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Spettroscopia infrarossa E’ una spettroscopia di assorbimento, nella regione dell’infrarosso. E’ una spettroscopia che coinvolge molecole E’ una spettroscopia.

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1 Spettroscopia infrarossa E’ una spettroscopia di assorbimento, nella regione dell’infrarosso. E’ una spettroscopia che coinvolge molecole E’ una spettroscopia basata sul moto vibrazionale dei nuclei nelle molecole h

2 2

3 Spettroscopia IR Stato eccitato Radiazione (h ) Stato fondamentale I metodi di analisi spettroscopica si basano sull’assorbimento di energia, sotto forma di radiazione elettromagnetica, da parte delle molecole per raggiungere un stato eccitato. Il particolare tipo di eccitazione (di spin, elettronica, vibrazionale, ecc…) dipende dalla quantità di energia associata alla radiazione.

4 SPETTROSCOPIA INFRAROSSA VIBRAZIONI DEGLI ATOMI IN UNA MOLECOLA VARIAZIONE DEL MOMENTO DI DIPOLO ELETTRICO INTERAZIONE COL CAMPO ELETTRICO DI UNA RADIAZIONE ESTERNA SPETTRO IR

5 Spettroscopia IR: La spettroscopia infrarossa (IR) utilizza la regione dello spettro elettromagnetico compresa tra 2500 nm e 20000 nm di lunghezza d’onda. L’interazione con la radiazione elettromagnetica provoca transizioni vibrazionali: cambia l’energia della vibrazione di due o più atomi legati. La frequenza di stretching di un particolare gruppo funzionale può essere calcolata in modo approssimato usando la legge di Hooke dell’oscillatore armonico semplice:

6 Spettroscopia vibrazionale Cominciamo dal caso più semplice: consideriamo il moto di vibrazione di una molecola biatomica A-A o A-B. Come impostare il problema? 1.Dobbiamo considerare il moto dei nuclei, ma escludendo il moto di traslazione e di rotazione. 2.Per escludere il moto di traslazione, consideriamo il baricentro fisso. 3.Per escludere il moto di rotazione, assumiamo che i nuclei si muovano solo lungo l’asse internucleare.

7 7 P

8 ReRe Il moto è simile a quello di due masse collegate da una molla ideale......la forza applicata allontana le palline, che giunte al massimo dell’elongazione......ripassano per la posizione di equilibrio... ReRe...per avvicinarsi ad una distanza R min... R max =R e +x max R min =R e -x max...e ripassare per la posizione di equilibrio, e così via... ReRe Oscillatore armonico: moto classico

9 L’energia per le palline legate dalla molla dipende da quanto le allontaniamo dalla distanza di equilibrio: …quindi possiamo variare a piacere l’energia della vibrazione E 1 = 0 equilibrio E2E2 E3E3 E4E4 E5E5 Energia

10 Ma per le molecole non è così! …l’energia di vibrazione può assumere solo alcuni valori = energia quantizzata Energie permesse La frequenza di vibrazione cresce al crescere della costante di forza, e decresce al crescere della massa: E1E1 E2E2 E3E3 E4E4  E=h

11 11 In conclusione: E1E1 E2E2 E3E3 E4E4 In una molecola biatomica la distanza tra gli atomi varia con un moto periodico che ha una frequenza che cresce al crescere della costante di forza del legame chimico, e decresce al crescere della massa degli atomi coinvolti. A seconda del livello di energia, il moto diventa più ampio. Il moto della molecola si trova con la massima probabilità al minimo livello di energia.

12 12 Se arriva un fotone… E1E1 E2E2 Il moto della molecola si trova con la massima probabilità al minimo livello di energia. Se arriva un fotone che corrisponda alla differenza di energia tra due livelli, la molecola lo può assorbire, e il suo moto vibrazionale diventerà così più ampio. La frequenza alla quale la radiazione infrarossa viene assorbita ci dirà qual è la frequenza del moto della molecola, e questo ci dirà qual è la molecola.  E=h 0 h 0

13 La spettroscopia infrarossa (IR) utilizza la regione dello spettro elettromagnetico compresa tra 2500 nm e 20000 nm di lunghezza d’onda. IR vicino (NIR) → 13.000 – 4.000 cm- 1 - NIR, 0,7-5 µm IR medio (MIR) → 4.000 – 200 cm -1 - MIR o intermediate-IR, 5-30 µm IR lontano (FIR) → 200 – 10 cm -1 - FIR, 30-1000 µm

