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La ricerca multidisciplinare a sostegno della filiera delle piante officinali DIVERSITA BIOMOLECOLARE DI PIANTE OFFICINALI SICILIANE Giuseppe Ruberto Aspetto.

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Presentazione sul tema: "La ricerca multidisciplinare a sostegno della filiera delle piante officinali DIVERSITA BIOMOLECOLARE DI PIANTE OFFICINALI SICILIANE Giuseppe Ruberto Aspetto."— Transcript della presentazione:

1 La ricerca multidisciplinare a sostegno della filiera delle piante officinali DIVERSITA BIOMOLECOLARE DI PIANTE OFFICINALI SICILIANE Giuseppe Ruberto Aspetto salutistico delle Piante Officinali e loro utilizzo in naturopatia Catania, 24 Novembre 2008, Le Ciminiere, V.le Africa, Piazzale Asia Consiglio Nazionale delle Ricerche Istituto di Chimica Biomolecolare – Valverde CT

2 La chimica dei prodotti naturali è probabilmente la più vecchia branca della chimica organica. Il suo sviluppo si deve alla curiosità verso lattività biologica manifestata da questi composti, lampia diffusione delle medicine popolari, il loro aroma, etc., che inizialmente ha indotto al loro isolamento e determinazione strutturale, e successivamente alla loro sintesi e allo studio dei meccanismi biosintetici che li producono. Con il rapido sviluppo, in questi ultimi decenni, delle tecniche di isolamento, della cromatografia e della spettroscopia, la determinazione della struttura, in molti casi, è divenuta quasi una metodologia routinaria, anche se rimane il primo ed essenziale passo per qualsiasi ulteriore sviluppo. Dopo un iniziale periodo in cui lisolamento è stato principalmente casuale, oggi si persegue sempre più un isolamento guidato dallattività biologica, e dato che la maggior parte delle sostanze naturali esercita qualche tipo di bioattività, linteresse oggi è rivolto verso le origini di tale bioattività e sulle interazioni che intercorrono fra i prodotti naturali e i siti recettoriali. LA CHIMICA DEI PRODOTTI NATURALI

3 Metabolismo Primario carboidrati lipidi proteine acidi nucleici coenzimi Metabolismo Secondario alcaloidi antrachinoni flavonoidi polifenoli steroidi terpeni Oli essenziali FUNZIONI NUTRIZIONALI PRODOTTI NATURALI FUNZIONI NON NUTRIZIONALI COSA SONO I PRODOTTI NATURALI Sono i prodotti naturali, noti anche come metaboliti secondari, i responsabili delle attività fitoterapeutiche di tutti i prodotti a base di erbe. Sono ancora i prodotti naturali, intesi anche come marker biomolecolari, a stabilire la bontà di una specie vegetale officinale, ed allo stesso tempo quella di un suo qualsiasi derivato erboristico.

4 rosmarino origano timo salvia zafferano coriandolo finocchio (foglie) finocchio (frutti) PROGETTO PIANTE OFFICINALI SICILIANE LE SPECIE ANALIZZATE Finanziato da Assessorato Agricoltura e Foreste – Regione Siciliana elicriso

5 Salvia officinalis Olio Essenziale

6 Sette differenti popolazioni di Salvia officinalis (A – G) sono coltivati in tre differenti ambienti: Catania, Troina EN, Avola SR. S. officinalis tipo A S. officinalis tipo C S. officinalis tipo E Salvia triloba (wild)

7 Metaboliti secondari in estratti di salvia. Marker Classe M. W. -Carotene Carotenoide 536 Luteina 568 Scutellarein Flavonoide 286 Hispidulin 300 Cirsimaritin 314 Genkwanin 284 Salvigenin 328 Carnosol Terpene 330 Carnosic Acid 318 Methyl Carnosate 332 Ethyl carnosate 346 Caffeic Acid Acido Organico 180 Rosmarinic Acid 360 ESTRATTI DI SALVIA

