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Lipidi. acido grasso glicerolo fosfato acido grasso glicerolo base fosfato acido grasso sfingosina base sfingolipidi monogliceridi digliceridi trigliceridi.

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Presentazione sul tema: "Lipidi. acido grasso glicerolo fosfato acido grasso glicerolo base fosfato acido grasso sfingosina base sfingolipidi monogliceridi digliceridi trigliceridi."— Transcript della presentazione:

1 Lipidi

2 acido grasso glicerolo fosfato acido grasso glicerolo base fosfato acido grasso sfingosina base sfingolipidi monogliceridi digliceridi trigliceridi glicerofosfolipidi fosfolipidiglicolipidi lipidi polari lipidi neutri gliceridi steroli acido grasso sfingosina zucchero

3 Gli acidi grassi sono costituenti essenziali dei lipidi Gli acidi grassi sono costituenti essenziali dei lipidi

4 Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena a numero pari di atomi di C ( C) saturi o insaturi (da 1 a 6 doppi legami C-C Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena a numero pari di atomi di C ( C) saturi o insaturi (da 1 a 6 doppi legami C-C

5 acidi grassi saturi CH 3 (CH 2 ) n C O OH ac. miristico ac. palmitico ac. stearico ac. arachico ac. beenico ac. lignocerico (n=12) 14:0 (n=14) 16:0 (n=16) 18:0 (n=18) 20:0 (n=20) 22:0 (n=22) 24:0

6 acido palmitico (16:0) HO O C 116

7 acido stearico (18:0) O HO C 1 18

8 i doppi legami degli acidi grassi insaturi hanno tutti configurazione cis i doppi legami degli acidi grassi insaturi hanno tutti configurazione cis acidi grassi insaturi

9 acidi grassi mono-insaturi CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH 2 (CH 2 ) 6 COOH CC HH acido oleico CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH 2 (CH 2 ) 6 COOH CC H H (trans) cis- 9 -octadecenoico trans- 9 -octadecenoico (cis) acido elaidico

10 acido oleico (18: :1, -9) HO O C

11 acidi grassi mono-insaturi ac. palmitoleico ac. oleico 16:1 9 16:1, 7 18:1 9 18:1, 9

12 Se in un acido grasso sono presenti più doppi legami, questi non sono mai coniugati, ma sono sempre separati da un gruppo metilenico CH 2 Se in un acido grasso sono presenti più doppi legami, questi non sono mai coniugati, ma sono sempre separati da un gruppo metilenico CH 2 acidi grassi poli-insaturi

13 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 C C CC HHH (CH 2 ) 7 COOH H 9121 acido linoleico (18:2 9, :2, -6) 6 9 H H H H C O O H acido tutto cis- 9,12-octadecadienoico

14 acido linolenico (18:3 9,12, :3, -3) HH H H H H COOH 3 acido tuttocis- 9,12,15-octadecatrienoico

15 acido arachidonico (20:4, -6) H H H H C O O H H H H H acido (tutto) cis- 8,11,14-eicosatetraenoico

16 acido grasso palmitico oleico linoleico -linolenico eicosapentaenoico serie saturo nomenclatura 16:0 18:1 ( -9) 18:2 ( -6) 18:3 ( -3) 20:5 ( -3) fonte alimentare prevalente grassi animali oli vegetali olio di pesce

17 Caratteristiche fisiche e chimiche degli acidi grassi Caratteristiche fisiche e chimiche degli acidi grassi

18 R-COOH + H 2 O R-COO - + H 3 O + gli acidi grassi sono acidi deboli > Ka < 10 -5

19 la presenza di doppi legami influenza la temperatura di fusione degli acidi grassi la presenza di doppi legami influenza la temperatura di fusione degli acidi grassi

20 acido stearico (18:0) 69.7°C acido oleico (18:1) 16°C acido linoleico (18:2) -5°C punti di fusione

21

22 CH 3 (CH 2 ) n - C O O-O- porzione idrofobica porzione idrofilica Saponi

23 testa idrofilica testa idrofilica Molecole di acqua altamente ordinate disposte intorno alla catena idrofobica Molecole di acqua altamente ordinate disposte intorno alla catena idrofobica con la quale non possono interagire Sistema ad alta energia Saponi

