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I BIOCOMPOSTI Acqua H 2 O È il composto max abbondante in esseri viventi e costituisce praticamente il solvente universale del protoplasma (complesso di.

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1 I BIOCOMPOSTI Acqua H 2 O È il composto max abbondante in esseri viventi e costituisce praticamente il solvente universale del protoplasma (complesso di sostanze che compongono la cellula vivente). È un solvente polare. La sua molecola ha forma di triangolo. 1

2 Nome IUPAC monossido di diidrogeno, idrossido di idrogeno, ossano Caratteristiche generali Massa molecolare (uma) g/mol Aspettoliquido incolore, inodore Proprietà chimico-fisiche Densità liq (g/cm 3, in c.s.) a K (4 °C) Temperatura di fusione (K) (0.00°C) Temperatura di ebollizione (K) ( °C) Punto triplo K (0.01 °C) Pa Punto critico 647 K (374 °C) × 10 7 Pa Tensione di vapore (Pa) a K Calore specifico Cp,m(J·K -1 mol -1 )75.3 2

3 Dato che l'ossigeno ha una elettronegatività maggiore, il vertice della molecola ospita una parziale carica negativa, mentre le estremità recano una parziale carica elettrica positiva (dipolo elettrico). Le cariche fanno sì che le molecole vengano attratte reciprocamente l'una dall'altra (legame idrogeno) e spiega molte delle proprietà fisiche tipiche dell'acqua come p. es. i relativamente alti punto di fusione e di ebollizione, è infatti richiesta una maggiore energia (rispetto a sostanze meno polari) per rompere i legami idrogeno che tengono unite le molecole le une alle altre (es. il metano CH 4, simile per PM ma incapace di formare legami idrogeno, è un gas a temperatura ambiente). O H H O H H O H H

4 2H 2 O H 3 O + + OH - Lacqua è parzialmente dissociata Kw= pH=cologaritmo della attività degli ioni idrossonio 4

5 Pressione osmotica La pressione osmotica si sviluppa quando una membrana semipermeabile separa due soluzioni una delle quali contiene un soluto che non può passare attraverso la membrana, come accade nel caso di una cellula. L'acqua può attraversare la membrana e lo farà passando nel compartimento dove è presente il soluto non permeabile nel tentativo di uguagliare le attività ad entrambi i lati della membrana. Questo causa un aumento della colonna d'acqua sul lato che contiene il soluto. Si definisce pressione osmotica (p) la pressione da esercitare per impedire che la colonna d'acqua si innalzi. 5 h

6 Per una cellula, se l'acqua entra nella cellula la soluzione è detta Ipotonica cioè la concentrazione delle sostanze disciolte è minore nella soluzione che nella cellula. La cellula tenderà ad espandersi ed eventualmente scoppiare. Se l'acqua esce dalla cellula, la soluzione è detta ipertonica cioè concentrazione delle sostanze disciolte è maggiore nella soluzione che nella cellula. La cellula si contrarrà. Integratori salini, in genere isotonici. 6

7 7

8 Attraverso varie ipotesi semplificative, per si può arrivare alla espressione di VantHoff: Dove a 1 è lattività del solvente Dove c i (i 1) è è la concentrazione delli-esimo soluto esempio: acqua di mare (35 g/L di NaCl) 8

9 Sali minerali I più comuni ioni di sali inorganici presenti in soluzione in forma dissociata sono: Cationi: Na +, K +, Ca 2+, Mg 2+, … Anioni: Cl -, NO 3 -, SO 4 2-, PO 4 3-, CO 3 2-, … 9

10 Amminoacidi Gli amminoacidi (o aminoacidi) sono molecole organiche che nella loro struttura recano sia il gruppo funzionale dell'ammina (-NH 2 ) sia quello dell'acido carbossilico (-COOH). In biochimica il termine amminoacidi si riferisce più spesso agli L-α-amminoacidi, di formula generica NH 2 CHRCOOH, cioè quelli il cui gruppo amminico ed il cui gruppo carbossilico sono legati allo stesso atomo di carbonio (chiamato carbonio α) in configurazione L (con l'unica esclusione della glicina achirale in cui -R = -H). 10

