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© Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 26 Indice 1. Le biomolecoleLe biomolecole 2. Le sostanze otticamente attiveLe sostanze otticamente.

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1 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 26 Indice 1. Le biomolecoleLe biomolecole 2. Le sostanze otticamente attiveLe sostanze otticamente attive 3. Isomeria otticaIsomeria ottica 4. CarboidratiCarboidrati 5. MonosaccaridiMonosaccaridi 6. DisaccaridiDisaccaridi 7. PolisaccaridiPolisaccaridi 8. AmminoacidiAmminoacidi 9. Le proteineLe proteine 10. Acidi nucleici e nucleotidiAcidi nucleici e nucleotidi 11. La struttura del DNALa struttura del DNA 12. Il codice geneticoIl codice genetico 13. La sintesi proteicaLa sintesi proteica 14. Gli enzimiGli enzimi 15. Le vitamineLe vitamine 16. I lipidiI lipidi 17. Glicerofosfolipidi (o fosfolipidi)Glicerofosfolipidi (o fosfolipidi) 18. Gli steroidiGli steroidi 1

2 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Le biomolecole comprendono tutti quei composti che rendono possibile la funzionalità della cellula, cioè partecipano alle reazioni chimiche che interessano i processi vitali (metabolismo). CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE 1 Le biomolecole Le biomolecole possono essere distinte in: 2 - carboidrati - proteine - acidi nucleici - enzimi - vitamine - lipidi

3 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas I composti che hanno la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata sono detti otticamente attivi, cioè presentano attività ottica. 2 Le sostanze otticamente attive Il glucosio, un composto otticamente attivo, ruota la luce polarizzata in senso orario: è detto destrogiro e si indica con (+). Il fruttosio, composto otticamente attivo che ruota la luce polarizzata in senso antiorario, è detto levogiro e si indica con ( ). 3 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

4 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Lacido lattico presenta due strutture che ruotano la luce polarizzata in due versi opposti, cioè una è destrogira e laltra è levogira. 3 Isomeria ottica Le due forme in cui si può trovare il composto sono dette isomeri ottici. Lisomeria ottica si presenta in quei composti che hanno un carbonio asimmetrico, detto chirale. 4 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE acido (+) lattico acido () lattico

5 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 3 Isomeria ottica Un carbonio è detto chirale se legato a quattro gruppi atomici diversi per cui la molecola si presenta asimmetrica. Una molecola con un atomo di carbonio chirale dinanzi ad uno specchio dà una immagine che si presenta speculare e non sovrapponibile. Due molecole che si presentano speculari e non sovrapponibili rappresentano una coppia di enantiomeri. Le mani sono esempi di oggetti chirali: dinanzi allo specchio limmagine speculare di una mano destra corrisponde alla mano sinistra. 5 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

6 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 4 Carboidrati I carboidrati sono quei composti, detti comunemente zuccheri, che contengono un gruppo aldeidico o un gruppo chetonico e, inoltre, più di un gruppo funzionale ossidrilico ( OH). I carboidrati si dividono in: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. 6 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE CARBOIDRATI o zuccheri MONOSACCARIDI DISACCARIDI POLISACCARIDI

7 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 5 Monosaccaridi Due monosaccaridi a sei atomi di carbonio sono il glucosio e il fruttosio. Le formule di proiezione di Fischer sono: I monosaccaridi vengono classificati secondo il numero di atomi di carbonio in triosi (3C), tetrosi (4C), pentosi (5C), esosi (6C). Il glucosio è un aldoesoso perché contiene il gruppo aldeidico; il fruttosio è un chetoesoso perché contiene il gruppo chetonico. 7 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

8 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 5 Monosaccaridi Le molecole dei monosaccaridi contengono atomi di carbonio chirale e, quindi, possono esistere in forme enantiomere. La gliceraldeide, per la presenza di un atomo di carbonio chirale, presenta due enantiomeri che vengono indicati con D ed L. La configurazione dei monosaccaridi si ricava per confronto con la gliceraldeide. I monosaccaridi presenti in natura appartengono alla serie D. 8 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE D-gliceraldeideL-gliceraldeide

