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SCOPO: determinare il contenuto in sostanze solubili in etere di petrolio (40-60 °C) CAMPO DI APPLICAZIONE: vengono estratti lipidi, pigmenti, fosfolipidi,

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Presentazione sul tema: "SCOPO: determinare il contenuto in sostanze solubili in etere di petrolio (40-60 °C) CAMPO DI APPLICAZIONE: vengono estratti lipidi, pigmenti, fosfolipidi,"— Transcript della presentazione:

1 SCOPO: determinare il contenuto in sostanze solubili in etere di petrolio (40-60 °C) CAMPO DI APPLICAZIONE: vengono estratti lipidi, pigmenti, fosfolipidi, cere, steroli, resine e vitamine liposolubili. PRINCIPIO DEL METODO: estrazione e distillazione continuata per 6 ore; nel caso di materie prime le cui materie grasse non possono essere completamente estratte con etere, si procede ad idrolisi a caldo con HCl 3N per 1 ora prima di effettuare lestrazione. GRASSI SAPONIFICABILI (trigliceridi, digliceridi, monogliceridi, ac. grassi liberi): saponificazione con KOH N/2 ed estrazione. GRASSI NON SAPONIFICABILI: sono esclusi da una valutazione strettamente nutrizionale; hanno però un valore extranutrizionale (es. colesterolo, vit. liposolubili, cere, fosfolipidi). DETERMINAZIONE DEI GRASSI GREGGI

2 Lipidi Lipidi Esteri del glicerolo Non gliceridi Esteri del glicerolo Non gliceridi Semplici Complessi Semplici Complessi Sfingomieline Sfingomieline Glicolipidi Fosfogliceridi Cerebrosidi Glicolipidi Fosfogliceridi Cerebrosidi Cere Cere Steroidi Steroidi Terpeni Terpeni Trigliceridi Glucolipidi Galattolipidi Lecitine Cefaline Prostaglandine Trigliceridi Glucolipidi Galattolipidi Lecitine Cefaline Prostaglandine CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI

3 LIPIDI CONTENENTI IL GLICEROLO grassi neutri mono, di e triacilgliceroli glicosilgliceridi fosfogliceridifosfatidifosfatidilglicerolifosfoinositidi LIPIDI NON CONTENENTI IL GLICEROLO sfingolipidicerammidisfingomielineglicosfingolipidi alcoli alifatici cereterpenisteroidi

4 PRINCIPALI FUNZIONI DEI LIPIDI NEGLI ORGANISMI ANIMALI (in ordine quantitativo) ENERGETICA ENERGETICA elevata resa energetica (alto rapporto H/O della loro struttura) deposizione nei tessuti in grande quantità ridotta azione dinamico specifica STRUTTURALE STRUTTURALE costituzione delle membrane cellulari FUNZIONALE FUNZIONALE precursori di prostaglandine e leucotrieni

5 Sono:MONOCARBOSSILICI A CATENA RETTILINEA A NUMERO PARI DI ATOMI DI C Si differenziano: a) in base al numero di atomi di C in: 1) a corta catena (1 4) 1) a corta catena (1 4) 2) a media catena (5 10) 2) a media catena (5 10) 3) a lunga catena (> 12) 3) a lunga catena (> 12) b) in base alla presenza o meno di doppi legami: 1) saturi 1) saturi 2) insaturi ( monoinsaturi e polinsaturi) 2) insaturi ( monoinsaturi e polinsaturi) ACIDI GRASSI CHE ENTRANO NELLA COMPOSIZIONE DEI LIPIDI

6 ACIDI GRASSI SATURI

7 ACIDI GRASSI INSATURI

8 PROPORZIONE DEGLI ACIDI GRASSI (mmol/mol) PRESENTI IN ALCUNI GRASSI E OLI

9 SCHEMA CLASSIFICATIVO DEGLI ACIDI GRASSI Saturated Fatty Acids (SFA) Mono Unsaturated Fatty Acids (MUFA) Poli Unsaturated Fatty Acids (PUFA) 6 3 Essential Fatty Acids (EFA)

10 ASPETTO FISICO: PUNTO DI FUSIONE Il PUNTO DI FUSIONE DI UN LIPIDE È TANTO PIÙ ELEVATO QUANTO MAGGGIORE È IL GRADO DI SATURAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI CHE LO COSTITUISCONO Ordine di grandezza dei punti di fusione di alcuni lipidi OLII(lipidi liquidi a temperatura ambiente = 25°C)< 36°C STRUTTO (suino; lipidi fusi, soldidi a temperatura ambiente) °C SEGO (Bovino; lipidi crudi, soldidi a temperatura ambiente) > 40°C OVVERO LA FLUIDITÀ DI UN LIPIDE È TANTO PIÙ ELEVATA QUANTO MAGGGIORE È IL GRADO DI INSATURAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI CHE LO COSTITUISCONO