11 Una molecola che ammette un'immagine speculare non sovrapponibile a sé è detta chirale. Al contrario, una molecola che invece è sovrapponibile alla propria immagine speculare è detta achirale. Esempi di chiralità sono una mano - destra o sinistra - o una vite, che può avere il filetto che ruota in senso orario o antiorario. 11

12 12 GLICERALDEIDE LD

13 I gruppi NH 2 e COOH possono ionizzarsi in soluzione acquosa. Lamminoacido è caricato positivamente (-NH 3 + ) a bassi pH e negativamente (COO - ) ad alti pH. Ad un pH intermedio (punto isoelettrico o pHi) lamminoacido si comporta come uno ione dipolare, con carica risultante nulla. 13

14 pH 14

15 Rappresentano i composti organici più abbondanti nella cellula. Tutte le proteine contengono C (50%w), H (7%w), O (23%w) ed N (16%w). Dal punto di vista chimico, una proteina è un polimero (o macromolecola) di residui amminoacidici, uniti mediante un legame peptidico (proteina semplice), spesso in associazione con altre molecole e/o ioni metallici (proteina coniugata). Per PM inferiore a 10,000 si parla in genere di peptidi o polipeptidi. Proteine Possono contenere anche S (max 3% w). Il peso molecolare varia tra 6,000 ad oltre 1,000,

16 Gli amminoacidi che compaiono nelle proteine di tutti gli organismi viventi sono 20 (studi recenti suggeriscono che questo numero potrebbe aumentare fino a 23) e sono sotto controllo genetico (l'informazione del tipo e della posizione di un amminoacido in una proteina è codificata nel DNA). Talvolta, nelle proteine compaiono anche altri amminoacidi, più rari, detti occasionali. In natura sono stati finora scoperti oltre 500 amminoacidi diversi che non fanno parte di proteine e svolgono ruoli biologici diversi. Alcuni sono stati addirittura trovati nelle meteoriti. 16

17 Amminoacidi idrofobi Glicina (Gly, G) Alanina (Ala, A) Valina (Val, V) Leucina (Leu, L) Vediamo i 20 amminoacidi essenziali (ordinari): 17

18 Triptofano (Trp, W) Metionina (Met, M) Isoleucina (Ile, I) Fenilalanina (Phe, F) 18

19 Amminoacidi idrofili idrossilici Serina (Ser, S) Treonina (Thr, T) Tirosina (Tyr, Y) 19

20 Amminoacidi idrofili ammidici Asparagina (Asn, N) Glutammina (Gln, Q) 20

21 Amminoacidi idrofili acidi Acido aspartico (Asp, D) Acido glutammico (Glu, E) 21

22 Amminoacidi idrofili basici Istidina (His, H) Arginina (Arg, R) Lisina (Lys, K) 22

23 Altri amminoacidi Cisteina (Cys, C) Prolina (Pro, P) 23

24 24

25 25

26 Per capire quante proteine si possono formare con 20 diversi tipi di amminoacidi, basta immaginare quante parole possiamo comporre con le 21 lettere dell'alfabeto, inoltre, proteine che contengono lo stesso tipo e numero di amminoacidi possono differire dall'ordine in cui questi sono situati nella struttura della molecola. Una minima variazione nella sequenza degli amminoacidi di una proteina (cioè nell'ordine con cui i vari tipi di amminoacidi si susseguono) può portare a variazioni nella struttura tridimensionale della macromolecola che possono rendere la proteina non funzionale. 26

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28 28 NEL CSAO DLELE POINERTE QTEUSO NON E VREO!

29 Gli amminoacidi entrati a far parte di una catena vengono chiamati residui. La sequenza di amminoacidi nella catena costituisce la struttura primaria. Dalle interazioni fra i vari gruppi presenti, la proteina assume una particolare struttura (conformazione nativa o struttura secondaria). 29

30 La struttura secondaria consiste nella conformazione spaziale delle catene e può essere: A spirale (alfa elica), mantenuta e consentita da legami a idrogeno. Le α eliche si formano quando un certo numero di residui amminoacidici consecutivi adottano coppie di angoli di legame compresi fra -60° e -45°. Lo scheletro del polipeptide risulta arrotolato attorno ad un asse centrale, mentre i gruppi laterali -R dei residui amminoacidici sporgono radialmente all'esterno dell'elica. 30

