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Amminoacidi (1) Gruppo carbossilico Gruppo amminico Gruppo laterale (R) -amminoacidi 1.

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Presentazione sul tema: "Amminoacidi (1) Gruppo carbossilico Gruppo amminico Gruppo laterale (R) -amminoacidi 1."— Transcript della presentazione:

1 Amminoacidi (1) Gruppo carbossilico Gruppo amminico Gruppo laterale (R) -amminoacidi 1

2 2 acido 4-ammino butanoico GABA ( -ammino butanoico, GABA ) Amminoacidi (2) -amminoacido

3 3 Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle proteine sono 20 e tutti -amminoacidi Amminoacidi (3)

4 4 Gli -amminoacidi naturali appartengono tutti alla serie sterica L (ad eccezione della glicina, che non ha atomi di carbonio asimmetrici) Amminoacidi (4)

5 5 CHH 2 N C OOH R Amminoacidi (5) Gli -amminoacidi naturali differiscono per la struttura della catena laterale

6 R COO - C- HH3N-H3N- + Amminoacidi apolari * imminoacido H H N CHCOO - CH 2 H2CH2C H2CH2C + Essenziale HOH N CHCOO - CH 2 H2CH2C H2CH2C + Idrossiprolina (Hyp) Forma idrossilata presente nel collagene in seguito a modificazione postraduzionale 6

7 R COO - C-HH3N-H3N- + Amminoacidi polari non carichi Essenziale SH CH 2 COO - CHH3NH3N + SH CH 2 COO - CHH3NH3N + S CHH3NH3N + SH2CH2C CHH3NH3N + CH 2 riduzione (+2H) * ossidazione (-2H) CisteinaCistina 7

8 Amminoacidi aromatici R COO - C-HH3N-H3N- + N H CH 2 OH CH 2 Essenziale indolo 8 NON essenziale se nella dieta è presente fenilalanina NON essenziale se nella dieta è presente fenilalanina

9 Amminoacidi con carica negativa RR COO - C-HH3N-H3N- + Amminoacidi acidi 9

10 Amminoacidi con carica positiva R COO - C-HH3N-H3N- + Amminoacidi basici H N N CH 2 H + Essenziale -(CH 2 ) 3 -CH-NH 3 + OH *Idrossilisina (Hyl) Forma idrossilata presente nel collagene in seguito a modificazione postraduzionale anello imidazolico Gruppo guanidinico 10

11 Amminoacidi non standard a) Amminoacidi presenti nelle proteine ottenuti dalle modificazioni post-traduzionali b) Amminoacidi non presenti nelle proteine 11

12 Allo stato cristallino gli amminoacidi sono nella forma zwitterionica (anfoinica) Proprietà degli amminoacidi in soluzione (1) La loro natura dipolare è dimostrata dai punti di fusione molto più alti rispetto a molecole organiche di pari massa (valori simili ai sali ionici) 12

13 13 Gli amminoacidi sono anfoliti forma anionicaforma anfoionicaforma cationica Proprietà degli amminoacidi in soluzione (2)

14 Proprietà degli amminoacidi in soluzione (3) Gli amminoacidi sono acidi deboli poliprotici 14

15 15 Il pKa 1 degli amminoacidi è influenzato dal gruppo amminico pKa 1 = 2.34 glicina (ac. amminoacetico) pKa = 4.75 acido acetico Proprietà degli amminoacidi in soluzione (4)

16 16 legame peptidico Dalla condensazione di due amminoacidi si forma unlegame peptidico (legame carbammidico) Legame peptidico (1)

17 Legame peptidico (2) 17 Mesomeria del gruppo funzionale peptidico Sei atomi coplanari

18 Planarità e isomeria cis/trans Angoli diedri di torsione intorno ai legami e Angoli diedri di torsione intorno ai legami e Legame peptidico (3) 18

19 Es: seril-glicil-aspartil-alanil-leucina amminoacido N N-terminale amminoacido C C-terminale Catena polipeptidica Per convenzione linizio della catena è il gruppo amminico terminale 19 catena polipeptidica Dalla condensazione di più amminoacidi si forma unacatena polipeptidica


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