14 MAGGIORE È LA COSTANTE DI FORZA K, MAGGIORE È LA FREQUENZA DI ASSORBIMENTO MAGGIORE È LA MASSA RIDOTTA, MINORE È LA FREQUENZA

15 15 Lo spettro infrarosso Solo il fotone con la frequenza “giusta” viene assorbito e provova un aumento del moto vibrazionale. Per scoprire qual è il fotone con la frequenza giusta, dobbiamo variare gradualmente la frequenza della radiazione infrarossa, e registrare per quale frequenza c’è un assorbimento di energia.

16 16 Spettro di assorbimento I 0 La radiazione IR di intensità I 0 attraversa il campione. La sua FREQUENZA viene variata, e la radiazione non viene assorbita finché la frequenza = 0 I fotoni alla frequenza 0 vengono assorbiti, e si vede quindi una riga spettrale centrata alla frequenza = 0 I0I0

17 17 Modi di presentare lo spettro 0 Lo spettro può essere presentato come nella slide precedente (riga “negativa”), o come è presentato qui. In ogni caso, quello che conta è 1.la frequenza (o il numero d’onda in cm -1 ) che corrisponde al centro della riga; 2.l’intensità della riga; 3.la larghezza della riga.

18 Vibrazioni delle molecole poliatomiche 3N coordinate Le 9 coordinate cartesiane x 1,y 1,z 1,...,z 3 possono rappresentare qualsiasi moto. Ma vogliamo distinguere tra i moti che ci interessano (vibrazionali) e quelli che non ci interessano (rotazionali e traslazionali). I tipi di moti vibrazionali sono 3N-6, quindi per una molecola come questa che contiene tre atomi (N=3) i moti possibili sono 3

19 SPETTROSCOPIA INFRAROSSA VIBRAZIONI MOLECOLARI vibrazione lungo l’asse molecolare, che provoca un aumento o una diminuzione della distanza interatomica STRETCHING movimento di un gruppo di atomi rispetto al resto della molecola senza che gli atomi nel gruppo si muovano uno rispetto all’altro BENDING cambiamento nell’angolo di legame tra legami con un atomo in comune IR vibrazioni molecolari che danno un cambiamento ritmico del momento di dipolo molecolare

20 Modi Normali Ci interessano solo i modi normali di vibrazione di una molecola Non tutti i modi normali di vibrazione sono attivi all’IR: affinché una vibrazione sia attiva (ci sia trasferimento di energia dalla radiazione alla molecola) deve variare il momento di dipolo della molecola nel corso della vibrazione

21 molecole non lineari [3n – (3+3)] molecole lineari [3n – (3+2)] GRADI DI LIBERTÀ VIBRAZIONALI si ricavano per differenza dai gradi di libertà totali 3n: GRADI DI LIBERTÀ TOTALI – [GRADI LIBERTÀ TRASLAZIONALI + GRADI DI LIBERTÀ ROTAZIONALI]

22 Spettroscopia IR: Solo le vibrazioni che provocano una variazione di momento di dipolo del legame sono provocano assorbimento della radiazione infrarossa (IR attive): H—H IR inattivo H—Cl IR attivo O=C=OO=C=O IR inattivo IR attivo stretchingstretching bending

23 La vibrazione 2 della CO 2 non è attiva all’IR perché non comporta variazione del momento di dipolo Ad ogni vibrazione è associata una precisa frequenza La intensità di un assorbimento IR dipende dalla variazione del momento dipolare provocata dalla vibrazione. (grande variazione del momento dipolare > intensità maggiore)

24 L’unità di misura e la grandezza nella spettroscopia IR  numero d’onda in cm -1 200-4000 cm -1

25 Zona dell’impronta digitale Stiramento dell’ O-H Stiramento del CH 3

26 Stretching O-H Stretching CH 3 I gruppi funzionali hanno assorbimenti caratteristici. Le zone dell’impronta digitale dipendono dallo scheletro di tutta la molecola.