31 Ogni giro completo dell'elica corrisponde ad una distanza di 5,4 Å lungo l'asse, il che implica che vengano coinvolti 3.6 amminoacidi ogni giro. Le α eliche finora trovate sono destrorse e rappresentano circa un quarto della struttura secondaria di tutte le proteine. All'interno dell'α elica ogni legame peptidico partecipa ad un legame idrogeno tra l'idrogeno attaccato all'azoto elettronpositivo e l'ossigeno carbonilico del quarto residuo amminoacidico successivo. Dunque ogni giro d'elica è unito a quelli adiacenti da tre o quattro legami idrogeno, il che rende particolarmente stabile la struttura. 31

32 Planare (o a foglietto beta) È una struttura planare. I piani si dispongono, nella struttura β, a zig zag con un angolo di circa 120°. I residui amminoacidici -R sporgono al di sopra e al di sotto del foglietto alternativamente. Anche in questo caso si vengono a formare legami a idrogeno, perpendicolari all'asse, per stabilizzare la struttura, ma questo avviene tra foglietti β diversi, separati anche da molti aminoacidi. 32

33 33

34 A triplice elica (es collagene) 34

35 Le interazioni fra le catene laterali determinano una struttura compatta tridimensionale con ripiegamento dellintera catena proteica (struttura terziaria). La catena proteica tende a disporsi in modo da orientare i gruppi R polari dei residui verso lesterno, dove vengono solvatati dallacqua e i gruppi R idrofobi verso linterno. 35

36 Le strutture secondaria e terziaria delle proteine possono essere distrutte per azione di vari agenti (denaturazione) sia fisici che chimici, ad esempio opera di acidi, alcooli, calore, solventi e agenti chimici, luce ultravioletta, agitazione meccanica etc. La struttura terziaria può essere fibrosa (in genere elevato contenuto di alpha elica, molecole rigide a forma di bastoncello) o globulare (conformazione spaziale molto complessa, compatta, con cavità di dimensioni ridotte e forma ben definita). La denaturazione può essere reversibile o irreversibile. 36

37 Le proteine coniugate sono legate ad un gruppo di natura non proteica (gruppo prostetico). Nucleoproteine: il gruppo prostetico è un acido nucleico. Glicoproteine: il gruppo prostetico contiene un carboidrato o un suo derivato. Fosfoproteine: il gruppo prostetico contiene fosforo. Lipoproteine: il gruppo prostetico è un lipide. 37

38 Carboidrati (o glucidi) Sono composti da C, H ed O con formula C x (H 2 O) y. La desinenza generale è –osio ed essendo chimicamente delle aldeidi o dei chetoni, possono essere suddivisi in aldosi e chetosi. 38 chetone aldeide

39 39 I glucidi sono i più importanti e veloci fornitori di energia biochimica. Sono le principali molecole di riserva energetica della maggior parte degli esseri viventi (costituiscono anche molti componenti strutturali delle cellule vegetali, che sono formate per il 40% da cellulosa, il composto organico più abbondante della biosfera). I carboidrati si suddividono inoltre in monosaccaridi (o zuccheri semplici), disaccaridi e polisaccaridi.

40 Monosaccaridi 40

41 I pentosi, gli esosi e gli eptosi hanno un sufficiente numero di atomi tale da potersi chiudere ad anello per reazione tra il carbonile e l'ossidrile legato al penultimo atomo di carbonio della catena. L'anello può essere costituito da cinque atomi (quattro di carbonio e uno di ossigeno) o da sei atomi (cinque di carbonio e uno di ossigeno). 41

42 42 Ognuna delle due forme esiste in due configurazioni diverse, dette α e β, a seconda che il nuovo gruppo - OH, ottenuto dall'apertura del doppio legame carbonilico, giaccia al di sotto o al di sopra del piano medio della molecola.

