BIOCHIMICA LE MACROMOLECOLE LIPIDI o GRASSI GLUCIDI o ZUCCHERI PROTEINE Prof.ssa Laura Mazzanti

LIPIDI o GRASSI I LIPIDI sono biomolecole organiche insolubili in acqua che si possono estrarre dalle cellule o dai tessuti per mezzo di solventi non polari (cloroformio, etere o benzene). Esistono diverse famiglie o classi, ma tutti traggono le loro proprietà caratteristiche dalla natura idrocarburica di una grossa parte della loro struttura.

FUNZIONI BIOLOGICHE Sono componenti strutturali delle membrane biologiche. Costituiscono forme di deposito e di trasporto di molecole ricche di energia. Servono da rivestimento protettivo sulla superficie di molti organismi. Sono componenti della superficie cellulare che partecipano al riconoscimento, alla specificità di specie e all’immunità tissutale. Alcune sostanze tra i lipidi hanno una notevole attività biologica (vitamine e ormoni).

Basata sulla struttura del loro scheletro CLASSIFICAZIONE Basata sulla struttura del loro scheletro LIPIDI SEMPLICI COMPLESSI ACILGLICEROLI TERPENI FOSFOGLICERIDI STEROIDI SFINGOLIPIDI PROSTAGLANDINE CERE Saponificabili perché formano saponi in seguito ad idrolisi alcalina Non Saponificabili perché non contengono acidi grassi

I lipidi si trovano spesso anche in forma combinata CLASSIFICAZIONE I lipidi si trovano spesso anche in forma combinata LIPOPROTEINE GLICOLIPIDI

Contengono acidi grassi pertanto sono saponificabili LIPIDI COMPLESSI Contengono acidi grassi pertanto sono saponificabili ACILGLICEROLI FOSFOGLICERIDI SFINGOLIPIDI CERE Essi differiscono nella struttura della molecola a cui gli acidi grassi sono attaccati con legami covalenti. Cosa sono gli acidi grassi???

Tutti possiedono una lunga catena idrocarburica che può essere: GLI ACIDI GRASSI Tutti possiedono una lunga catena idrocarburica che può essere: Acido grasso saturo Acido palmitico Acido grasso insaturo Acido oleico Gli acidi grassi saturi ed insaturi hanno conformazioni molto diverse. In genere i saturi hanno code più flessibili poiché ciascun legame ha una completa libertà di rotazione

I PRINCIPALI ACIDI GRASSI

ACIDI GRASSI ESSENZIALI Sono definiti acidi grassi essenziali perché indispensabili nella dieta dei mammiferi poichè non possono essere sintetizzati da altri precursori. Acido linoleico CH3 CH (CH2)4 CH2 COOH (CH2)7 Acido a-linolenico CH3 CH CH2 COOH (CH2)7

Sono esteri degli acidi grassi e di un alcol a tre atomi di carbonio ACILGLICEROLI o TRIGLICERIDI Sono esteri degli acidi grassi e di un alcol a tre atomi di carbonio C H2 O H H O H Glicerolo C Acidi grassi Possono essere MONOGLICERIDI DIGLICERIDI TRIGLICERIDI

se gli acidi grassi sono uguali se gli acidi grassi sono diversi LE PRINCIPALI PROPRIETA’ - A temperatura ambiente possono essere “SOLIDI” e sono chiamati “GRASSI” “LIQUIDI” e sono chiamati “OLI” - Sono componenti principali dei lipidi di deposito nelle cellule animali - Possono essere definiti: “SEMPLICI” se gli acidi grassi sono uguali “MISTI” se gli acidi grassi sono diversi

FOSFOGLICERIDI o FOSFOLIPIDI acido fosforico glicerolo - Sono molecole ANFIPATICHE - Sono componenti caratteristici e principali delle membrane cellulari. Acidi grassi -Si distinguono i PLASMALOGENI poiché hanno un ossidrile esterificato da un acido grasso ed uno esterificato da una catena alifatica. Sono particolarmente abbondanti nelle membrane delle cellule muscolari e nervose

I PRINCIPALI FOSFOGLICERIDI

SFINGOLIPIDI Gruppo polare - Sono presenti in quantità elevate nel cervello e nel tessuto nervoso e solo in tracce nei depositi di grasso. Sfingosina Acido grasso - SFINGOMIELINE - GLICOSFINGOLIPIDI NEUTRI (CEREBROSIDI) - GLICOSFINGOLIPIDI ACIDI (GANGLIOSIDI)

