I gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione. 1

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti: 2-bromofenolo m-clorotoluene p-dinitrobenzene o-bromoclorobenzene 1-cloro-3,5-dimetilbenzene Assegna il nome ai seguenti composti: a) b) c)

Esercizi Cicloesanolo 3-bromo-3-metil-2-butanolo 3-etil-2-fluoro-5-metil-2-esanolo 2,3-dimetil-3-penten-1-olo 3-bromo-2-fenil-2-butanolo p-clorofenolo acido-m-idrossibenzoico Assegnare il nome ai seguenti composti a) b) c) d)

g) 1-butantiolo h) 3- pentantiolo i) m-clorotiofenolo Esercizi c) b) a) d) f) e) g) 1-butantiolo h) 3- pentantiolo i) m-clorotiofenolo l) 3-etossipentano m) dietiletere n) etilpropiletere

Esercizi e) 2-bromobenzacarbaldeide f) ciclobutanone g) e) e) 2-bromobenzacarbaldeide f) ciclobutanone g) 3-penten-2-one h) 1-bromo-2-propanone

Meccanismo di formazione degli emiacetali e acetali 1. L’ossigeno dell’etanale “prende” i due elettroni del doppio legame e assume una carica negativa, il carbonio assume una carica positiva 2. Il legame tra l’ossigeno e l’idrogeno nel gruppo –OH del metanolo si spezza e gli elettroni di legame “vanno” sull’ossigeno. CH3 – O - + H + O H CH3 – C O - H CH3 – C + è il nucleofilo (può donare i 2 elettroni che ha acquistato) 3. Il nucleofilo si lega al C + dell’etanale e l’H* si lega all’ossigeno dell’etanale O - H CH3 – C + O - H O - CH3 CH3 – C + CH3 – O - + H + H Si forma l’emiacetale 1-metossi-1-etanolo

Meccanismo di formazione degli emiacetali e acetali Se c’è alcol in eccesso l’emiacetale diventa un acetale - Il nucleofilo stacca l’ –OH dall’emiacetale e si lega al C + - Il gruppo OH si lega all’ H+ fomando H2O Si forma H2O O H - O - CH3 CH3 – C + O - CH3 + CH3 – O - + H + H2O O - CH3 CH3 – C + H H Si forma l’acetale 1,1 dimetossietano

Addizione nucleofila di H2 (riduzione) Dalla riduzione delle aldeidi si ottengono gli alcoli primari Aldeide Alcol primario Dalla riduzione dei chetoni gli alcoli secondari Chetone Alcol secondario

Addizione nucleofila di H2 (riduzione) Ex. Rappresenta le equazioni delle seguenti reazioni di riduzione specificando il nome dei prodotti: 2,3-diclorobutanale 3-metil-2-pentanone 3-cloro-cicloesanone

Dall’ ossidazione degli alcoli si formano aldeidi e chetoni L’ossidazione di un alcol comporta l’ossidazione dell’atomo di carbonio che lega il gruppo —OH, con formazione di un doppio legame C=O e la perdita di un atomo di idrogeno. (Agenti ossidanti sono solitamente: Na2Cr2O7 e CrO3 ) Dall’ossidazione di un alcol primario si ottiene un’aldeide Dall’ossidazione di un alcol secondario si ottiene un chetone Gli alcol terziari sono inerti (perché non hanno atomi di H legati al carbonio) composti carbonilici rid rid rid

  Completa le seguenti reazioni di ossidazione: a) propanolo b) Isopropanolo c) 2-butanolo

Esercizi acidi carbossilici