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ESTRAZIONE DELL’OLIO ESSENZIALE DAL LIMONE OBIETTIVI: ESTRARRE IL LIMONENE DALLA BUCCIA DI LIMONE ATTRAVERSO L’ ESTRATTORE DI SOXHLET. SEPARARE IL LIMONENE.

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1 ESTRAZIONE DELL’OLIO ESSENZIALE DAL LIMONE OBIETTIVI: ESTRARRE IL LIMONENE DALLA BUCCIA DI LIMONE ATTRAVERSO L’ ESTRATTORE DI SOXHLET. SEPARARE IL LIMONENE DALL’ ALCOOL ETILICO CON L’ AUSILIO DI UN SOLVENTE ORGANICO TARGET: PULL OUT THE LIMONENE FROM THE LEMON PEEL THROUGH THE SOXHLET EXTRACTOR. SEPARATE THE LIMONENE FROM ETHYL ALCOHOL WITH THE HELP OF AN ORGANIC SOLVENT

2 LIMONE IL LIMONE È RICCO DI VITAMINE A E C, ACIDO CITRICO E ZUCCHERI, PRESENTA NOTEVOLI PROPRIETÀ COME ASTRINGENTE, ANTIARTRITICO, ANTISCORBUTICO, DISINFETTANTE, BATTERICIDA E CARDIOTONICO. NELLA SUA BUCCIA, COME IN QUELLA DI MOLTI AGRUMI ED ALTRI VEGETALI (AD ESEMPIO: ARANCIA, ALLORO, ROSMARINO) SONO PRESENTI SOSTANZE ORGANICHE, GENERALMENTE GRASSI CHE POSSONO ESSERE ESTRATTI CON PROCEDIMENTI SIMILI A QUELLO CHE EFFETTUEREMO IN QUESTA ESPERIENZA.

3 INTRODUZIONE TEORICA LIMONENE: È UN IDROCARBURO, È INCOLORE A TEMPERATURA AMBIENTE E HA UN FORTE ODORE DI ARANCE, LIMONI O TREMENTINA A SECONDA DELLA COMPOSIZIONE CHIRALE. PRENDE IL SUO NOME DAL LIMONE, E LA BUCCIA DEL LIMONE, COME GLI ALTRI AGRUMI, CONTIENE GRANDI QUANTITÀ DI QUESTO COMPOSTO CHIMICO, CHE È IN GRAN PARTE RESPONSABILE DELL'ODORE CARATTERISTICO. IL LIMONENE È UNA MOLECOLA CHIRALE, PERTANTO SI PUÒ PRESENTARE NELLE FORME ENANTIOMERE DESTROGIRA E LEVOGIRA. IL LIMONENE È UN TERPENE STABILE, CHE PUÒ ESSERE DISTILLATO SENZA DECOMPOSIZIONE, ANCHE SE AD ALTE TEMPERATURE SI SCINDE FORMANDO ISOPRENE. IL LIMONENE È COMUNE NELLA PRODUZIONE DI PRODOTTI COSMETICI. DATO IL SUO ODORE DI ARANCIA, IL D-LIMONENE È USATO NELL'INDUSTRIA ALIMENTARE COME INSAPORITORE; È INOLTRE USATO IN BOTANICA COME INSETTICIDA. L'USO DEL LIMONENE STA AUMENTANDO NOTEVOLMENTE COME SOLVENTE PER LA PULIZIA DI SUPERFICI, AD ESEMPIO PER LA RIMOZIONE DI SOSTANZA GRASSE SU PARTI MECCANICHE, ED È INOLTRE UN SOLVENTE DERIVATO DA FONTI RINNOVABILI. IL D-LIMONENE È ANCHE UN POSSIBILE CANDIDATO PER UNA VARIETÀ DI APPLICAZIONI MEDICHE. RECENTI STUDI INFATTI PAIONO RIVELARE CHE IL LIMONENE ABBIA PROPRIETÀ ANTICANCEROGENE. STUDI SU ANIMALI DIMOSTRANO CHE IL LIMONENE HA PROPRIETÀ CHEMIOPRENVENTIVE IN FORME TUMORALI E SE PRESENTE NELLA DIETA RIDUCE LA CRESCITA TUMORALE AL SENO.