24 Il sistema tende spontaneamente ad organizzarsi nella struttura sopramolecolare a minor energia micella

25 GliceridiGliceridi I gliceridi sono prodotti di esterificazione del glicerolo con acidi grassi.

26 glicerolo R-1-monogliceride S-1-monogliceride 2-monogliceride C CH 2 O CH 2 OH HO H C O R C CH 2 OH CH 2 O HO H C O R C CH 2 OH CH 2 OH HO H C CH 2 OH HOC O R CH 2 OH Nomenclatura dei monogliceridi secondo la convenzione Cahan-Ingold-Prelog Nomenclatura dei monogliceridi secondo la convenzione Cahan-Ingold-Prelog

27 1 2 3 Stereospecific numbering CH 2 OH C CH 2 OH HHO

28 1,2-diacil-sn-glicerolo 2,3-diacil-sn-glicerolo 1,2-diacil-sn-glicerolo Nomenclatura sn dei digliceridi CH 2 OCOR C CH 2 OH HRCOO CH 2 OH C CH 2 OCOR HRCOO CH 2 OCOR C CH 2 OH OCORH

29 2,3-diacil-sn-glicerolo C CH 2 OH CH 2 OCOR RCOO H 1,2-diacil-sn-glicerolo C CH 2 OCOR CH 2 OH RCOO H C CH 2 OCOR CH 2 OCOR OH H

30 1-oleil-2,3-dipalmitoil-sn-glicerolo CH 2 O C CH 2 O HO C O (CH 2 ) 14 CH 3 C O CH 3 (CH 2 ) 14 C O (CH 2 ) 7 CC(CH 2 ) 7 CH 3 HH

31 sn 1-oleoil-2-linolenoil-sn-glicero-3-fosfato Acido fosfatidico

32 1-palmitoil-2-stearoil-sn-glicero-3-fosfocolina colina C H H C H H N CH 3 CH 3 CH CH 3 (CH 2 ) 16 O O CO O CO H CH 2 CH 2 C P O OO CH 3 (CH 2 ) 14 Glicerofosfolipidi

33 fosfatidilinositolo OHO O P C CH 2 CH 2 H OC O OC O O OH OH OH OH OH fosfatidilserina O O CO O CO H CH 2 CH 2 C P O HOOC H H C NH 2 H COOH fosfatidiletanolammina O O CO O CO H CH 2 CH 2 C P O HOOC H H C H H NH 2

34 plasmanilcolina CH 2 CH 2 NHO O P C CH 2 CH 2 H OC O O O CH 3 Glicerofosfolipidi legame etereo

35 CH 2 CH 2 NH 2 HO O P C CH 2 CH 2 H OC O O O plasmeniletanolammina Glicerofosfolipidi

36 Il legame vinil-etereo dei plasmalogeni plasmeniletanolammina CH 2 CH 2 NH 2 HO O P C CH 2 CH 2 H OC O O O

37 CO H H R H H RCC H + CO H H R H CCR H H OH H CO H H R H CCR H H O HH CO H H R H CCR H H CO H H R H CCR H H O HH CO H H R H CCR H H OHH CO H H R H CCR H H OH H COH H H H CCR H H H O a) b) c) d)

38 Sfingolipidi sfingosina CH 2 OH CNH 2 H COHH C C H H (CH 2 ) 12 CH 3 D-eritro sfinghenina Sfingosina; (4E)-sfinghenina; trans-4-sfinghenina;

39 CH 2 OH CNHH COHH C C H H C O CH 2 OH CNH 2 H COHH C C H H (CH 2 ) 12 CH 3 sfingosina ceramide

40 sfingomielina ceramide-1-fosfato CH 2 CNHH COHH C C O C H H O POO O CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 3 CH 2 CNHH COHH C C O C H H O POO O colina Sfingofosfolipidi

41 O O CH 2 OH HO HO HO H H C O C C HOHC HNHC CH 2 CH 2 OH CNHH COHH C C O C H H ceramide glucocerebroside Sfingoglicolipidi legame -glicosidico