9 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 5 Monosaccaridi In soluzione acquosa, la struttura aperta dei monosaccaridi si trova in equilibrio con strutture ad anello, dette formule di Haworth. Per il fatto che nella struttura chiusa il carbonio-1 è chirale, sono possibili due isomeri detti anomeri che vengono indicati con e. 9 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

10 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas I disaccaridi si possono considerare derivati dalla combinazione di due monosaccaridi con eliminazione di una molecola di acqua. 6 Disaccaridi Un atomo di ossigeno tiene uniti i due monosaccaridi (legame glicosidico). Oltre al saccarosio, sono disaccaridi il lattosio e il maltosio. 10 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

11 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas I polisaccaridi sono polimeri che hanno il glucosio come unico tipo di monomero. 7 Polisaccaridi Lamido è costituito da amilosio (20-30%) e da amilopectina (70-80%). I più importanti sono: lamido, la cellulosa ed il glicogeno. 11 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

12 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7 Polisaccaridi La cellulosa è una sequenza di molecole di -D-glucosio unite con legami glicosidici 1-4. Gli enzimi del nostro organismo non riescono a spezzare il legame tra le molecole di -D- glucosio. Solo gli animali erbivori, mediante lenzima cellulasi, possono rompere il legame e digerire la cellulosa. 12 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

13 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7 Polisaccaridi Il glicogeno, un polisaccaride con lunghe catene ramificate di glucosio, è contenuto essenzialmente nel fegato e nei muscoli degli animali. 13 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

14 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 8 Amminoacidi Gli amminoacidi sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico – COOH e del gruppo amminico – NH 2 sul carbonio. Al carbonio sono inoltre legati un H e un gruppo R. Tranne la glicina, dove R = H, gli altri amminoacidi possiedono latomo di carbonio chirale, in quanto legato a 4 gruppi diversi, per cui presentano due enantiomeri. 14 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

15 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7 Amminoacidi 15 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Gli amminoacidi naturali appartengono alla serie L, mentre gli amminoacidi di sintesi appartengono alla serie D.

16 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 8 Amminoacidi Un qualsiasi amminoacido allo stato puro si presenta come un solido bianco cristallino con temperatura di fusione molto elevata. Per spiegare questo comportamento si ammette che gli amminoacidi esistano prevalentemente come ioni dipolari. È chiamato punto isoelettrico di un amminoacido il valore di pH a cui la sua carica elettrica netta è uguale a zero, cioè quando lamminoacido si presenta nella forma dipolare. 16 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

17 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9 Le proteine Le proteine sono macromolecole che derivano dalla combinazione chimica di amminoacidi. Gli amminoacidi in una proteina sono uniti da un legame peptidico che è così rappresentato: Le proteine presentano struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria. La struttura primaria è data dalla sequenza di amminoacidi di una proteina. 17 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

18 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9 Le proteine La struttura secondaria interessa la configurazione tridimensionale di una proteina che può essere: 18 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE - struttura ad elica in cui una catena di amminoacidi si avvolge a spirale attorno ad un asse;

19 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9 Le proteine 19 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Queste strutture sono dovute a legami a idrogeno. - struttura a foglio ripiegato.

20 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9 Le proteine La struttura terziaria si forma con il ripiegamento su se stessa della struttura secondaria di una proteina, in seguito ad interazioni elettrostatiche. Alcune proteine presentano una struttura quaternaria in cui due o più sub-unità si associano tra loro mediante deboli legami elettrostatici. Lemoglobina, ad esempio, è formata da quattro segmenti polipeptidici quasi sferici, ciascuno contenente uno ione ferro (II). Le proteine possono essere classificate, se si tiene conto del gruppo prostetico presente, in: - nucleoproteine; - lipoproteine; - glicoproteine. 20 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

21 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 10 Acidi nucleici e nucleotidi Gli acidi nucleici sono macromolecole costituite da strutture di base chiamate nucleotidi. Ciascun nucleotide contiene: - uno zucchero (un pentoso) - una base azotata - un gruppo fosfato. Gli acidi nucleici prendono il nome dallo zucchero che contengono: DNA (acido deossiribonucleico) ed RNA (acido ribonucleico). 21 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE adenina (A)guanina (G)citosina (C) Le basi presenti sia nel DNA che nellRNA sono:

