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1 Lipidi Semplici (neutri, non polari) AcilgliceroliOliGrassiCere Complessi (polari) GlicerofosfolipidiSfingolipidiSfigomieline Glicosfingolipidi (cerebrosidi,

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1 1 Lipidi Semplici (neutri, non polari) AcilgliceroliOliGrassiCere Complessi (polari) GlicerofosfolipidiSfingolipidiSfigomieline Glicosfingolipidi (cerebrosidi, solfatidi, gangliosidi) Steroli (non saponificabili) SteroidiVitamine liposolubili Lipidi (1) Lipidi di riserva

2 2 Lipidi (2)

3 3 Nomenclatura dei principali acidi grassi naturali (1) Nome IUPACNome corrente Formula razionale SiglaSerie ac. dodecanoico ac. laurico CH 3 (CH 2 ) 10 COOH 12:0 Saturi ac. tetradecanoico ac. miristico CH 3 (CH 2 ) 12 COOH 14:0 ac. esadecanoico ac. palmitico CH 3 (CH 2 ) 14 COOH 16:0 ac. ottadecanoico ac. stearico CH 3 (CH 2 ) 16 COOH 18:0 ac. eicosanoico ac. arachidico CH 3 (CH 2 ) 18 COOH 20:0 ac. cis-9- esadecenoico ac. palmitoleico CH 3 (CH 2 ) 5 CH= CH(CH 2 ) 7 COOH 16:1 9 16:1( 7 ) * Mono- insaturi ac. cis-9- ottadecenoico ac. oleico CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH(CH 2 ) 7 COOH 18:1 9 18:1 ( 9 ) *16:1 9 oppure 16:1( 7 ) 16:1 ( 7) oppure 16:1 ( n-7 ) Doppio legame a partire dal carbossileDoppio legame a partire dallestremità metilica

4 4 Nomenclatura dei principali acidi grassi naturali (2) Nome IUPACNome corrente Formula SiglaSerie ac. cis-,cis-9,12- ottadecadienoico ac. linoleico (essenziale)** CH 3 (CH 2 ) 4 CH= CHCH 2 CH= CH(CH 2 ) 7 COOH 18:2 9,12 18:2 ( ) Poli- insaturi ac. cis-,cis-,cis- 9,12, 15- ottadecatrienoico ac. -linolenico (essenziale) CH 3 CH 2 CH= CHCH 2 CH= CH(CH 2 ) 7 COOH 18:3 9,12,15 18:3 ( ) ac. cis-,cis-,cis-,cis- 5,8,11,14- eicosatetraenoico ac. Arachidonico (precursore delle prostaglandine) CH 3 (CH 2 ) 4 CH= CHCH 2 CH= CH(CH 2 ) 3 COOH 20:4 5,8,11,14 20:4 ( ) *18:2 9,12 oppure 18:2( 9,12 ) 18:2 ( 6) oppure 18:2 ( n-6 ) **Assunti con la dieta a base di grassi vegetali. Gli animali non sono in grado di biosintetizzare acidi grassi con doppi legami a distanze superiori a 9 atomi di carbonio rispetto al gruppo carbossilico.

5 acido stearico (18:0) O HO C Struttura acidi grassi saturi O -O-O C 1 18 stearato ionizzato a pH=7

6 acido oleico 18:1 ( 9) carbonio carbonio 6 Struttura acidi grassi insaturi Gli acidi grassi insaturi naturali hanno il doppio legame in configurazione cis

7 7 Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (1) La configurazione cis dei doppi legami comporta unangolazione (~30°) nel sito di insaturazione con conseguenze importanti in termini di proprietà fisiche. A parità di lunghezza della catena allaumentare dei doppi legami cis diminuiscono le interazioni idrofobiche (maggior fluidità, T fus più bassa ) La configurazione cis dei doppi legami comporta unangolazione (~30°) nel sito di insaturazione con conseguenze importanti in termini di proprietà fisiche. A parità di lunghezza della catena allaumentare dei doppi legami cis diminuiscono le interazioni idrofobiche (maggior fluidità, T fus più bassa )