8 A B C A (n-esano), B (etil acetato), C (etanolo) 450 nm 280 nm 330 nm Profili HPLC-UV-DAD di estratti di Salvia Carotenoidi Flavonoidi e Terpeni Acidi organici

9 Confronto quali/quantitativo del contenuto di 13 markers biomolecolari in tre differenti popolazioni di S. officinalis

10 Gli oli essenziali dei taxa di Origano sono caratterizzati dalla presenza dominante dei seguenti gruppi di composti: ORIGANO - ORIGANUM

11 51 campioni di Origano provenenti da differenti ambienti Siciliani 1.8 – 6.6 % (v/w) il range di resa in olio essenziale – media 4.1% 81 componenti identificati; 34 – 54 il range di componenti identificati nei 51 campioni - media 47. GLI OLI ESSENZIALI DELLORIGANO SICILIANO Selezionati Componenti dei 51 Campioni di Origano #a#a CompostoRange % b In c #a#a CompostoRange % b In c 4 -Thujene Terpinene Pinene cis-Sabinene hydrate Sabinenen.d Linalol Pinene trans-Sabinene hydraten.d Myrcene Terpinen-4-ol Terpinene Terpineoln.d p-Cimene Thymol methyl ether Limonene Thymol ,8-Cineolen.d Carvacrol Z-Ocimenen.d Caryophyllene E-Ocimene Bisabolene a Il numero si riferisce allordine di eluizione in GC; b n.d. = non determinato; c numero di campioni in cui il componente è presente.

12 Analisi cluster degli oli essenziali di origano thymol>> -terpinenep-cymene thymol> -terpinene>t-sabinene hydrate>terpinen-4-ol thymol -terpinene> p-cymene thymol>> -terpinene> p-cymene thymol> -terpinene> p-cymene -terpinene>> thymol> p-cymene -terpinene> thymol p-cymene

13 Marker Classe M.W. Vanillic Acid Acido Organico 168 Rosmarinic Acid 360 Aromadendrin Flavonoide 288 Naringenin 272 Luteolin 286 Sorbifolin 300 Apigenin 270 Cirsimaritin 314 Xanthomicrol 344 ESTRATTI DI ORIGANO Metaboliti secondari in estratti di origano.

14 Confronto di tre profili cromatografici (HPLC-UV-DAD) di tre differenti estratti in acetato di eile di campioni di Origano provenienti da differenti ambienti.

15 Thymus vulgaris L. è la più conosciuta specie di questo genere. Nella Farmacopea Europea è incluso solo il chemiotipo timolo/carvacrolo, le cui quantità oscillano fra 30-70% e 3-15%, rispettivamente. In Sicilia, la specie T. capitatus è quella spontaneamente più diffusa, essendo caratterizzata da un alto contenuto di carvacrolo. TIMO - THYMUS Olio essenziale

16 41 campioni di Timo provenienti da differenti ambienti Siciliani 3.9 – 8.8 % (v/w) il range di resa in olio essenziale – media 6.2% 38 componenti identificati; 27 – 37 il range di componenti identificati nei 41 campioni - media 33. GLI OLI ESSENZIALI DEL TIMO SICILIANO Selezionati Componenti dei 41 Campioni di Timo a Il numero si riferisce allordine di eluizione in GC; b n.d. = not determinato; c numero di campioni in cui il componente è presente. #a#a Compostorange % b in c #a#a Compostorange % b in c 3 -Pinene Borneoln.d Myrcene Terpinen-4-ol Terpinene Thymol p-Cymene4.63 – Carvacrol Terpinene Caryophyllene Linalool Z- -Bisabolene n.d

17 Analisi cluster degli oli essenziali di timo carvacrol >> p-cymene > -terpinene carvacrol 70% -terpinene 8% p-cymene 10% carvacrol 80% -terpinene 3% p-cymene 5% carvacrol 73% -terpinene 5% P-cymene 8% carvacrol 77% -terpinene 4% p-cymene 6% carvacrol 75% -terpinene 4% p-cymene 6%