43 Interconversione tra le diverse forme del D-glucosio La forma aperta è al centro, a sinistra ci sono le forme cicliche furanosiche, a destra le forme cicliche piranosiche; in alto le forme cicliche α, in basso le β. * * * * * * 43

44 Disaccaridi Costituiti dallunione di due monosaccaridi con perdita di una molecola dacqua. Presente nellorzo ed alcuni cereali germinati. 44

45 Il comune zucchero da tavola, presente in barbabietola e canna da zucchero. Lo zucchero del latte. 45

46 Polisaccaridi 46

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48 La molecola della cellulosa (componente strutturale principale delle piante) è una lunga catena non ramificata di sub-unità del glucosio con un PM da 50,000 a più di un milione. Sebbene il legame glicosidico nella cellulosa avvenga fra gli atomi di C 1 e 4, le sub-unità sono legate diversamente che nellamilosio: 48

49 Lipidi I lipidi (detti anche grassi, dal greco lypos, grasso) sono molecole organiche, raggruppate sulla base delle loro proprietà comuni di solubilità: sono insolubili in acqua (per questo si definiscono idrofobi), mentre sono solubili in solventi organici non polari (nelle molecole lipidiche i gruppi non polari idrofobi sono prevalenti su quelli idrofili). A seconda del grado di complessità, i lipidi si suddividono in 3 categorie: lipidi semplici (trigliceridi, cere, terpeni); lipidi complessi (fosfolipidi); lipidi derivati (steroidi). 49

50 Lipidi semplici Gliceridi e trigliceridi I gliceridi sono esteri del glicerolo con acidi grassi. glicerolo (1,2,3 propantriolo) L'acido grasso è formato da un gruppo carbossilico e da una catena idrocarburica. 50

51 Un trigliceride è un lipide costituito da una molecola di glicerolo a cui sono legati 3 acidi grassi. 51

52 I triglicèridi sono i lipidi più abbondanti di origine naturale, e costituiscono i grassi animali e gli oli vegetali. Servono soprattutto come deposito per l'energia prodotta e immagazzinata a livello di tessuto adiposo. Spesso i 3 acidi grassi sono differenti. Gli acidi grassi sono i lipidi più semplici e comuni, e possono differire per la lunghezza e/o il tipo di legame tra gli atomi di carbonio, legami che possono essere tutti singoli, e allora si parla di acidi grassi saturi, oppure no, e in questo caso si parla di acidi grassi insaturi (monoinsaturi se c'è un solo doppio legame, polinsaturi altrimenti). 52

53 Sono stati isolati, da varie cellule e tessuti, più di 500 tipi di acidi grassi, e si può notare che quasi sempre questi hanno un numero pari di atomi di carbonio, solitamente compreso tra 12 e 20. Le insaturazioni impediscono alle molecole di compattarsi saldamente e di solidificare a temperatura ambiente. La maggior parte dei grassi vegetali è composta da oli insaturi, mentre i grassi animali si dividono: nei pesci prevalgono i grassi insaturi, negli animali terrestri quelli saturi (burro). La margarina è solida perché i grassi sono parzialmente saturati tramite processo di idrogenazione. 53

54 Le cere (in biochimica) sono esteri di alcoli superiori monovalenti (cioè a lunga catena e con una sola funzione alcolica) con acidi grassi anchessi a lunga catena (C30-C40). Cere 54

55 I terpeni sono costituiti da multipli dell'unità isoprenica (isoprenoidi). La loro struttura contiene cioè uno scheletro idrocarburico rispondente alla formula (C 5 H 10 ) n. sulla catena si trovano poi funzioni ossigenate come –OH, -CHO etc). Terpeni 55

56 56 trans cis

57 57 Appartengono ai terpeni alcune vitamine (A, E, etc).

58 Fosfolipidi Sono simili ai triglicèridi dal punto di vista strutturale, ma contengono un gruppo fosfato. Il risultato finale è che ogni fosfolipide ha una testa idrofila e una coda idrofoba. Lipidi complessi 58 Il gruppo X può essere uno zucchero

59 59 Questa particolare struttura li rende idonei a formare le membrane biologiche che avvolgono le cellule e gli organuli cellulari. In un ambiente liquido le molecole di fosfolipidi si dispongono con i gruppi idrofili rivolti sia verso la soluzione acquosa interna alle cellule, sia verso quella esterna, relativa allambiente circostante. Invece le code idrofobe si attraggono tra loro occupando una posizione mediana. I fosfolipidi sono i principali componenti della frazione lipidica delle membrane cellulari.