11 Andamento del PUNTO DI FUSIONE in funzione della ricchezza di acidi grassi dei trigliceridi che lo compongono ChimicaClasse+ rappresentativo Omega 3(polinsaturi) Ac. Linolenico Omega 6 (polinsaturi) Ac. Linoleico Omega 9 (monoinsaturi) Ac. Oleico C4:0 – C14:0 (saturi CC) Ac. Butirrico C18:0 – C16:0 (saturi LC) Ac. Stearico

12 Origine dei lipidi e Punto di fusione Sia nel mondo vegetale che in quello animale, lambiente ed in particolare la temperatura del microclima in cui vive ciascun organismo è la principale causa di selezione degli individui riguardo le caratteristiche dei lipidi.

13 A basse temperature è necessaria una notevole fluidità per garantire la funzionalità dei lipidi di membrana

14 Ad alte temperature è prioritaria la resistenza allossidazione

15 Origine dei lipidi e Punto di fusione (2) Ambiente Fondali marini Acque marine di superficie Aree artiche ed antartiche Aree temperate Aree tropicali e subtropicali

16 Origine dei lipidi e Punto di fusione (3) SEGO STRUTTO PALMA (COCCO) ARACHIDE COTONE MAIS GIRASOLE SOIA COLZA LINO MERLUZZO (FEGATO)

17 GLI ATOMI DI CARBONIO NELLA CATENA SONO NUMERATI A PARTIRE DAL COOH TERMINALE E LA POSIZIONE DEI DOPPI LEGAMI SI ESPRIME CON SEGUITO DA UN NUMERO (es. 9 significa che il doppio legame si trova fra il carbonio 9 e 10). GLI ACIDI GRASSI INOLTRE SI DIVIDONO IN GRUPPI CHE VENGONO DEFINITI CON LA SIGLA O n SEGUITA DA UN NUMERO CHE ESPRIME LA POSIZIONE DELLULTIMO DOPPIO LEGAME, CONTATO A PARTIRE DAL CARBONIO DEL CH 3. H3CH3C COOH n, C18:2 n/ 6 C18:2 9,12 ACIDO LINOLEICO

18 6 : C 18:2 acido linoleico, 6 : C 18:2 acido linoleico, C 18:3 acido -linolenico, C 20:4 acido arachidonico, 3 C 18:3 acido linolenico, 3 C 18:3 acido linolenico, C 20:5 acido eicosapentaenoico (EPA), C 22:5 acido docosapentaenoico (DPA), C 22:6 acido docosaesanoico (DHA). ACIDI GRASSI ESSENZIALI (EFA)

19 Ruoli strutturali: CostituzioneRuoli strutturali: Costituzione 1.dei fosfolipidi dei sinaptosomi cerebrali, 2.delle fibre nervose, 3.della retina; Ruoli funzionali: PrecursoriRuoli funzionali: Precursori 1. delle prostaglandine della serie 3. RUOLI BIOLOGICO DEGLI ACIDI GRASSI 3

20 18:2 n-6 18:3 n-6 20:3 n-6 20:4 n-6 22:4 n-6 22:5 n-6 20:2 n-6 22:2 n-6 24:2 n-6 22:3 n-6 xxxx ** funzione fisiologica strutturale non fisiologico xxxx non biosintetizzabile * precursore delle prostaglandine METABOLISMO DELLACIDO LINOLEICO (18:2 9,12 ; 18:2 n-6)

21 CC HR RH CC RR HH C I S T R A N S

22 18:3 n-3 18:4 n-3 20:4 n-3 20:5 n-3 22:5 n-3 22:6 n-3 20:3 n-3 22:3 n-3 22:4 n-3 xxxx ** METABOLISMO DELLACIDO -LINOLENICO (18:3 9,12,15 ; 18:3 n-3) funzione fisiologica strutturale non fisiologico xxxx non biosintetizzabile * precursore delle prostaglandine