27 27 Esempio: come può variare il numero d’onda di un gruppo funzionale (carbonile C=O) in diverse molecole cm -1

28 Spettroscopia IR: 400 0 150 0 100 0 Legami con l’idrogeno OHNHCHOHNHCH Legami tripli C CCCNCCCN Legami doppi C=C C=O Legami singoli CClCOCClCO 300 0 200 0 Impronta digitale %T = I/I 0 ×100

29 Spettroscopia IR: regione X-H Frequenza di vibrazione Forza del legame OH>NH>CH 3500 3400 3300 30003500 40003000 OHOH OH legami a idrogeno CH NH CHCH

30 Spettroscopia IR: regione X-H H3CH3C CH 3 OH H CCH 3 C 3 H3H3 N HCH3HCH3

31 Spettroscopia IR: regione X-H N H O H OHOH H N H3CCOH3CCO Stretching simmetrico e asimmetrico Legami a idrogeno

32 Spettroscopia IR: legami multipli CN 2260-2215 cm -1 (forte) CC 2150-2100 cm -1 (variabile) C=O 1900-1650 cm-1 (forte) C=C 1660-1600 cm-1 (veriabile) C=N 1680-1640 cm-1 (debole)

33 Spettroscopia IR: legami singoli e impronta digitale NH 2 bending (+ 1350) CH 2 bending CH 3 bending (+ 1450) NO 2 stretching simmetrico SO 2 stretching antisimmetrico P=O stretching SO 2 stretching simmetrico C-Ostretching C=CHbending Ar-Hbending oop, 5 adiacenti Ar-Hbending oop, 4 adiacenti C-Clstretching medio medio medio forte forte forte forte forte forte forte forte forte 1650-1550 1470-1440 1380 ca 1350 ca 1350-1310 1300-1250 1120-1160 1100 ca 1000-950 750 e 690 ca 750 ca 700 ca Frequenza (cm -1 )ForzaGruppoCommenti

34 Spettroscopia IR: altri esempi

35 Stretching Asimmetrico (stiramento) Stretching Simmetrico

36 Bending Asimmetrico nel piano: Scissoring (forbice) Bending Simmetrico nel piano: Rocking (dondolo)

37 Bending Asimmetrico fuori del piano: Twisting (torsione) Bending Simmetrico fuori del piano: Wagging (agitare)

38 LE BANDE DI ASSORBIMENTO SONO CLASSIFICATE forti (strong): s medie (medium): m deboli (weak): w LA FORMA DELLE BANDE IR stretta (sharp) larga (broad )

39 Facendo spettri IR di molti composti noti e osservando le frequenze di assorbimento dei diversi gruppi. Quindi si redigono le tabelle riportanti i valori rilevati per poter interpretare gli spettri di sostanze non tabulate. Come ricavare le frequenze caratteristiche Come ricavare le frequenze caratteristiche

40 vibrazionerange di frequenza (cm -1 ) carbonile (C=O) stretch1870 - 1650 Alcooli O-H stretch3640 - 3250 C-OH stretch1160 - 1030 C-OH bend nel piano1440 - 1260 C-OH wag700 - 600 Alcani C-H stretch2980 - 2850 CH 2 wag1470 - 1450 CH 2 rock740 - 720 CH 3 wag1390 - 1370 CH 3 twist1470 - 1440 Alcheni =CH 2 stretch3040 - 3010 =CH 2 wag950 - 900 C=C stretch (isomero cis)1665 - 1635 C=C stretch (isomero trans) Ammine 1675 - 1665 N-H stretch3460 - 3280 NH 2 wag1650 - 1590 C-N stretch1190 - 1130 C-N-C scissor510 - 480 Esteri C-O-C stretch asimmetrico1290 - 1180 O-C-O scissors645 - 575 Nitro composti NO 2 stretch simmetrico1570 - 1550 NO 2 stretch asimmetrico1380 - 1360 NO 2 scissors650 - 600 NO 2 rock530 - 470 Solfoni SO 2 stretch simmetrico1170 - 1120 SO 2 stretch asimmetrico1360 - 1290 SO 2 scissors610 - 545

41 4000 - 2700/2800 cm -1 stiramenti dei legami X-H X=C,O,N 2500 - 2000 cm -1 stiramenti dei legami tripli 1900 - 1600 cm -1 stiramenti del doppio legame 1500 - 1200 cm -1 stiramenti C-O al di sotto di 1500 cm -1 zone delle impronte digitali Frequenza di stretching