4 SINTESI DEL LIMONENE

5 ESTRATTORE DI SOXHELET L'ESTRATTORE SOXHLET È UNO STRUMENTO DI LABORATORIO INVENTATO NEL 1879 DA FRANZ VON SOXHLET. IN ORIGINE ERA IMPIEGATO ESCLUSIVAMENTE PER L'ESTRAZIONE DI LIPIDI DA UN MATERIALE SOLIDO, IN GENERALE L'ESTRATTORE SOXHLET VIENE IMPIEGATO IN SOSTITUZIONE DELLA FILTRAZIONE NEI CASI IN CUI IL SOLUTO DA SEPARARE ABBIA UNA SOLUBILITÀ RIDOTTA NEI RIGUARDI DEL SOLVENTE E SE LE IMPUREZZE SONO INSOLUBILI NEL SOLVENTE, MENTRE SI FA USO DELLA FILTRAZIONE SE LA SOLUBILITÀ DEL SOLUTO NEL SOLVENTE È ABBASTANZA ALTA. IL MATERIALE SOLIDO (COSTITUITO DAL SOLUTO CHE SI VUOLE SEPARARE E DA IMPUREZZE) È COLLOCATO IN UNA CAMERA DI ESTRAZIONE, GENERALMENTE IN UN FILTRO A DITALE COSTITUITO DA CARTA FILTRANTE, PERMEABILE NEI CONFRONTI DEL SOLVENTE. L'ESTRATTORE SOXHLET È FORMATO DA TRE COMPONENTI FONDAMENTALI SOVRAPPOSTI: IN BASSO UN PALLONE CON COLLO SMERIGLIATO, A METÀ L'ESTRATTORE VERO E PROPRIO E IN ALTO UN CONDENSATORE. IL FILTRO A DITALE È POSIZIONATO NELLA SEZIONE CENTRALE DELL'ESTRATTORE (CHE È L'ESTRATTORE VERO E PROPRIO). L'ESTRATTORE È FORMATO DA DUE CAMERE SOVRAPPOSTE SEPARATE: QUELLA SUPERIORE COMUNICA ATTRAVERSO DUE CONNETTORI (UN CONDOTTO PER IL PASSAGGIO DEL SOLVENTE, ALLO STATO DI VAPORE, E UN SIFONE PER LO SCARICO DELL'ESTRATTO) ALLA CAMERA INFERIORE, CHE È IN CONTINUITÀ CON UN PALLONE CHE FUNGE DA RIBOLLITORE PER IL SOLVENTE, MENTRE IL COLLO DELLA CAMERA CENTRALE È COMUNICANTE CON UN CONDENSATORE, IN MODO DA AVERE UN RICIRCOLO CONTINUO DI SOLVENTE FRESCO (CIOÈ PRIVO DI SOLUTI). DOPO AVERE INSERITO IL CAMPIONE NELLA CAMERA DI ESTRAZIONE E IL SOLVENTE NEL PALLONE, HA INIZIO L'OPERAZIONE DI ESTRAZIONE. IL SOLVENTE VIENE PORTATO AD EBOLLIZIONE, QUINDI PASSA NELL'ESTRATTORE E NEL CONDENSATORE, RICADENDO COME CONDENSATO NELLA CAMERA DI ESTRAZIONE, DOVE SI CARICA DI SOLUTO, QUINDI ATTRAVERSA LA CARTA FILTRANTE PORTANDO CON SÉ IL SOLUTO, E VIENE SPILLATO DA UN CONDOTTO LATERALE DOVE SI ACCUMULANO IL SOLUTO IN BASSO E IL SOLVENTE IN ALTO, E IL SOLVENTE VIENE RICIRCOLATO DA QUI AL PALLONE. IN ALTERNATIVA, IL SOLVENTE E IL SOLUTO POSSONO ESSERE RIVERSATI INSIEME NEL PALLONE, DOVE IL SOLUTO RESTA COME PRECIPITATO E VIENE RECUPERATO A FINE OPERAZIONE. SUCCESSIVAMENTE IL SOLVENTE PUÒ ESSERE ALLONTANATO DALLA MISCELA SOLVENTE-SOLUTO CON L'AUSILIO DI UN ROTAVAPOR O NEL NOSTRO CASO DI UN SOLVENTE (N-ESANO)

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7 ESANO FORMULA BRUTA C6H14. A TEMPERATURA E PRESSIONE AMBIENTE SI PRESENTA COME UN LIQUIDO INCOLORE DALL'ODORE DI BENZINA, DI CUI È UN COSTITUENTE IMPORTANTE, E QUASI IMMISCIBILE CON L'ACQUA. È UN COMPOSTO MOLTO INFIAMMABILE, IRRITANTE, NOCIVO, PERICOLOSO PER L'AMBIENTE E TOSSICO PER IL SISTEMA RIPRODUTTIVO. È UN SOLVENTE MOLTO IMPORTANTE, UNICO A CAUSA DELLA SUA BASSISSIMA COSTANTE DIELETTRICA. È UTILIZZATO NELLE REAZIONI CHE COINVOLGONO BASI MOLTO FORTI, AD ESEMPIO LA PREPARAZIONE DI UN REATTIVO DI GRIGNARD POICHÉ NON È POSSIBILE DEPROTONARE L'ESANO E QUINDI NON INTERVIENE NELLA REAZIONE.