CERE Sono esteri solidi di acidi grassi superiori con alcool grassi a lunga catena o con steroli. Non sono solubili in acqua. Sono morbide e plasmabili a caldo ma dure a freddo Le cere costituiscono rivestimenti protettivi sulla pelle, sui peli e sulle pinne, sulle foglie e sui frutti delle piante e sull’esoscheletro di molti insetti. Un esempio…… La cera d’api ha come principali componenti esteri dell’acido palmitico con alcool grassi a lunga catena (da 26 a 36 atomi di C)

Non contengono acidi grassi pertanto non sono saponificabili LIPIDI SEMPLICI Non contengono acidi grassi pertanto non sono saponificabili Nelle cellule e nei tessuti sono presenti in quantità minore rispetto ai lipidi complessi Comprendono molte sostanze con attività biologica: vitamine – ormoni - biomolecole liposolubili altamente specializzate TERPENI STEROIDI PROSTAGLANDINE

Le unità di isoprene possono essere disposte testa-coda o coda-coda TERPENI I terpeni sono costituiti da multipli dell’idrocarburo a 5 atomi di C CH2 C CH CH3 ISOPRENE I terpeni possono essere lineari o ciclici e alcuni contengono strutture di entrambe i tipi. Le unità di isoprene possono essere disposte testa-coda o coda-coda

Alcuni esempi…….. geraniolo – limonene – mentolo – canfora identificati nelle piante con odori o aromi particolari b- squalene precursore nella biosintesi del colesterolo carotenoidi gomma naturale e guttaperca sono polimeri lineari di isoprene vitamine liposolubili (A – E - K) poliprenoli partecipano al trasferimento enzimatico degli zuccheri dal citoplasma alla superficie esterna della cellula durante la sintesi dei lipopolisaccaridi…… ubichinone o coenzima Q che hanno la funzione di trasportare idrogeno per le reazioni di ossidoriduzione nei mitocondri

Gli steroidi sono derivati da un idrocarburo tetraciclico saturo CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENE 19 18 A B C D

Tutti gli steroidi derivano dallo squalene che ciclizza facilmente. colesterolo lanosterolo nei tessuti animali

acido colico e deossicolico Nei tessuti animali il colesterolo è precursore di molti altri steroidi: ACIDI BILIARI acido colico e deossicolico ANDROGENI testosterone e progesterone ESTROGENI estrone e b-estradiolo ORMONI DELLA CORTECCIA SURRENALE corticosterone e aldosterone

PROSTAGLANDINE Le prostaglandine sono una famiglia di derivati di acidi grassi che hanno una varietà di attività biologica di tipo ormonale o regolatore. Un po’ di storia……nel 1930 vennero trovate nel plasma seminale, nella prostata e nelle vescichette seminali piccolissime quantità di sostanze che abbassavano la pressione sanguigna e stimolavano la contrazione di certi muscoli lisci. Tutte derivano dalla ciclizzazione di acidi grassi a 20 atomi di C (acido arachidonico) che si forma dall’acido grasso essenziale acido linoleico.

I LIPIDI ALIMENTARI ALIMENTI (macro e micro-nutrienti) ASSORBIMENTO ASSUNZIONE DI NUTRIENTI ALIMENTI (macro e micro-nutrienti) STATO NUTRIZIONALE DI SALUTE ASSORBIMENTO UTILIZZAZIONE DEI NUTRIENTI A LIVELLO CELLULARE

LIPIDI ALIMENTARI I lipidi che rivestono maggior importanza da un punto di vista nutrizionale sono: ACIDI GRASSI TRIGLICERDI COLESTEROLO FOSFOLIPIDI LE PRINCIPALI FUNZIONI Forniscono energia 9Kcal/g Fungono da riserva energetica nel tessuto adiposo Trasporto di vitamine liposolubili (vit.A, vit.D, vit.E, vit.K, carotenoidi) Forniscono colesterolo Forniscono acidi grassi essenziali (acido linoleico e acido linolenico) per la sintesi di molecole biologicamente attive (prostaglandine, leucotrieni, tromboxani)