42 Frequenza e intensità di un assorbimento IR

43 al di sopra dei 4000 cm-1 sono dette bande di overtones A 3650 2500 cm-1 stretching del legame X–H (x è un generico atomo) B 2300 2100 cm-1 stretching dei tripli legami C 1800 1500 cm-1 stretching dei doppi legami D 1650 1300 cm-1 bending nel piano X–H E 1300 900 cm-1 stretching dei legami singoli X – Y zona dell’impronta digitale:

44 Gruppon (cm -1 ) stretching O-H3650-2500 N-H3550-3050 C-H3040-2840 C 2260-2100 C=O1850-1630 C=C1690-1590 C-O1300-1060 C-C1200-800

45 BANDE CARATTERISTICHE DELL'O-H (3600 - 3000 cm-1) La regione dell'O-H è quella che raggiunge numeri d'onda più elevati. L'O-H genera una banda molto intensa e slargata che è facilmente riconoscibile. Poiché questa banda si genera ogni qualvolta sia presente un gruppo O-H è necessario considerare alcuni problemi riscontrabili nell'analisi di uno spettro. Infatti anche nel caso di molecole che non presentino gruppi ossidrilici è possibile riscontrare la presenza di bande relative all'O-H: ciò si determina a causa di possibili contaminazioni del campione dovute alla presenza di H 2 O che ritroviamo anche come umidità atmosferica. I PONTI DI IDROGENO INDEBOLISCONO IL LEGAME O-H, FACILITANO LO STIRAMENTO: BANDA PIU’ LARGA SPOSTATA A NUMERI D’ONDA MINORI n (cm- 1 ) In assenza di ponti di idrogeno 3650-3590 Ponti di idrogeno intermolecolari 3600-3200 Ponti di idrogeno intramolecolare 3200-2500 SPETTRI IR: etanolo fenolo acido acetico etanolo fenolo acido acetico

46 BANDE CARATTERISTICHE DELL'N-H (3530 - 3060 cm-1) La banda dell'N-H si trova a lunghezza d'onda simile a quella del'O-H Ammine primarie stretching asimmetrico ~3500 stretching simmetrico ~3400 scissoring 1650-1580 Ammine secondarie stretching 3350-3310 bending ~1515 Ammidi semplici stretching asimmetrico ~3520 stretching simmetrico ~3400 bending 1620-1590 Ammidi mono N sostituite stretching 3500-3400 bending1550-1510 Possono dar luogo a ponti idrogeno ed allargamento delle bande, ma in modo meno marcato che nel gruppo O-H SPETTRI: Anilina Anilina Metilamina Dietilammina Formammide

47 ZONA DELL’AROMATICO (2000/1800 - 1650 cm-1) Poiché la zona 2000 - 1800 cm-1 è abbastanza sgombra sono facilmente visibili le cosiddette DITA DELL'AROMATICO, costituite da 2, 3 bande. Le sostanze che contengono un nucleo benzenico danno luogo a tali bande. Queste sono bande multiple di altre presenti a 1000 o a 500 e sono relative a vibrazioni di scheletro C-C. SPETTRI: Benzene Toluene

48 STIRAMENTO DEI CARBONILI (1850 - 1700 cm-1,C=O) Intorno a 1850 - 1700 cm-1 troviamo la banda dei carbonili (C=O) che è molto evidente. per determinare l'esatta natura del composto è necessario considerare delle "bande d'appoggio“: C-H a 2700 cm-1 per le aldeidi C-O a 1200 cm-1 per l'estere l'O-H a 3330 cm-1 per l'acido carbossilico *La forza di legame del carbonile è influenzata dal sostituente legato al C, infatti esso può avere un effetto induttivo (atomo più elettronegativo), che ne riduce la lunghezza aumentando così la sua k e la frequenza di assorbimento. *Effetto coniugativo o di risonanza che aumenta la lunghezza del legame e ne riduce la frequenza di assorbimento. *Effetto campo dovuto alla presenza di una atomo polare (O) nelle vicinanze. SPETTRI: Acetone Acetaldeide Benzaldeide m-Nitrobenzaldeide Etilacetato

49 STIRAMENTO DEL LEGAME C-O SPETTRI: Fenolo Acido Acetico Etanolo 2-Butanolo 1-Butanolo Butiletere Compostin (cm-1) Esteri1300-1050 Acidi Carbossilici1250 Eteri aromatici (2 bande)1275-1200 1075-1020 Eteri alifatici1150-1060 Fenoli1230-1140 Alcoli terziari1150 Alcoli secondari1100 Alcoli primari1050

