e la digitossina.farmacicardiocineticidigitale

21 LABORATORIO Riconoscimento di alcani, (acidi e ammine): saggio di solubilità ?

22 Combustione del metano e altro


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