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Ossidazione di alcoli 1° (e 2°) Gli alcoli primari sono ossidati ad aldeidi o ad acidi carbossilici, a secondo del reagente usato -Gli alcoli 1° sono ossidati.

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Presentazione sul tema: "Ossidazione di alcoli 1° (e 2°) Gli alcoli primari sono ossidati ad aldeidi o ad acidi carbossilici, a secondo del reagente usato -Gli alcoli 1° sono ossidati."— Transcript della presentazione:

1 Ossidazione di alcoli 1° (e 2°) Gli alcoli primari sono ossidati ad aldeidi o ad acidi carbossilici, a secondo del reagente usato -Gli alcoli 1° sono ossidati ad aldeidi (RCHO) in condizioni di reazioni blande usando PCC* in CH 2 Cl 2 come solvente -Gli alcoli 1° sono ossidati ad acidi carbossilici (RCOOH)) in condizioni di reazioni più drastiche: Na 2 Cr 2 O 7, K 2 Cr 2 O 7 o CrO 3 in presenza di H 2 O ed H 2 SO 4 -Gli alcoli 2° sono ossidati a chetoni (R 2 CO) in qualsiasi condizione di reazione *PCC ( Pyridinium chlorochromate) clorocromato di piridinio) [ CrO 3 + piridina + HCl in CH 2 Cl 2 ]

2 Meccanismo H 2 O, H 2 SO 4 0 o 1-

3 estere cromico R’ = H aldeide R’ = Alchile o Arile chetone

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5 Se la reazione di ossidazione di un alcol 1° avviene in assenza di H 2 O l’aldeide formata non è suscettibile di ossidazione (non può formare l’idrato) ecco quindi l’utilizzo di PCC + H 3 O O 3 Cr(IV)H

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