AMMINOACIDI Tutti gli amminoacidi, tranne la glicina, hanno l’atomo di carbonio a asimmetrico, ossia legato a 4 gruppi funzionali diversi Gruppo funzionale.

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1 AMMINOACIDI Tutti gli amminoacidi, tranne la glicina, hanno l’atomo di carbonio a asimmetrico, ossia legato a 4 gruppi funzionali diversi Gruppo funzionale carbossilico Gruppo funzionale amminico Carbonio a asimmetrico a Nell’amminoacido glicina R=H Catena laterale

2 Per ciascun amminoacido, tranne per la glicina, esistono 2 possibili stereoisomeri:
isomeri D e L ENANTIOMERI

3 ENANTIOMERI I due isomeri 1 e 2 contengono un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi (asimmetrico o chirale) e sono l’uno l’immagine speculare dell’altro Molecola chirale: la molecola ruotata è sovrapponibile all’immagine speculare Specchio Molecola originale ENANTIOMERI 1 2

4 Stereoisomeri della gliceraldeide D-gliceraldeide L-gliceraldeide
Specchio Stereoisomeri della gliceraldeide D-gliceraldeide L-gliceraldeide C chirale 1 * * 2 3 La configurazione è correlata a quella della gliceraldeide Gli amminoacidi nelle proteine degli eucarioti sono tutti stereoisomeri L

5 Amminoacidi con catene laterali polari cariche positivamente
Lisina Arginina Istidina

6 Amminoacidi con catene laterali apolari
Glicina Alanina Valina Leucina Metionina Isoleucina

7 Amminoacidi con catene laterali aromatiche
Fenilalanina Tirosina Triptofano

8 Amminoacidi con catene laterali polari non cariche
Serina Treonina Cisteina Prolina Asparagina Glutammina

9 Amminoacidi con catene laterali polari cariche negativamente
Aspartato Glutammato

10 Forma non ionica Forma zwitterionica prevalente a pH neutro
Tutti gli amminoacidi possiedono un gruppo acido debole (-COOH) e un gruppo basico debole (-NH2) Per tutti gli amminoacidi esiste un valore di pK1 (-COOH) e di pK2 (-NH2) Forma non ionica Forma zwitterionica prevalente a pH neutro Triptofano

11 Titolazione della glicina con una base forte
OH- (equivalenti) pH = pKa quando [A-] = [HA] HA ha rilasciato la metà dei protoni HA è dissociato per il 50% pH = pK2 quando [-NH3+] = [NH2] pH = pI = ½ (pK1+ pK2) Al punto isoelettrico la carica netta della molecola = 0 [-NH3+] = [-COO-] pH = pK1 quando [-COO-] = [-COOH] Tutti gli amminoacidi, tranne l’Istidina, hanno valori simili di pK1 (1,8-2,4) e di pK2 (8,8-11)

12 Il pKR : pK della catena laterale
Glicina Glutammato OH- (equivalenti)

13 L’Istidina è l’unico amminoacido con un valore di
pKR vicino alla neutralità e ha quindi capacità tamponanti al pH fisiologico Istidina OH- (equivalenti