18 ESTRATTI DI TIMO Marker Classe M.W. Rosmarinic Acid Acido Organico 360 Apigenin 7-O-glucuronide Flavonoide 446 Vicenin-2 (Apigenin 6,8 di-C-glc) 594 Taxifolin di-O-glc* 628 Gardenin B glucoside* 520 Genkwanin rutinoside* 592 Apigenin 270 Eriodictyol OH Luteolin 302 Luteolin 286 Thymusin 330 Cirsilineol 344 Diosmetin 300 *corretto isomero non determinato Metaboliti Secondari negli Estratti di Timo.

19 Sono noti tre differenti chemiotipi di olio essenziale di Rosmarinus officinalis: Tuttavia, lolio essenziale, secondo la X F.U.I., deve contenere borneol (10 – 15%) e bornyl acetate (1.5 – 5.5%): ROSMARINO - ROSMARINUS

20 41 campioni di Rosmarino provenienti da differenti ambienti Siciliani 0.7 – 2.8 % (v/w) il range di resa in olio essenziale – media 1.2% 93 componenti identificati; 30 – 67 il range di componenti identificati nei 41 campioni - media 49. Selezionati Componenti dei 41 campioni di Rosmarino #a #a Compostorange % b In c #a#a Compostorange % b In c 3 -Pinene2, ,834124Terpinolenen.d. - 3,5526 4Camphene0, ,094125Linalooln.d. - 5,4538 5Thuja -2,4(10) Dienen.d. - 2,002331Camphor2, , Pinenen.d. - 5,101734Isoborneoln.d. - 4, Myrcenen.d. - 1,853735trans-3-Pinocamphonen.d. - 2, Carenen.d. - 2,831037Borneoln.d. - 17, Terpinenen.d. - 2, Terpineoln.d. - 4, p-Cymenen.d. - 2,613945Verbenonen.d. - 13, Limonenen.d. - 7,901950trans-Myrtanoln.d. - 2, ,8-Cineole0, ,744164Caryophyllene –Zn.d. - 2,9136 a Il numero si riferisce allordine di eluizione in GC; b n.d. = non determinato; c numero di campioni in cui il componente è presente. GLI OLI ESSENZIALI DEL ROSMARINO SICILIANO

21 Analisi cluster degli oli essenziali di rosmarino -pinene Canfora ,8-Cineolo Borneolo Verbenone Pinene Canfora Canfene 9.96 Borneolo 7.78 Limonene 6.10 Verbenone ,8-Cineolo Pinene Canfora Borneolo 8.90 Canfene 5.83 a-Pinene ,8-Cienolo Verbeneone 5.62 Canfora 5.53 Canfene 5.52 Borneolo ,8-Cineolo Pinene Canfene Terpineolo 4.27 Isoborneolo 4.02

22 MarkerClasseMW Acido CaffeicoAcido organico180 Acido Rosmarinico360 Luteolin glucosideFlavonoide624 Luteolin glucuronide630 Eupafolin-glucoside478 Sorbifolin-glucoside462 Luteolin-glucuronide462 Luteolin-glucuronide (acetil) 1504 Luteolin-glucuronide (acetil) 2504 Luteolin286 Scutellarein286 Hispidulin300 Cirsimaritin314 Cirsimaritin isomero314 Genkwanin284 Salvigenin328 CarnosolTerpene330 Carnosic Acid318 Methyl Carnosate332 Metaboliti Secondari negli Estratti di Rosmarino. ESTRATTI DI ROSMARINO