Lipidi di origine animale LE PRINCIPALI FONTI LIPIDI ALIMENTARI Lipidi di origine animale nelle uova nella carne Gli oli e grassi di origine animale sono contenuti nei tessuti di diversi animali, nel pesce, nel latte dei mammiferi e nei derivati e nelle uova. nei formaggi nel pesce

Lipidi di origine vegetale Gli oli e grassi di origine vegetale derivano da semi (arachidi, girasole, mais, soia, colza,vinaccioli, sesamo…..) o da frutti (oliva, palma). olio di oliva olio di arachidi, girasole, mais, soia

Altre fonti Gli oli e grassi sono contenuti nei prodotti derivati da trattamenti tecnologici (margarina, salse e condimenti pronti). margarina

Linee guida per una sana alimentazione revisione 2003 Grassi: scegli la qualità e limita la quantità 3 1 Controlla il peso e mantieniti sempre attivo 2 Più cereali, legumi, ortaggi e frutta Zuccheri, dolci bevande zuccherate: nei giusti limiti 4 Il sale? Meglio poco 6 Bevi ogni giorno acqua in abbondanza 5 Bevande alcoliche: se sì, solo in quantità controllata 7 Consigli speciali per persone speciali 9 Varia spesso le tue scelte a tavola 8 La sicurezza dei tuoi cibi dipende anche da te 10

ALCUNI ESEMPI………… L’OLIO EXTRAVERGINE DI OLIVA Un dono Mediterraneo IL BURRO. Il fratello grasso del latte

Composizione in nutrienti dell’olio extravergine d’oliva COMPONENTI MINORI – 0.5%-1% GRASSI – 99% TRIGLICERIDI C H2 O H H O H Glicerolo Acidi grassi Fenoli – Tocoferoli – Steroli - Composti del carbonio - Composti aromatici – Alcoli - Pigmenti colorati – Cere - Vitamine liposolubili

Composizione in acidi grassi degli oli vegetali (g su 100 g di parte edibile) w3/ w6 = 1 : 10 Olio di mais Acido OLEICO 29.88 Acido PALMITICO 11.69 Acido STEARICO 2.30 Acido LINOLEICO (w6) 49.83 Acido LINOLENICO (w3) 0.60 Olio extravergine d’oliva Olio di girasole Acido OLEICO 32.91 Acido OLEICO 73.6 Acido PALMITICO 5.92 Acido STEARICO 4.78 Acido PALMITICO 10.64 Acido STEARICO 3.06 Acido LINOLEICO (w6) 49.89 Acido LINOLENICO (w3) 0.33 Acido LINOLEICO (w6) 7.85 Acido LINOLENICO (w3) 0.99

della matrice botanica Composizione Chimica Tipo e Qualità della matrice botanica Filiera SEMI vegetali Olio d’oliva raffinazione filtrazione centrifugazione spremitura gramolatura frangitura pulitura macinazione estrazione con solvente desolventizzazione olio grezzo raffinazione pulitura e decorticazione Olio vergine d’oliva Olio di semi

Composizione in nutrienti del burro COMPONENTI MINORI – 17% GRASSI – 83.4% Grassi saturi – 48.7% Grassi monoinsaturi – 51.3% Acqua – Proteine – Carboidrati – Zuccheri solubili

Composizione in acidi grassi (g su 100 g di parte edibile) Acido OLEICO 20.7 Acido OLEICO 32.05 Acido PALMITICO 20.8 Acido STEARICO 9.40 Acido PALMITICO 19.32 Acido STEARICO 5.53 Acido LINOLEICO (w6) 1.57 Acido LINOLENICO (w3) 1.18 Acido LINOLEICO (w6) 16.62 Acido LINOLENICO (w3) 1.02 burro margarina w3/ w6 = 1 : 10 Acido OLEICO 73.6 Olio extravergined’oliva Acido PALMITICO 10.64 Acido STEARICO 3.06 Acido LINOLEICO (w6) 7.85 Acido LINOLENICO (w3) 0.99

Si dice che……. …….l’olio di semi è più leggero dell’olio di oliva …….la margarina è più leggera del burro Olio d’oliva Olio di semi di girasole Margarina 1g = 9Kcal Olio di semi di arachidi Burro 1g = 7.6Kcal