Ammidi cicliche (lattami) legame ammidico intramolecolare Prendono il nome dall’acido carbossilico da cui derivano preceduto del termine lattame Nella nomenclatura tradizionale si elimina il suffiso –ico o oico ed il termine acido e si aggiunge il suffisso –lattame preceduta dalla lettera greca di posizione dell’ossigeno (oppure un numero per la IUPAC) 1

b-propiolattame g-butirrolattame d-valerolattame 2

Struttura della Penicillina presenza di un b-lattame 3

(oppure un numero per la IUPAC) Esteri ciclici (lattone) legame estereo intramolecolare *Prendono il nome dall’acido carbossilico da cui derivano preceduto del termine lattone Quindi nella nomenclatura tradizionale si elimina il suffiso –ico (dell’acido) ed il termine acido e si aggiunge la desinenza -lattone preceduta dalla lettera greca di posizione dell’ossigeno (oppure un numero per la IUPAC) 4

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I lattoni vengono ottenuti per esterificazione interna di acidi idrossicarbossilici Il processo è spontaneo con gli acidi γ- e δ-idrossicarbossilici questi acidi infatti tendono spontaneamente a perdere acqua e a dare i relativi lattoni che presentano rispettivamente anelli a 5 e a 6 atomi (atomo di ossigeno compreso) d-idrossiacido 6

Si ottengono generalmente per semplice riscaldamento degli amminoacidi I lattami si ottengono da un amminoacido per reazione intramolecolare con eliminazione di una molecola di acqua fra l’ossidrile del gruppo carbossilico e l’idrogeno del gruppo amminico Si ottengono generalmente per semplice riscaldamento degli amminoacidi La reazione di ciclizzazione è data più facilmente dagli g e δ-amminoacidi e perciò la maggior parte dei lattoni possiede un anello pentatomico o esatomico g-amminoacido 7

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Interconversione

Chimica degli esteri 12

Preparazione degli esteri 13

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triesteri del glicerolo e di acidi carbossilici a lunga catena I grassi animali e gli oli vegetali i più abbondanti lipidi di origine naturale sono triesteri del glicerolo e di acidi carbossilici a lunga catena 15

Grassi e oli sono anche chiamati trigliceridi o triacilgliceroli 16

Idrolisi base-catalizzata “Saponificazione” La stearina è un trigliceride derivante dalla condensazione di tre molecole di acido stearico con il glicerolo

Come funziona un sapone NaOH 18

che formano il rivestimento isolante ed idrofobico Gli esteri a lunga catena sono i costituenti delle cere animali e vegetali che formano il rivestimento isolante ed idrofobico della pelle e del pelo degli “animali” delle piume degli “uccelli” e dei frutti e delle foglie di molti “vegetali” 19

Esandecanoato di esadecile (Palmitato di cetile) Cera del Capodoglio o Spermaceti Prodotto ceroso ottenuto dalla testa dei capodogli, largamente usato fino a qualche tempo fa* in cosmetica per la preparazione di unguenti e oli *Attualmente il prodotto, per ovvi motivi di protezione dell'ambiente e degli animali in via di estinzione, è rarissimo ed estremamente costoso Un validissimo e pregiato succedaneo vegetale è l'olio (estere) estratto dai semi di Jojoba, che ne ricalca in grande misura le proprietà con costi ragionevoli 20

La cera è secreta dalle api (operaie) di una ben determinata età Cera d'Api [n = 24, 26; m = 29,31] La cera è secreta dalle api (operaie) di una ben determinata età (12-17 giorni) in forma di sottili scaglie La cera d'api è usata in commercio per creare candele cosmetici e prodotti farmaceutici, come componente delle cere modellanti e in vari altri prodotti Viene inoltre utilizzata come rivestimento dei formaggi, per proteggerli durante la stagionatura, mentre alcuni formaggiai l'hanno sostituita con la plastica Come additivo alimentare la cera d'api è conosciuta come E901 (agente lucidante) 21

Dalle foglie della palma brasiliana (Copernicia cerifera) si ricava la cera di carnauba, una dura miscela resistente all'acqua costituita da numerosi esteri solidi Trova largo utilizzo nelle cere per automobili, nei lucidi da scarpe e nei lucidanti per pavimento o per il restauro di mobili spesso mescolata con cera d’api E anche usata come agente lucidante nell’industria alimentare (E903) e nell’industria cosmetica come ingrediente di creme e rossetti Nell’industria farmaceutica si impiega nel rivestimento di compresse e capsule 22