23 Ac. oleico C18:2 n9 C20:2 n9 C20:3 n9 ac. eicosatrienoico C22:3 n9 C20:2 n6 C22:2 n6 C24:2 n6 Ac. Linoleico C18:2 n6 Ac. -Linolenico C18:3 n6 Ac. Diomo- -linolenico C20:3 n6 Ac. Eicosatetraenoico ac. Arachidonico C20:4 n-6 HPTE HETE C22:3 n6 Ac. Docosatetraenoico C22:4 n6 C20:3 n3 C22:3 n3 PGG 1 (PGH 1 ) PGE 1 non aggreg. PGG 2 (PGH 2 ) TxA 2 PGF 2 PGE 2 TxB 2 Ac. -linolenico C18:3 n3 Ac. Ottadecatetraenoico C18:4 n3 C20:4 n3 C22:4 n3 Ac. Eicosapentaenoico C20:5 n3 PGI 3 non aggreg. Non aggreg. TxA 3 C22:5 n3 Ac. Docosaesaenoico C22:6 n perossidasi lipossigenasi Non fisiologico Funzione fisiologica strutturale Funzione fisiologica strutturale + precursore prostaglandine

24 desaturasi: 9, 6, 5, 4. Non vi sono 12 o 15 desaturasi ed è per questo che dallacido oleico non si può sintetizzare il linoleico ed il linolenico Non si sa quali meccanismi ne influenzino precisamente lattività ma sembra essere favorita da diete ricche di proteine e relativamente povere di carboidrati. Dal punto di vista endocrino sarebbe favorita dallinsulina e sfavorita dal glucagone. Non si conoscono situazioni limitanti allattività elongasica. LE ATTIVITÀ ENZIMATICHE DESATURASI - ELONGASI

25

26 COLESTEROLO La biosintesi di colesterolo si arresta al soddisfacimento dei fabbisogni perciò il ridotto apporto di colesterolo non è un valore. I problemi per le malattie cardiovascolari ci possono essere soltanto se gli apporti superano di per sé i fabbisogni (= mangiare oltre 6 uova al giorno per un uomo medio). È invece sicuramente un valore il non esagerare con lapporto calorico totale (in particolare da lipidi).

27 COLESTEROLO Formazione delle membrane alimentazione Vitamina D Acidi biliari Esteri colesterolo lipoproteine plasmatiche Biosintesi Steroidogenesiormonale

28 CONTENUTO IN COLESTEROLO DI ALCUNI ALIMENTI

29 LAUTOSSIDAZIONE DEI GRASSI FATTORIINTRINSECI insaturazionecatalizzatori FATTORIESTRINSECI lucetemperaturaossigeno pressione O 2

30 Lenergia richiesta per la dissociazione del legame tra carbonio e idrogeno doppiamente allilico è relativamente modesta (80 Kcal/mole), pertanto la formazione di radicali liberi (R ) procede spontaneamente! CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 7 COOH ac. linoleico CH 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 7 COOH ac. linolenico ac. linolenico CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 3 COOH CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 3 COOH ac. arachidonico ac. arachidonico IRRANCIDIMENTO DEI GRASSI –CH–CH=CH– radicalelibero H

31 Rappresentazione grafica dellandamento nel tempo dellautossidazione di un sistema lipidico

32 1.ELIMINAZIONE O RIDUZIONE DEI FATTORI CHE FAVORISCONO LINIZIAZIONE E LA PROPAGAZIONE DELLE REAZIONI DI PEROSSIDAZIONE. Tra questi fattori i principali sono: - pressione parziale dellossigeno (esposizione allaria); - temperatura ed umidità; - radiazioni luminose e ionizzanti (esposizione alla luce); - presenza di enzimi (lipasi e lipossigenasi); - presenza di oligoelementi (in particolare Fe e Cu); - presenza di pigmenti (perché di natura lipidica). 2.IMPIEGO DI ANTIOSSIDANTI MEZZI PER PREVENIRE LAUTOSSIDAZIONE DELLE SOSTANZA GRASSE

33 ANTIOSSIDANTI Naturali lipofili:Vitamina E, carotenoidi, polifenoli Naturali idrofili:Acido ascorbico; Artificiali lipofiliBHT, BHA (solidi), etossichina (liquida), gallato di propile.

34 VALUTAZIONE DEI GRASSI Punto di fusione Punto di fusione Umidita Umidita Impurita Impurita Sostanze insaponificabili Sostanze insaponificabili n° di iodio (presenza di doppi legami) n° di iodio (presenza di doppi legami) Acidita Acidita Grado di stabilita Grado di stabilita N° di perossidi N° di perossidi Composizione % in acidi grassi Composizione % in acidi grassi TBARS (presenza di aldeidi e chetoni), TBARS (presenza di aldeidi e chetoni), Saggio di Kreiss Saggio di Kreiss


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