8 trans Ac. trans-9-ottadecenoico (ac. elaidico) 8 Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (2) T fus =45,0°C carbonio cis Ac. cis-9-ottadecenoico (acido oleico) cis Ac. cis-9-ottadecenoico (acido oleico) T fus =13,4°C Ac. ottadecanoico (Ac.stearico) T fus =69,6°C

9 9 Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (3) carbonio cis Ac. cis-9-ottadecenoico (acido oleico) cis Ac. cis-9-ottadecenoico (acido oleico) T fus =13,4°C Ac. ottadecanoico (Ac.stearico) T fus =69,6°C Per idrogenazione gli acidi grassi insaturi solidificano

10 acido linoleico 18:2 ( 6) HH H H COOH Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (4) acido -linolenico 18:3 ( 3) T fus =-5,0°C T fus =-11,0°C In quasi tutti gli acidi grassi poliinsaturi i doppi legami sono separati da un gruppo metilenico (-CH 2 )

11 acido arachidonico 20:4 ( 6) acido arachidonico 20:4 ( 6) 6 11 T fus =-49,5°C Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (5)

12 12 acido docosaesaenoico 22:6 ( 3) Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (6) 3 Presente nellolio di pesce

13 O HO C H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H coda idrofobica testa idrofilica 13 Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (7)

14 14 Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (8)

15 Un sistema costituito da n molecole di acido grasso disperse in acqua ha elevata energia libera e tende spontaneamente ad organizzarsi in strutture sopramolecolari ad energia libera minore micella S>0 S>0 Laggregazione degli acidi grassi in micelle comporta un aumento di disordine delle molecole di acqua 15 Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (9)

16 16 Struttura e proprietà fisiche degli acidi grassi (10) sali di sodio o di potassio degli acidi grassi (ottenuti per idrolisi dei trigliceridi) sali di sodio o di potassio degli acidi grassi (ottenuti per idrolisi dei trigliceridi) Saponi

17 H 2 C-OH HC-OH + HO-CO-R H 2 C-OH H 2 C-OH HC-OH + HO-CO-R H 2 C-OH ac. grasso H 2 C-O-CO-R HC-O-CO-R H 2 C-OH H 2 C-O-CO-R HC-OH H 2 C-OH monoacilglicerolo (monogliceride) 17 Gli acilgliceroli (o gliceridi) sono prodotti di esterificazione del glicerolo con gli acidi grassi. Dallidrolisi basica degli acilgliceroli si ottengono i saponi. lipasi In vivo lidrolisi è catalizzata dalle lipasi Acilgliceroli glicerolo diacilglicerolo (digliceride) triacilglicerolo (trigliceride) H 2 C-O-CO-R HC-O-CO-R H 2 C-O-CO-R R = catena idrocarburica satura, monoinsatura o poliinsatura.

18 18 Trigliceridi (1) Costituiscono i lipidi di riserva (grasso neutro) Possono essere semplici (un solo tipo di acido) misti (due o più acidi diversi) Negli animali sono prevalentemente presenti come residui di acidi grassi saturi a numero pari di C (grasso bianco) Nei vegetali sono presenti residui acidi insaturi (oli) La idrogenazione dei doppi legami (riduzione chimica) degli oli vegetali permette di ottenere le margarine

19 19 Trigliceridi (2) La presenza di doppi legami nel residuo acido del trigliceride oltre a rendere il grasso più viscoso lo espone più facilmente allossidazione atmosferica con conseguente rottura dei doppi legami e formazione di aldeidi e acidi carbossilici più corti e quindi più volatili (irrangidimento) Il diverso aspetto dei lipidi contenuti nei cibi dipende dalla insaturazione dei residui di acidi grassi componenti i trigliceridi

