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Struttura dei Lipidi fosfolipidi, cerebrosidi, gangliosidi isoprene colesterolo.

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Presentazione sul tema: "Struttura dei Lipidi fosfolipidi, cerebrosidi, gangliosidi isoprene colesterolo."— Transcript della presentazione:

1 Struttura dei Lipidi fosfolipidi, cerebrosidi, gangliosidi isoprene colesterolo

2 Molecola anfipatiche con “testa” polare e “coda” non polare I. glicerofosfolipidi o fosfogliceridi uno dei gruppi ossidrilici primari del glicerolo è esterificato da acido fosforico, mentre gli altri gruppi ossidrilici sono esterificati da acidi grassi. FOSFOLIPIDI non contengono glicerolo ma contengono sfingosina - amminoalcol a 18 atomi di C con doppio legame trans II. sfingofosfolipidi

3 nero: parte apolare blu: parte polare GLICEROFOSFOLIPIDI acido fosfatidico + gruppo sostituente X (alcol )

4 fosfatidilserina fosfatidiletanolamina carica netta = -1 carica netta = 0

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6 RUOLO DEI FOSFOLIPIDI Strutturale nelle membrane cellulari Trasporto plasmatico di lipidi: lipoproteine Precursori di regolatori metabolici (eicosanoidi: prostaglandine, leucotrieni) fosfolipidi trigliceridi esteri del colesterolo colesterolo apoB100

7 SFINGOLIPIDI non contengono glicerolo ma contengono sfingosina - un amminoalcol a 18 atomi di C con doppio legame trans acido grasso a catena lunga una testa polare (X) Classi  Sfingofosfolipidi (X = es. fosfocolina)  Glicosfingolipidi - Cerebrosidi (X = unico residuo di zucchero) - Gangliosidi (X = oligosaccaride complesso) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH- 2 CH=CH-CH-CH-CH 2 -OH I I OH NH 2 Punto di legame dell’acido grasso Punto di legame del gruppo polare

8 Adulto: sistema nervoso ~3% peso corporeo s. nervoso centrale/s. nervoso. periferico = 10/1 maggior sviluppo di membrane e più elevato contenuto di lipidi complessi Lipidi > 50% di tutto il materiale solido guaina mielinica (perdita  sclerosi multipla) » sfingomielina (e fosfoinositolo) 40% » glicolipidi 35% » solfolipidi, colesterolo 20% scarsissimi trigliceridi

9 sfingosina + acido grasso = cerammide  struttura di base degli sfingolipidi sfingolipide: 2 code non polari e 1 testa polare X sfingosina N.B. legame ammidico fra aminoalcol e acido grasso strato corneo della pelle : cerammidi, acidi grassi, steroli acido grasso H (- X sostituente) sfingosina

10 sfingomielina fosfocolina SFINGOFOSFOLIPIDI abbondanti nella mielina

11 fosfatilcolina sfingomielina struttura chimica diversa conformazione e distribuzione di carica simile

12 sfingomieline CEREBROSIDI o monoglicosil ceramidi - glucocerebrosidi -Galattocerebrosidi (mielina) NEUTRI La testa polare è costituita da un unico residuo di zucchero glucosio SULFATIDI Gruppo solfato legato in posizione 3 del galattosio

13 Acido N-acetilneuraminico (Neu5AC) (acido sialico) GANGLIOSIDI 6% dei lipidi del cervello anionici per la presenza di acido sialico localizzati sulla superficie cellulare esterna Testa polare estesa costituite da un oligosacaride complesso che contiene almeno un residuo di acido sialico

14 FUNZIONI Gli oligosaccaridi dei gangliosidi sporgono fuori dalla membrana cellulare ed agiscono sia antigeni che da recettori Anche recettori di tossine (tossina colerica) Riconoscimento fra cellula e cellula (ruolo nella crescita, differenziamento, carcinogenesi) Malattie ereditarie da accumulo di sfingolipidi Malattia di Tay-Sachs (carenza esosaminidasi A): deterioramento neuronale nei primi anni di vita Rara 1: ebrei USA 1:3600  blocco GM2 cerammide - Glc - Gal - GalNAc acido sialico

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16 acido grasso glicerolo acido grasso glicerolo PO 4 colina acido grasso sfingosina PO 4 colina acido grasso sfingosina mono o oligo saccaride lipidi di riserva (neutri) trigliceridi lipidi di membrana (polari) fosfolipidi glicolipidi glicerofosfolipidi sfingofosfolipidi sfingolipidi

17 COLESTEROLO Scoperto nel 1784 nei calcoli biliari piccola molecola più premiata: 13 Premi Nobel Chimici: per la sua struttura a 4 anelli condensati Biochimici: per la biosintesi (coinvolti più di 30 enzimi) a partire dall’acetato Fisiologi: per le sue funzioni Medici: collegata ad aterosclerosi ed infarto

18 Il gruppo -OH può essere esterificato da un acido grasso

19 ISOPRENE (2metil butadiene) CH 2 =CH–C=CH 2 CH 3 I Polimerizzazione Testa-coda per assemblare piccole unità Testa-testa per assemblare grandi unità TERPENE PIANTE responsabili di aroma, colore, segnale ANIMALI molecola apolare es: serve ad ancorare proteine alla membrana –CH–CH=C–CH– CH 3 I n

20 Licopene (carotenoide responsabile del colore rosso del pomodoro) tetraterpene C40 triterpene C30 squalene lanosterolo Intermedi della biosintesi del colesterolo diterpene C20 Fitolo nella clorofilla trans retinale (Vitamina A) monoterpene C10 limonene citronella mentolo sostanze aromatiche

21 FUNZIONI strutturale modulatore della fluidità delle membrane precursore - acidi biliari (400 mg/d) VIA CATABOLICA - ormoni steroidei cortisolo, aldosterone, ormoni sessuali - vitamina D EFFETTI DANNOSI molecola apolare, assolutamente insolubile in acqua; - se precipita, non più rimovibile con conseguente danno cellulare - se si accumula in modo errato nelle arterie non può più essere rimosso I livelli ematici devono rimanere bassi

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23 ACIDI BILIARI. acido taurocolico I. Prodotti di eliminazione II. Funzione nell’assorbimento dei lipidi Idrossilato in C3, C7, C12

24 O CH 3 I CH 3 I C=O I = O OH I = HO OH I I progesterone (C21) glucocorticoidi (C21) cortisolo androgeni (C19) testosterone estrogeni (C18) estradiolo O CH 2 -OH I C=O I = OH I HO CH 3 I CH 3 I CH 3 I CH 3 I CH 3 I CH 3 I CH 3 I

25 HO CH 2 PELLE 7-deidrocolesterolo Pre-vitamina D 3 fotolisi raggi UV solari CH 2 HO vitamina D 3 colecalciferolo isomerizzazione

26 UBICHINONE CoQ 10 Catena respiratoria mitocondrale

27 Trasportore di glucidi nella sintesi delle GLICOPROTEINE con legame N-glicosidico (con asparagina) esempio: immunoglubiline Biosintesi (R.E. e Golgi): precursore: dolicolo- pirofosfato - carboidrato Dolicolo unità isopreniche


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