8 ETANOLO L'ETANOLO (O ALCOL ETILICO) È UN ALCOL A CATENA LIBERA, LA CUI FORMULA DI STRUTTURA CONDENSATA È CH3CH2OH, IL SUO NUMERO CAS È È ANCHE CHIAMATO, PER ANTONOMASIA, SEMPLICEMENTE ALCOL ESSENDO ALLA BASE DI TUTTE LE BEVANDE ALCOLICHE. È NOTO ANCHE COME ALCOL ETILICO E PER GLI ALCOLICI VIENE CHIAMATO SPIRITO. A TEMPERATURA AMBIENTE SI PRESENTA COME UN LIQUIDO INCOLORE DALL'ODORE CARATTERISTICO E PUNGENTE, DAL GUSTO LEGGERMENTE DOLCE. È TENDENZIALMENTE VOLATILE ED ESTREMAMENTE INFIAMMABILE. LA FIAMMA CHE PRODUCE DURANTE LA COMBUSTIONE SI PRESENTA DI COLORE BLU TENUE, E QUINDI NON È MOLTO DISTINGUIBILE IN PRESENZA DI LUCE.

9 IMBUTO SEPARATORE IN LABORATORIO PER ESEGUIRE I PROCESSI ESTRATTIVI TRA LIQUIDI IMMISCIBILI TRA LORO NEI QUALI È PRESENTE UN SOLUTO VIENE UTILIZZATO L’ IMBUTO SEPARATORE. LA SUA FORMA PARTICOLARE PERMETTE UNA BUONA ESECUZIONE DELL’ESTRAZIONE ALL’ INTERNO DELL’ IMBUTO, DOVE SI TROVANO I DUE LIQUIDI IMMISCIBILI.

10 PROCEDIMENTO OPERATIVO TAGLIARE SOTTILMENTE LA BUCCIA DEL LIMONE ELIMINANDO LA PARTE BIANCA PESARE LE BUCCE TAGLIATE CON UNA BILANCIA TECNICA INSERIRLE ALL’ INTERNO DI UN DITALE IN CELLULOSA PORRE IL DITALE CONTENENTE LE BUCCE ALL’ INTERNO DELL’ ESTRATTORE DI SOXHELET PORRE IN UN PALLONE IN VETRO 200ML DI ALCOL ETILICO ED AGGIUNGERE QUALCHE ANELLO DI RACHING, E POSIZIONARLO IN UNA CUFFIA RISCALDANTE COLLEGARE LE DUE COMPONENTI E POSIZIONARE AL DI SOPRA DELL’ ESTRATTORE UN REFRIGERANTE A BOLLE COLLEGATO AD UN RUBINETTO APRIRE IL RUBINETTO ED ACCENDERE LA CUFFIA RISCALDANTE UNA VOLTA TERMINATA L’ESTRAZIONE TRAVASARE IL LIQUIDO RACCOLTO NEL PALLONE IN UN IMBUTO SEPARATORE AGGIUNGERE 10ML DI N-ESANO ED AGITARE, FORMANDO UN EMULSIONE ATTENDERE CHE LE DUE SOLUZIONI APPAIANO DISTINTE ED ESEGUIRE LA SEPARAZIONE RACCOGLIENDO IL LIQUIDO SEPARATO IN UN BECHER RIPETERE IL PROCEDIMENTO CON L’ IMBUTO SEPARATORE AGGIUNGENDO 20ML DI N-ESANO AL LIQUIDO ESTRATTO PRECEDENTEMENTE PER ALTRE DUE VOLTE.

11 MATERIALI ADOPERATI PALLONE IN VETRO DA 250ML BECHER IMBUTO SEPARATORE ANELLI DI RACHING SOSTEGNO AD ASTA DITALE IN CELLULOSA STRUMENTI BILANCIA TECNICA ESTRATTORE DI SOXHELET REFRIGERANTE A BOLLE CUFFIA RISCALDANTE

12 REAGENTI N-ESANO ALCOOL ETILICO BUCCIA DI LIMONE

13 OSSERVAZIONI SI PESANO PRECISAMENTE 35,58G DI BUCCE DI LIMONE, DOPO AVER TOLTO LA PARTE BIANCA, PERCHÉ RISULTA ESSERE SCARSA DI LIMONENE. L’ALCOOL ETILICO INSERITO NEL PALLONE, APPARE INCOLORE ED È PURO OVVERO PRIVO DI ALTRE SOSTANZE. GLI ANELLI AGGIUNTI SERVONO PER CONTROLLARE L’ EBOLLIZIONE. INIZIATA L’ ESTRAZIONE IL LIQUIDO CONTENUTO NEL PALLONE EVAPORANDO PASSA IN UN SIFONE PER POI ENTRARE NEL REFRIGERANTE A BOLLE ED A CONTATTO CON LE PARETI FREDDE SI CONDENSA E GOCCIOLA NELLA PARTE CENTRALE DELL’ ESTRATTORE DI SOXHELET DOVE È PRESENTE IL DITALE, INIZIALMENTE INUMIDIFICANDOLO ED IN SEGUITO SI RIEMPIRÀ FINO ALL’ ALTEZZA DEL DITALE, CIRCA.