23 Studi molecolari e valorizzazione di risorse per il settore biomedico Individuazione e caratterizzazione di nuove molecole da specie vegetali per applicazioni in campo fitoterapico Al contrario, le parti aeree della pianta sono scarsamente utilizzate, e considerate un prodotto di scarto. Abbiamo pertanto analizzato lestratto lipidico delle foglie di G. glabra raccolta in Sicilia. Esso è stato sottoposto alla valutazione della sua efficacia antiossidante misurando il valore dei perossidi (PV) in olio di semi di girasole commerciale. Questa indagine ha permesso di stabilire che la capacità protettiva dellestratto lipidico di foglie di liquirizia è paragonabile a quella del 2,6-di-tert- butil-4-metilfenolo (BHT), uno dei più comuni antiossidanti sintetici (v. grafico). La liquirizia (Glycyrrhiza glabra L.) è una delle più conosciute piante medicinali nel mondo. La parte della pianta utilizzata come droga è rappresentata dalle radici (stoloni) essiccate. Essa è inclusa in molte farmacopee ufficiali di svariati paesi orientali dove sono descritti i principali usi terapeutici delle radici. Svariati composti triterpenici quali saponine(acido glicirrizico, acido glicirrizinico) e sapogenine (glicirretina, acido glicirretinico), insieme a flavoni, isoflavoni, calconi e composti correlati, sotto forma anche di glucosidi, sono stati isolati dalle radici di G. glabra e di specie congeneri. Questi composti sono considerati i principi attivi a cui si deve il largo numero di attività biologiche di questa pianta, i cui estratti sono utilizzati come tonici, antiflogistici, espettoranti ed analgesici. Variazione del valore dei perossidi (PV) di olio di semi di girasole con BHT ( ), estratto lipidico di foglie di liquirizia ( ), bianco ( ).

24 Studi molecolari e valorizzazione di risorse per il settore biomedico Individuazione e caratterizzazione di nuove molecole da specie vegetali per applicazioni in campo fitoterapico Percentuale di inibizione della COX-2 indotta dal lipopolisaccaride (LPS) da parte di alcuni stilbeni su sangue intero umano. Percentuale di inibizione della COX-1 da parte di alcuni stilbeni su sangue intero umano. Sulla base degli incoraggianti risultati sullattività antiossidante, i diidrostilbeni più abbondanti (GA-23, PA-82, DO-07) sono stati sottoposti ad una serie di saggii per verificarne lattività inibente sulle cicloossigenasi, COX-1 e COX-2, che come è ben noto sono coinvolte nei processi infiammatori. I composti finora analizzati hanno mostrato unattività inibente, più o meno marcata, sulle COX-2 ma non sulla COX-1. Ulteriori studi sono in corso per confermare questa selettività, e stabilire delle correlazioni fra struttura ed attività.

25 Mappatura per specie e per aree geografiche di provenienza dei campioni spontanei di piante officinali Finocchio Rosmarino Origano Salvia Timo

26 1051 campioni sono finora pervenuti a questa U.O. 941 (ca. 90%) sono stati gli essenziali ottenuti ed analizzati: origano, timo, rosmarino, finocchio, salvia, coriandolo; 386 gli estratti ottenuti ed in parte analizzati: salvia, timo, origano, rosmarino, zafferano. Emerge un quadro fitochimico abbastanza ampio, anche se ancora con alcune lacune, della flora aromatica aromatica siciliana sia allo stato spontaneo che coltivato. La tipicità e ricchezza fitochimica delle specie spontanee, evidenziate in questo studio, costituiscono un patrimonio da salvaguardare ed, allo stesso tempo, sfruttare. Per quel che concerne i campioni coltivati, studiati in misura minore, emerge un quadro non del tutto omogeneo, essendo il settore ancora caratterizzato da ampi livelli di improvvisazione, ed incertezze e di una ancora non adeguata conoscenza di quelli che possono essere gli sviluppi potenziali di questo settore. Alcune considerazioni

27 Dott. Edoardo Napoli Dott.ssa Laura Siracusa Dott.ssa Giusy Curcuruto Dott. Andrea Pasquale Sig.ra Tonia Strano Sig.ra Concetta Rocco Sig. Agatino Renda Sig. Antonio Giuffrida Assessorato Agricoltura e Foreste - Regione Siciliana Rao Erbe – San Gregorio CT


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