60 steroidi Sono lipidi policiclici derivati del ciclopentano peridrofenantrene. I loro scheletri carboniosi sono piegati per formare quattro anelli uniti tra loro. Sono sempre costituiti da tre anelli a sei lati e un anello a cinque lati. Comprendono il colesterolo, calciferolo (vitamina D2), testosterone, progesterone, cortisone. Lipidi derivati 60

61 61 Esempio: Colesterolo

62 Nucleotidi I nucleotidi sono degli esteri fosforici dei nucleosidi, costituiti da tre sub-unità: Una base azotata (purina o pirimidina); uno zucchero a cinque atomi di carbonio (pentosio) (base + zucchero costituiscono un nucleoside); un gruppo fosfato. 62

63 I nucleotidi sono i monomeri degli acidi nucleici (DNA e RNA). La presenza del residuo fosforico conferisce carattere fortemente acido ai nucleotidi (per questo noti anche come acido adenilico o acido guanilico). L'aggiunta di uno o di due altri residui fosforici nella catena (fosforilazione ossidativa) produce i nucleosidi di- e trifosfato (NDP e NTP), fondamentali nel metabolismo energetico della cellula. 63

64 basi Le basi puriniche adenina e guanina si ritrovano sia nel DNA sia nellRNA. 64

65 Le basi pirimidiniche Citosina e Timina si ritrovano nel DNA, mentre nell'RNA troviamo citosina e Uracile. 65

66 pentosi Il DNA contiene il D-2-deossiribosio, lRNA contiene il D-ribosio. 66

67 I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere. Una d iniziale sta per "deossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un deossiribonucleotide. Nel caso di un ribonucleotide semplicemente non c'è la d. La seconda lettera indica il nucleoside corrispondente alla nucleobase (G, A, T, C, U). La terza e la quarta lettera indicano la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata (mono-, di- e tri-, abbreviati in M, D,T) e la presenza del gruppo fosfato (P). 67

68 Ad esempio, la deossicitosina trifosfato è abbreviata con dCTP (la d perché è un deossiribonucleotide, la C perché è una citosina, TP perché è un tri-fosfato). 68

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70 polinucleotidi Dal punto di vista chimico, DNA ed RNA sono polimeri organici le cui unità ripetitive sono nucleotidi. Due sono i polinucleotidi importanti: gli acidi ribonucleici (RNA) e gli acidi deossiribonucleici (DNA). In entrambi, le unità mononucleotidiche sono legate allo stesso modo da ponti fosfo- diesterei

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72 Il DNA contiene le basi azotate A, C, G e T ed è il portatore dellinformazione genetica. Il DNA di quasi tutti gli esseri viventi, ad eccezione di alcuni virus, è a doppia elica, cioè costituito da 2 catene elicoidali (cromosomi) avvolte luna sullaltra intorno ad uno stesso asse. Le due catene hanno polarità opposte: esse vanno dallestremità 5 a quella 3 in direzioni opposte. 72

73 73 Watson e Crick

74 74

75 75 Rosalind Franklin

76 Le due ossature zucchero-fosfato, fortemente idrofile, si dispongono allesterno della struttura e le coppie di basi idrofobe sono impilate allinterno e disposte perpendicolarmente rispetto allasse longitudinale. Le basi di un filamento sono appaiate alle basi dellaltro in maniera selettiva attraverso legami a idrogeno. La doppia elica consente il massimo numero possibile di legami ad idrogeno, rendendo la struttura molto stabile. 76

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78 Ogni tipo di base presente su un filamento forma un legame con la base posta sul filamento opposto (appaiamento complementare). Le basi puriniche formano legami idrogeno con le basi pirimidiniche: A può legare solo T G può legare solo C. La sequenza delle basi contiene linformazione genetica, leggibile attraverso il codice genetico che ne permette la traduzione in amminoacidi. 78

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80 80

81 Replicazione del DNA Il DNA è in grado di autoreplicarsi se si trova nelle adatte condizioni: la doppia elica si svolge e ciascun filamento funziona da stampo per la sintesi di un filamento a lui complementare. 81

82 In un eucariote la replicazione del DNA inizia contemporaneamente in migliaia di punti di origine: 82

83 Nei batteri (e in molti virus) il DNA è circolare e pare che come tale venga replicato. Due forcelle di replicazione prendono origine nello stesso punto e si allontanano da esso in entrambe le direzioni contemporaneamente, fino a quando si incontrano. 83


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