50 STIRAMENTO DEI LEGAMI C-C La banda di vibrazione si sposta verso numeri d’onda maggiori al crescere della molteplicità del legame, cioè della sua forza Compostin (cm -1 ) Alchini2260-2100 Alcheni con doppi legami isolati 1680-1620 Alcheni con doppi legami coniugati (2 bande) 1650 1600 Arilalcheni coniugati1625 Areni (2 bande)1600 1500 Alcani1200-800 SPETTRI: 2-Butino t1,4Esadiene 1,3Pentadiene

51 STIRAMENTI DEI LEGAMI C-H (tripli, doppi, singoli) (3200 - 3000 cm-1) Nella zona relativa agli stiramenti C-H è possibile distinguere il legame di un alchino terminale (≡C-H) da quello di un alchene (=C-H), di un aromatico( ∸ C-H) o anche di un semplice alcano (-C-H). I dati hanno però scarso valore pratico perché cadono nella zona dello stretching del N-H. Compostin (cm -1 ) Alchini~3300 Alcheni3095-3075 Aromatici3040-3010 Aldeidi~2720 Alcani2980-2840 SPETTRI: Pentano Benzene 1Pentene 2-Butino

52 ACETONITRILE C N

53 INTERPRETAZIONE SPETTRI IR Stretching (cm -1 ) CompostiX-HC=OC-O AlcoliOH 3600-32001200-1000 FenoliOH 3600-32001230-1140 Eteri alifatici1150-1060 Eteri aromatici1275-1200 1075-1020 AldeidiCH 27201740-1675 Chetoni1725-1660 Acidi CarbossiliciOH 3300-25001725-16801250 Cloruri acilici1815-1750 Esteri1880-17151300-1050 AmmidiNH 3520-34001700-1630 AmmineNH 3500-3310

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59 Spettroscopia IR: lo strumento Doppio raggio FT- IR

60 Monocromatore Rivelatori: TermocoppiaTermocoppia Rivelatore piroelettricoRivelatore piroelettrico Strumentazione IR Sorgente: Filamento di NerstFilamento di Nerst Fili di nichel cromoFili di nichel cromo Filamento di ceramicaFilamento di ceramica SORGENTE CAMPIONE monocromatore RIVELATORE ELABORAZIONE DATI

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62 Questi strumenti lavorano per lo più nella configurazione a doppio raggio: un dispositivo (chopper) ripartisce la radiazione continua emessa dalla sorgente in due fasci di uguale intensità. Uno dei fasci viene fatto passare attraverso il campione, l'altro serve come riferimento ed attraversa di solito l'aria e, nel caso di soluzioni, una cella contenente il solvente puro. Dopo l'azzeramento ottico, i due fasci sono nuovamente riuniti. Il monocromatore (prisma o reticolo) scompone la radiazione risultante nelle sue componenti spettrali. Queste possono quindi essere analizzate, secondo le varie lunghezze d'onda, dal rilevatore, nel quale è registrata istante per istante la radiazione monocromatica (scansione). Dopo amplificazione i segnali sono espressi, mediante un registratore, sotto forma di spettro. La registrazione di uno spettro richiede mediamente circa 10 minuti. IR classico a dispersione

63 SPETTROMETRO IR SORGENTE CAMPIONE/BIANCO AZZERAMENTORETICOLOTARATURA (LASER)CAMPIONE INTERFEROMETRO RIVELATORE AMPLIFICATORE MEMORIA DATI REGISTRATORE SPETTRO ELABORATORE FT SCHERMO/STAMPANTE classicotrasformata di Fourier

64 SORGENTE Globar: filamento di carburo di silicio (richiede eccessiva potenza) 1300 K Filamento di Nernst: costituito da una miscela di ossidi fusi (troppo fragile)1800 K Filamento di Nichel–Cromo: il più usato perché poco costoso, resistente e assorbe poca potenza 1500 K Filamento di Wolframio: per il vicino IR SISTEMA FOTOMETRICOComposto da: sistema di specchi + chopper: servono a portare nello stesso cammino i due raggi (riferimento e campione) separatamente cuneo ottico (o pettine) che, collocato sul raggio di riferimento, assorbe la stessa quantità di energia che il campione assorbe dal raggio che lo attraversa

65 Sorgente Filamento di NerstFilamento di Nerst GlobarGlobar Sorgenti a filo incandescenteSorgenti a filo incandescente Sorgente a più bassa intensità >durata (molto utilizzata) Spirale di Ni cromo riscaldata a 1100K Cilindro1-2mm di diametro ossido di zirconio con l'aggiunta di ossidi di terre rare riscaldati a 1500 °- 1700°C Candela al carburo di silicio (6-8mm di diametro) riscaldata elettricamente 1500°K richiede un’elevata potenza di alimentazione.

