Attiva in piante e microrganismi Via dello shikimato Isolamento da Illicium (in giapponese shikimi): Eykman, 1885 Definizione strutturale: Freundberger, Karrer 1930 Acido shikimico Definita su mutanti di Escherichia Coli (Davis , 1950) Attiva in piante e microrganismi Composti aromatici Ed in particolare: Amminoacidi essenziali per l’uomo
La via biogenetica
Biosintesi dell’acido shikimico
Dal greco cwrizw dividere Dall’acido shikimico all’acido corismico Dal greco cwrizw dividere
La via biosintetica C: acidi o/p idrossi-, amminobenzoici.
Biosintesi del triptofano
Metabolismo del triptofano
Metabolismo ossidativo della chinurenina: Gli ommocromi i pigmenti degli occhi degli artropodi Butenadt, A., Beckmann, R. Ommochromes. VI. Genesis of rhodommatin and ommatin C. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 1955, 301, 115-117
La via biosintetica A: l’acido gallico ed i tannini I tannini sono in grado di legarsi stabilmente alle proteine (es. cheratina) ed anche ad altri biopolimeri come cellulosa e pectina fungendo da cross linkers e modificandone quindi le proprietà meccaniche e chimiche. In passato i tannini erano impiegati per la concia delle pelli. I tannini si suddividono in: Tannini non idrolizzabili: la cui struttura è ancora poco nota; Tannini idrolizzabili: esteri dell’acido gallico, di acidi poligallici e di altri dimeri derivanti dall’acido gallico (es acido ellagico) con il glucosio.
Metabolismo ossidativo del pirogallolo: la PURPUROGALLINA
La via biosintetica B: dall’acido corismico a Phe e Tyr via acido prefenico.
Metabolismo Phe e Tyr in piante e microorganismi
Precursori e metaboliti delle lignine Metabolismo acidi cinnamici Precursori e metaboliti delle lignine Antimitotico, antitumorale Nelle radici del podofillo Un fitoestrogeno prodotto dalla microflora intestinale. Protegge da tumori indotti da ormoni e da malattie cardiovascolari
Biosintesi di lignani e lignine
Le cumarine Metabolismo acidi cinnamici Filtro solare Sbiancanti ottici in detergenti, tessuti, carta, plastica, pitture
Il dicumarolo: un potente anticoagulante Causa di emorragie mortali in animali alimentati con Melitotus officinalis Meccanismo di formazione del dicumarolo Oggi usato come anticoagulante del sangue per il trattamento delle trombosi. Analoghi sintetici come la warfarina usati come rodenticidi.
Gli psoraleni 1. La biosintesi
Gli psoraleni 2. Le proprietà biologiche Si intercalano al DNA formando addotti La duplicazione del DNA è inibita, la velocità della divisione cellulare è ridotta Effetti tossici nella manipolazione di piante ricche di psoraleni Ruta graveolens Heracleum mantegazzianum (pacace gigante)
Gli psoraleni 3. Le proprietà farmacologiche e cosmetiche Promuovono la pigmentazione cutanea e l’abbronzatura. L’olio di bergamotto è usato come abbronzante. Utilizzati anche per il trattamento della vitiligine e psoriasi Terapia PUVA : somministrazione orale 8-metossipsoralene seguita da irradiazione con luce UV-A