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Lezioni di chimica organica 2 2 2

Esteri, saponi, ammidi e ammine Lezione 7 Esteri, saponi, ammidi e ammine 3 © Zanichelli editore, 2014 3 3

4 L’esterificazione Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura. La reazione inversa all’esterificazione prende il nome di idrolisi. © Zanichelli editore, 2014 4

Gli esteri in natura (I) 5 Gli esteri in natura (I) Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol, entrambi a lunga catena. Immagine: Todd Huffman © Zanichelli editore, 2014 5 5

Gli esteri in natura (II) 6 Gli esteri in natura (II) I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi. Modello molecolare di (A) un trigliceride saturo; (B) un trigliceride con una catena insatura Struttura generale di un trigliceride © Zanichelli editore, 2014 6 6

7 I saponi I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo a un’idrolisi alcalina formando un sale. I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena. © Zanichelli editore, 2014 7 7

8 I saponi: proprietà I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo -COO– detto testa, che è idrofilo. A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua. L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell’acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio. © Zanichelli editore, 2014 8 8

9 Le ammidi Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine). Vengono classificate in: primarie, quando l’azoto ha un idrogeno sostituito con un gruppo alchilico R—CO—NH2; secondarie, quando l’azoto ha due idrogeni sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NHR; terziarie, quando tutti gli idrogeni dell’azoto sono sostituiti con gruppi alchilici R—CO—NR2. © Zanichelli editore, 2014 9 9

Le ammidi: nomenclatura 10 Le ammidi: nomenclatura La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente. Anche in questo caso esistono nomi tradizionali ancora utilizzati. © Zanichelli editore, 2014 10 10

11 Le ammine Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici. Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico —NH2. © Zanichelli editore, 2014 11 11

Le ammine: nomenclatura 12 Le ammine: nomenclatura La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nome dei gruppi alchilici legati all’azoto con la desinenza -ammina. Per le ammine aromatiche si usano spesso i nomi correnti, per esempio anilina. © Zanichelli editore, 2014 12 12

Le ammine: proprietà fisiche 13 Le ammine: proprietà fisiche Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare. Per lo stesso motivo le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua. © Zanichelli editore, 2014 13 13

Le ammine: proprietà chimiche 14 Le ammine: proprietà chimiche Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dell’azoto. La dimetilammina, per esempio, instaura in acqua il seguente equilibrio: © Zanichelli editore, 2014 14 14