42 Gal-Glc-Ceramide NANA Gal-Glc-Ceramide NANA Gal-Glc-Ceramide NANA GalNAc- Gal-Glc-Ceramide NANA Gal-GalNAc- G M3 G M2 G M1 G D3 Gal-Glc-Ceramide NANA Gal-GalNAc- G D2 NANA N-Acetyl-Neuraminic-Acid Gangliosidi COOH C CH 2 COHH CHNHCH 3 C O O CHHO COHH COHH CH 2 OH

43 Idrolisi dei glicerolipidi

44 H 2 O (HCl) O C OH 2 + O HO H CH 2 CH 2 C P O HOOC H H C NH 3 H COOH + H 2 O (NaOH) O C O-O- 2 + O HO H CH 2 CH 2 C P O HOOC H H C NH 2 H COO - fosfatidilserina O O CO O CO H CH 2 CH 2 C P O HOOC H H C NH 2 H COOH

45 Caratteristiche fisiche e chimiche dei fosfolipidi

46 testa polare porzione idrofobica fosfatidiletanolammina O O CO O CO H CH 2 CH 2 C P O OOC H H C H H NH 3 + -

47 doppio strato liposoma micella Strutture sopramolecolari dei lipidi polari Strutture sopramolecolari dei lipidi polari

48 fase acquosa nm teste polari catene idrofobiche fosfatidilcolina monomera Struttura di un liposoma

49 solido cristallino liquido cristallino Transizione di fase

50

51

52 Steroidi Molecole che contengono il sistema tetraciclico

53 HO colesterolo CH 3 H3CH3C

54 Colesterolo Costituente principale delle membrane lipidiche

55 Ormoni sessuali maschili e femminili.

56 Associato a molti processi mtabolici dei carboidrati, Usato per il trattamento di artriti reumatoidi Asma

57 Acidi grassi…particolari Sono insaturi Contengono 20 atomi di carbonio Non sono prodotti dal corpo Prostaglandine Leucotrieni Tromboxani

58 Le prostaglandine Sono derivate dall acido arachidonico

59 gli acidi eicosapolienoici della serie -6 e -3 sono i precursori di: gli acidi eicosapolienoici della serie -6 e -3 sono i precursori di: prostaglandine leucotrieni trombossani prostacicline prostaglandine leucotrieni trombossani prostacicline eicosanoidi

60 PGG 2 PGH 2 PGE 2 leucotriene A trombossano A 2 prostaciclina eicosanoidi

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62 Stimolazione dei muscoli sottili Regolazione della produzione di steroidi Inibizione di ormoni Regolazione della trasmissione nervosa Sensazione del dolore Mediazione della risposta infiammatoria

63 Che cosè un..infiammazione??? Meccanismo protettivo quando il tessuto è danneggiato Gonfiore, febbre e dolore Promossa dalle prostaglandine Anti infiammatori Steroidei Non steroidei…Voltaren

64 Contrazioni muscolari uterine Dolori mestruali sono causati da un eccesso di prostaglandine Sovente vengono prescritti… Ipubrofen

65 Prostaglandine Inibiscono la secrezione di acido cloridrico Perché causano la formazione di muco protettivo Antiinfiammatori (aspirina) che riducono le prostaglandine Possono causare…..ULCERA

66 Cicloossigenasi prostaglandine Gli antiinfiammatori come aspirina e ipobrufen inibiscono gli enzimi COX 1 e COX 2. Erano stati introdotti inibitori della COX-2 (VIOXX) Che sono stati ritirati.

67 Terpeni Si ottengono da piante o materiali per distillazione in corrente Di vapore. Sono miscele di lipidi. Terpenoidi

68 I terpeni derivano dallunione di diverse unità isopreniche Testa Coda Mircene I terpenoidi si classificano in base al numero di unità isopreniche Monoterpeni(2), sesquiterpeni(3), diterpeni(4)…

69 Monoterpeni e sesquiterpeni si trovano nelle piante. Triterpeni(6) e tetraterpeni si trovano in piante e animali. Lanosterolo (triterpene) Carotene(tetraterpene)

70 H H COOH OH H 2 O COOH H.. Perossidazione degli acidi poli-insaturi COOH. H formazione del radicale isomerizzazione del radicale

71 O 2 COOH H O O. COOH H. radicale perossido idroperossido. COOH H O OH H 2 O OH


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