22 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 10 Acidi nucleici e nucleotidi Oltre a queste, nel DNA è presente la timina, mentre nellRNA luracile. Struttura generale di 2-deossiribonucleotide di DNA Struttura generale di ribonucleotide di RNA 22 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

23 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 11 La struttura del DNA Il DNA ha una struttura con due filamenti che si avvolgono uno sullaltro a doppia elica. I due filamenti sono legati tra loro mediante legami a idrogeno che coinvolgono lAdenina (A) con la Timina (T) e la Citosina (C) con la Guanina (G). 23 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

24 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 11 La struttura del DNA Perché una cellula madre possa generare due cellule figlie è necessaria la replicazione o duplicazione del DNA. 24 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

25 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 12 Il codice genetico Le basi nucleotidiche sono 4 per cui, se si fa lipotesi che una tripletta di basi corrisponda ad un amminoacido, sono possibili 4 3 = 64 triplette. Poiché gli amminoacidi sono 20, più triplette contribuiscono a formare un amminoacido. Tre triplette (UAA, UAG, UGA) svolgono la funzione di identificare la fine della sintesi proteica, mentre AUG codifica per la metionina o per linizio della sintesi. Il codice genetico è valido per tutti gli organismi viventi: batteri, piante e animali. 25 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

26 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 13 La sintesi proteica Nella sintesi proteica il primo passaggio è la trascrizione del DNA nellRNA messaggero, mRNA, che si verifica nel nucleo della cellula. Linformazione contenuta nellmRNA è utilizzata per dirigere la sintesi delle proteine che avviene nei ribosomi. Sul ribosoma avviene il processo di traduzione, cioè dinanzi ad una tripletta di mRNA si colloca un RNA di trasferimento, tRNA, specifico per ciascun amminoacido, che contiene la tripletta complementare. Una volta che si è verificato laccoppiamento mediante legami a idrogeno, il tRNA rilascia lamminoacido che va ad allungare la catena proteica. 26 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

27 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 14 Gli enzimi Gli enzimi sono catalizzatori biologici che accelerano determinate reazioni metaboliche a livello cellulare. CLASSIFICAZIONE DEGLI ENZIMI 27 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

28 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 14 Gli enzimi La caratteristica fondamentale degli enzimi è la specificità per il substrato che è la sostanza che deve essere trasformata dallenzima. Un enzima, nella maggior parte dei casi, reagisce con un solo substrato. 28 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE Lenzima latticodeidrogenasi del muscolo è specifico per lacido L-lattico.

29 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 15 Le vitamine Le vitamine sono sostanze organiche necessarie alluomo sia per laccrescimento dellorganismo sia per il suo mantenimento. Le vitamine si dividono in due gruppi: idrosolubili e liposolubili. 29 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

30 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 16 I lipidi I lipidi (o grassi) sono biomolecole che si presentano insolubili in acqua mentre sono solubili in solventi organici. I componenti dei lipidi sono il glicerolo e gli acidi grassi. Lacido palmitico (16 atomi di C) e lacido stearico (18 atomi di C) sono acidi grassi saturi. Gli acidi grassi insaturi a 18 atomi di carbonio sono: loleico (un doppio legame), il linoleico (due doppi legami) e il linolenico (tre doppi legami). Lolio di mais e il pesce azzurro sono ricchi di acido linolenico (omega-3). 30 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

31 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 17 Glicerofosfolipidi (o fosfolipidi) I glicerofosfolipidi sono una classe di lipidi in cui due gruppi OH del glicerolo sono esterificati con acidi grassi, mentre il terzo è esterificato con un gruppo fosfato che, a sua volta, è legato ad una base azotata che può essere la colina o letanolammina. 31 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE

32 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 18 Gli steroidi Gli steroidi sono una classe di composti di origine vegetale o animale molto diffusi in natura che svolgono importanti funzioni biologiche. Sono costituiti da quattro anelli condensati. Gli steroidi vengono distinti in: - Colesterolo - Ormoni sessuali - Corticosteroidi - Acidi biliari. 32 CAPITOLO 26. LE BIOMOLECOLE


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