Quarta lezione.

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1 Quarta lezione

2 Preparazione HF

3 Integration of Fluorine Chemistry
Chloro-feedstocks Fluorocarbons Base Monomers Elastomers Fluorspar HF Melts Organic Intermediates Special Monomers PTFE Special Gases F2 Fluids FLUORO CHEMICALS FLUORO MATERIALS

4 NOMENCLATURA CFC CCl3 F CFC 11 (n°C-1, n°H+1, n°F) CCl2FCClF2 CFC 113
CHClF2 CFC 22 C2H2F4 CFC 134 CF2Cl2 CFC 12

5 Correlazione struttura acidità
Forza degli acidi X-H X= F, Cl, Br, I F-H Cl-H Br-H I-H F-H Cl-H Br-H I-H Acido debole Dimensioni alogeno Energia di legame X-H Forza dell’acido Elettronegatività Acidi forti

6 Scambio Acido Base CaF2 + H2SO CaSO HF

7 Reazioni Fluorurazione
Acido fluoridrico HF( Reazione di Swarts) Fluoro elementare F2 Fluoruri dei Metalli Alcalini Fluorurazione elettrochimica (ECF) Fluoruri dei Metalli ad alta valenza

8 Acido fluoridrico HF( Reazione di Swarts)
Scambio di alogeno mediato da acidi di Lewis

9 TETRAFLUOROETILENE CF2=CF2 Peso Molecolare:100
Punto di ebollizione: -76,3°C Punto di solidificazione: -142,5°C Temperatura critica: 33,3°C

10 Sintesi del CF2=CF2 CaF2 + H2SO4 CaSO4 + 2HF CHCl3 + HF CHClF2 + 2 HCl
2 CHClF CF2=CF2 + 2 HCl SbF3 °C [CF2:]

11 PolyEthylene and PolyTFE C-C B.D.E.
DHPgg(TFE) = Dp°(CF2=CF2) - DH°[CF3CF2-(CF2CF2)n-] DHPgg(TFE) = - 37,05 Kcal/mol DHPgg(E) = - 22,35 Kcal/mol DH°[CF3CF2-(CF2CF2)n-] = 89.4 Kcal/mol DH°[CH3CH2-(CH2CH2)n-] = 86,5 Kcal/mol CF2=CF Cg + CF4 DH°r = -85,5 Kcal/mol TFE is a highly reactive monomer (DHp = -41,1 Kcal/mol). The monomer is thermodynamically unstable. Explosive decomposition might occur during polymerization reaction.

12 FLUORURO DI VINILIDENE
CF2=CH2 Peso Molecolare: 64 Punto di ebollizione: -84°C Punto di solidificazione: 144°C Temperatura critica: 30°C

13 Sintesi del CF2=CH2 1) CH3-CCl3 + 2 HF CH3-CClF2 + 2 HCl 2) CH3-CClF2
SbF5 1) CH3-CCl HF CH3-CClF2 + 2 HCl SbF5 [CH3CCl2+ SbClF5-] CH3-CCl2F + SbClF4 SbF5 CH3-CClF2 + SbClF4 CH3-CCl2F SbF HCl SbClF HF B- CH2= CF2 2) CH3-CClF2 - HCl

14 PERFLUOROPROPENE CF2=CF-CF3 Peso Molecolare:150
Punto di ebollizione: -29,4°C Punto di solidificazione: -156,2°C Temperatura critica: 85°C

15 Sintesi del CF2=CF-CF3 CF2=CF2 CF2=CF-CF3 CF2-CF2 CF2 CF2=C(CF3)2