20 Il 90% del peso della testa dei capodogli è costituito da oltre kg di olio spermacetico, una miscela di triacilgliceroli e cere contenenti molti acidi grassi insaturi. Questa miscela è liquida alla temperatura corporea della balena (37°C), ma cristallizza man mano che scende la temperatura aumentando di densità consentendo ai capodogli di adattare la galleggiabilità a quella delle acque fredde profonde ( m) ricche di calamari, preda preferita di questi cetacei. 20 Trigliceridi (3) adipociti Nella maggior parte dei vertebrati i trigliceridi sono conservati negli adipociti sotto forma di gocce di grasso. Nei vegetali i trigliceridi sono conservati nei semi e servono come precursori necessari per la germinazione. In alcuni animali i trigliceridi conservati sotto la pelle, non servono solo da riserva energetica, ma anche da isolamento termico (foche,trichechi, animali ibernanti). La variazione di densità dei trigliceridi con la temperatura è sfruttata dai cetacei per adattare il loro galleggiamento durante le immersioni profonde.

21 21 Cere Esteri di acidi grassi (C14-C36) con alcoli (C16-C30) o steroli (es: lanosterolo nella lanolina) Funzioni Rivestimenti protettivi impermeabilizzazione aggressione parassiti disidratazione Sebo (tronchi, foglie, frutti esoscheletro insetti pesci (pinne cute,capelli, lana, penne) cera dapi Nutrimento plancton

22 22 Lipidi di membrana

23 Fosfo- colina fosfocolina diacilglicerolo sfingosina ceramide 23 Fosfolipidi Glicerofosfolipide Sfingolipide Lipidi di struttura (polari)

24 24 Glicerofosfolipidi (o fosfogliceridi) fosfatidato Coinvolto nella fusione cellulare durante lesocitosi e alcuni suoi derivati agiscono da messaggeri intracellulari (vedi fig Lehninger)

25 25 Sfingolipidi ceramide Glicosfingolipidi servono come siti di riconosci- mento per le molecole extra- cellulari o delle cellule circostanti

26 26 Glicosfingolipidi La parte saccaridica di alcuni tipi di glicosfingolipidi sono i determinanti dei gruppi sanguigni umani che stabiliscono quali tipi di sangue possono essere trasfusi a un individuo

27 27 Proprietà strutturali dei fosfolipidi (1) Testa polare Code apolari

28 Vescicole (liposomi) bilayer Come gli acidi grassi, i fosfolipidi e gli sfingolipidi formano spontaneamente strutture sopramolecolari acidi grassi 28 fosfolipidi o sfingolipidi Proprietà strutturali dei fosfolipidi (2)

29 Nelle lipoproteine plasmatiche i fosfolipidi contribuiscono a creare una superficie compatibile con lacqua intorno alla massa dei trigliceridi trasportati nel sangue (es: chilomicroni) 29 Proprietà strutturali dei fosfolipidi (3)

30 30 Proprietà strutturali dei fosfolipidi (4) Nelle membrane biologiche costituiscono il doppio strato fosfolopidico in cui galleggiano le proteine di membrana i glicolipidi e il colesterolo

31 Gli steroli sono caratterizzati da 4 anelli idrocarburi (3 a 6C e 1 a 5C) fusi in conformazione cis conferendo la planarità a tutta la struttura. Il colesterolo, principale sterolo anfipatico dei tessuti animali, è anfipatico, con una testa polare (OH in C3) e un corpo idrocarburico non polare lungo come un acido grasso a 16 C. Grazie a questa caratteristica anfipatica il colesterolo è presente nella membrana biologica e contribuisce a mantenere costante la fluidità di membrana al variare della temperatura colesterolo HO CH 3 H3CH3C 31 Steroli

32 32 Lipidi con funzioni particolari (1) Lisopentenil pirofosfato (isoprene attivato) è il precursore del colesterolo e di una varietà di lipidi che agiscono da segnali, cofattori e pigmenti Lisopentenil pirofosfato (isoprene attivato) è il precursore del colesterolo e di una varietà di lipidi che agiscono da segnali, cofattori e pigmenti

33 33 Lipidi con funzioni particolari (2)

34 34 Lipidi con funzioni particolari (3)

35 35 Lipidi con funzioni particolari (4)

36 36 Lipidi con funzioni particolari (5)

37 37 Lipidi con funzioni particolari (6)

38 38 Lipidi con funzioni particolari (7)

39 39 Siti internet di interesse


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