66 MONOCROMATOREFormato essenzialmente da: fenditura d’ingresso per la radiazione policromatica dispositivo di dispersione (reticolo di riflessione), che separa le componenti della radiazione policromatica dispositivo di focalizzazione (filtro) che preleva dall’insieme delle radiazioni disperse un sottile intervallo di lunghezze d’onda (banda) fenditura d’uscita I movimenti del reticolo e del filtro consentono di far passare dalla fenditura di uscita, in successione, la sequenza ordinata di tutte le bande che nel loro insieme compongono la radiazione policromatica. Tale movimento realizza la cosiddetta scansione delle lunghezze d’onda RIVELATORESi tratta del dispositivo in grado di convertire la radiazione termica (IR) in un segnale elettrico, che viene poi inviato al sistema di elaborazione e di registrazione : -Camera di Golay -Termocoppia -Termistori

67 Monocromatore Solo i treni d’onda i fase danno interferenza costruttiva Quelli non in fase danno interferenza distruttiva Consente la scansione delle lunghezze d’onda in successione.

68 Rivelatori infrarossi Il rilevatore ha il compito di raccogliere la radiazione incidente e di convertire il segnale da ottico in elettrico TermicoTermico PiroelettricoPiroelettrico Termocoppie (coppia di giunzioni Bi Sb) Materiale piroelettrico che ha la proprietà di manifestare una tensione elettrica fra due facce opposte quando vengono riscaldate (Solfato di triglicina)

69 TERMOCOPPI A TERMISTO RI

70

71 Spettroscopia IR: preparazione del campione I campioni liquidi vengono deposti tra due dischi di NaCl o KBr: ●I dischi si maneggiano prendendoli solo per i bordi. ●Si puliscono strofinandoli delicatamente su un fazzoletto di carta inumidito con un solvente organico (MAI ACQUA). ●Si depone una goccia di composto su uno dei dischi con una pipetta paster e si copre con il secondo in modo da ottenere un film uniforme.

72 Spettroscopia IR: preparazione del campione Laboratorio di Chimica Organica II I campioni solidi vengono dispersi in una pastiglia di KBr: ●1-2 mg di campione e 50-100 mg di KBr anidro vengono introdotti in un mortaio e pestati (movimento rotatorio) fino ad ottenere una miscela omogenea e impalpabile. ●Si trasferisce la miscela nel pastigliatore e si stringono le viti per comprimere la polvere fino ad ottenere una pastiglia ●Sitrasferisce(condelicatezza)lapastiglianel portacampioneesiregistralo spettro. Si lavano tutto con acqua e acetone.

73 Cuvetta o cella Finestra in cloruro di sodio att. al tipo di solvente!!!!! Spaziatori in teflon di spessore 0.015  1 mm

74 ANALISI DELLE SOSTANZE ALLO STATO LIQUIDO Tra 4000 e 1600 cm-1 si usa CCl 4 o CHCl 3 Sotto i 1600 cm-1 CS 2 ANALISI DELLE SOSTANZE ALLO STATO SOLIDO Tra 4000 e 1350 cm-1 si usa Fluorolube Sotto i 1380 e 650 cm-1 Nujol ANALISI DELLE SOSTANZE ALLO STATO SOLIDO INSOLUBILI Pastiglie di KBr CELLE DI ANALISI Si usa NaCl per campioni in soluzione acquosa CaF 2

75 Alcani Es: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 decano C-H stretching C-H bending CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

76 Stretching C-H:3000-2840 cm -1 (comunque <3000 cm -1 ) Bending C-H: d s CH 3 1375 cm -1 d as CH 3 1450 cm -1 d s CH 2 1465 cm -1 r CH 2 720 cm -1 Stretching C-C1200-800 cm -1 (deboli, non diagnostiche) Bending C-C<500 cm -1 (fuori dalla regione esaminata) Alcani


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