4 CAPITOLO I gruppi funzionali 2 Indice 1. Acidi carbossilici 2. Proprietà fisiche degli acidi carbossilici 3. Proprietà chimiche degli acidi carbossilici 4. I derivati degli acidi carbossilici 5. Il sapone e i detergenti 6. Ammine 7. I composti eterociclici 8. Polimeri 9. Polimerizzazione di addizione 10. Polimerizzazione di condensazione 11. Polimeri di uso comune

CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Acidi carbossilici 1 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico legato ad un gruppo alchilico R o a un gruppo aromatico Ar.

CH3 – COOH CH3 – CH2 – CH2 – COOH CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 1 Acidi carbossilici La nomenclatura IUPAC prevede per gli acidi carbossilici nomi che derivano dall’alcano corrispondente, cambiando il suffisso -o in -oico, preceduto dal termine acido. Oltre alla IUPAC, risulta ancora utilizzata la nomenclatura tradizionale. CH3 – COOH acido etanoico (acido acetico) acido butanoico (acido butirrico) CH3 – CH2 – CH2 – COOH

Proprietà fisiche degli acidi carbossilici 2 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Proprietà fisiche degli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici hanno notevoli temperature di ebollizione perché tra due molecole di acido si formano due legami a idrogeno. PROPRIETÀ DI ALCUNI ACIDI CARBOSSILICI, ALIFATICI E AROMATICI I primi quattro termini della serie sono completamente solubili in acqua.

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici 3 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Proprietà chimiche degli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma più forti degli alcoli e dei fenoli. Acido acetico Ka = 1,8  105 Alcool etilico Ka = 1016 Fenoli Ka = 1010 Gli acidi carbossilici reagiscono con le basi forti per formare i sali. CH3 – COOH + NaOH CH3COO−Na+ + H2O acido acetico idrossido di sodio (base forte) acetato di sodio (sale)

I derivati degli acidi carbossilici 4 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 I derivati degli acidi carbossilici Il gruppo – OH degli acidi carbossilici può essere sostituito da differenti atomi o gruppi di atomi. Si ottengono quattro classi importanti di derivati degli acidi carbossilici. cloruro acilico anidride ammide estere I cloruri acilici sono più reattivi degli acidi carbossilici. acido acetico alcool etilico acetato di etile (estere)

I derivati degli acidi carbossilici 4 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 I derivati degli acidi carbossilici Gli esteri più importanti che si trovano in natura sono i trigliceridi rappresentati dai grassi animali o vegetali (i grassi liquidi vengono comunemente chiamati oli). I grassi e gli oli sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici, a catena lunga, sia saturi che insaturi. dove i tre gruppi R possono essere uguali o differenti.

Il sapone e i detergenti 5 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Il sapone e i detergenti Le molecole dei grassi trattate a caldo con una soluzione acquosa di idrossido di sodio subiscono il processo di saponificazione: si ottengono il glicerolo e il sale di sodio degli acidi carbossilici, insolubile, che costituisce il sapone (idrolisi salina). grasso glicerolo sale di sodio dell’acido carbossilico Il sapone contiene un gruppo polare – COO detto testa, e una catena idrocarburica non polare detta coda.

Il sapone e i detergenti 5 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Il sapone e i detergenti La catena idrocarburica scioglie il grasso e lo porta in soluzione sotto forma di una emulsione di olio in acqua.

CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Ammine 6 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Ammine Le ammine si possono considerare derivate dall’ammoniaca, NH3, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici R oppure aromatici Ar. ammina primaria ammina secondaria ammina terziaria Modello molecolare dell’anilina. Modello molecolare di un’ammina alifatica primaria, la metilammina. Modelli molecolari

CH3 – N – CH3 CH3 – NH2 CH3 – CH2 – CH2 – NH2 6 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Ammine La nomenclatura IUPAC delle ammine prevede che il nome della catena dell’alcano sia modificato sostituendo la -e finale del gruppo alchilico con -ammina. CH3 – N – CH3 trimetilammina metilammina CH3 – NH2 CH3 – CH2 – CH2 – NH2 propilammina Le ammine aromatiche sono chiamate aniline oppure benzenammine.

CH3 – CH2 – CH3 (44) CH3 – CH2 – NH2 (45) CH3 – CH2 – OH (46) CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Ammine Le temperature di ebollizione delle ammine sono superiori a quelle degli alcani, ma inferiori a quelle degli alcoli di pari massa molecolare (indicata in parentesi). CH3 – CH2 – CH3 (44) CH3 – CH2 – NH2 (45) CH3 – CH2 – OH (46) T.eb.  42,1 °C T.eb. = + 16,6 °C T.eb. = + 78,5 °C Il doppietto elettronico non condiviso dell’azoto conferisce alle ammine proprietà basiche. Le ammine possono reagire con gli acidi minerali per formare i sali di ammonio corrispondenti (reazione di salificazione). metilammina cloruro di metilammonio

I composti eterociclici 7 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 I composti eterociclici Ogni molecola ciclica che contiene uno o più atomi diversi dal carbonio è detta composto eterociclico. Pirrolo Furano Tiofene Piridina

CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Polimeri 8 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Polimeri I polimeri sono macromolecole, cioè composti organici di elevata massa molecolare, che possiedono una struttura a catena. La catena è costituita da un insieme di piccole molecole (con bassa massa molecolare) chiamate monomeri, legate le une alle altre mediante legami covalenti. Per polimerizzazione s’intende il processo con cui piccole molecole (monomeri) si legano tra loro per formare una grossa molecola (polimero).

Polimerizzazione di addizione 9 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Polimerizzazione di addizione I polimeri di addizione derivano da monomeri che contengono un doppio legame tra due atomi di carbonio. In presenza di catalizzatori si rompe il doppio legame ed i monomeri si uniscono con migliaia di legami covalenti per formare il polimero. L’esempio più noto di questo tipo di polimero è il polietilene.

Polimerizzazione di condensazione 10 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Polimerizzazione di condensazione I polimeri di condensazione derivano da molecole che possiedono due gruppi funzionali, per cui i monomeri si legano eliminando H2O oppure H  Cl. Esempi di questo tipo di polimero sono il Nylon 6,6 e il PET.

CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Polimeri di uso comune 11 CAPITOLO 4. I GRUPPI FUNZIONALI 2 Polimeri di uso comune I polimeri che trovano applicazioni in diversi settori sono: - il polimetacrilato di metile, più noto come plexiglas; - le resine epossidiche; - le resine poliestere insature; - il cloruro di polivinile (PVC); - le resine polistiroliche; - il polistirolo espanso; - le resine poliuretaniche espanse.