14 QUANDO AVVIENE L’ EBOLLIZIONE DELL’ALCOL SI RAGGIUNGE UNA TEMPERATURA DI CIRCA 78°C È STATO USATO UN REFRIGERANTE A BOLLE PERCHÉ IN QUESTO CASO STIAMO EFFETTUANDO UNA DISTILLAZIONE FRAZIONATA. QUANDO IL LIQUIDO ALL’ INTERNO DELL’ ESTRATTORE DI SOXHELET RAGGIUNGE L’ ALTEZZA DEL SECONDO SIFONE SI TRAVASA AUTOMATICAMENTE NEL PALLONE. IL LIQUIDO ALL’ INTERNO DEL PALLONE ALL’ INIZIO ERA INCOLORE PERCHÉ ERA ALCOOL ETILICO PURO, IN SEGUITO AI CICLI CAMBIA COLORE DIVENTANDO GIALLO.

15 ESTRATTO L’OLIO ESSENZIALE SI È TRAVASATO NELL’ IMBUTO SEPARATORE INSIEME ALL’ ALCOOL ETILICO E 10ML DI N-ESANO ED ABBIAMO AGITATO PER FORMARE UN EMULSIONE, DURANTE L’AGITAMENTO CAPOVOLGERE L’IMBUTO ED APRIRE IL RUBINETTO, SENZA FAR FUORIUSCIRE LA MISCELA ED IN MODO DA FAR USCIRE I VAPORI E FAR DIMINUIRE LA PRESSIONE ALL’ INTERNO DELL’ IMBUTO. DOPO AVER AGITATO SI PONE L’ IMBUTO SEPARATORE SUL SOSTEGNO E SI NOTA CHE I DUE LIQUIDI IMMISCIBILI APPAIONO SEPARATI L’ UNO DALL’ ALL’ALTRO E QUESTO COMPORTA LA FORMAZIONE DI UNO STRATO OLEOSO MOLTO EVIDENTE IN SUPERFICE FORMATO DA ESANO ED OLIO ESSENZIALE INVECE SUL FONDO ALCOOL ETILICO E SOSTANZE DI SCARTO

16 EFFETTUATA LA PRIMA ESTRAZIONE SI AGGIUNGONO ALTRI 20ML DI N-ESANO IN MODO DA EFFETTUARE AL MEGLIO LA SEPARAZIONE. DURANTE LA SEPARAZIONE CON L’IMBUTO PORRE IL TAPPO CAPOVOLTO IN MODO DA NON DIMINUIRE IL FLUSSO DI LIQUIDO IN USCITA. L’’ INTERNO DEL BEACHER SI NOTAVA MOLTO BENE LA SOSTANZA OLEOSA OVVERO L’ OLIO ESSENZIALE

17 SI È NOTATO ANCHE COME CON IL SUSSEGUIRSI DEI CICLI SI INTENSIFICAVA IL COLORE DEL LIQUIDO ALL’ INTERNO DELL’ ESTRATTORE DI SOXHELET E DA INCOLORE, LEGGERMENTE GIALLO, PASSAVA AD UN GIALLO SEMPRE PIÙ INTENSO, COME SI VEDE IN FOTO.

18 CONCLUSIONI ATTRAVERSO QUESTA ESPERIENZA SI È POTUTO ESTRARRE L’ OLIO ESSENZIALE DALLE BUCCE DI LIMONE CON UN PROCEDIMENTO NON ECCESSIVAMENTE COMPLESSO DISPONENDO DELLA GIUSTA ATTREZZATURA. IL LIMONENE ESTRATTO È UTILIZZATO IN MOLTI CAMPI, DALLA PRODUZIONE DI COSMETICI, ALL’ INDUSTRIA ALIMENTARE, ED ALLA BOTANICA. ED È SOPRATTUTTO MOLTO UTILE NELLA RICERCA PER IL CANCRO. L’ OBBIETTIVO FISSATO ALL’ INIZIO DELL’ ESPERIENZA È STATO PORTATO AL TERMINE ED ABBIAMO POTUTO ESTRARRE IL LIMONENE.


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