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Il cacao Il cacao è il seme grasso essiccato e parzialmente fermentato dell’albero del cacao, da cui si ottiene il cioccolato. Con il termine “cacao” si.

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1 Il cacao Il cacao è il seme grasso essiccato e parzialmente fermentato dell’albero del cacao, da cui si ottiene il cioccolato. Con il termine “cacao” si può identificare spesso la polvere di cacao, ottenuta per macinazione dei semi di cacao e per rimozione del burro dai residui solidi scuri e amari. Con il termine “cioccolato” si intende la combinazione di cacao, burro di cacao e zucchero in un prodotto solido.

2 Il cacao Il cacao si ottiene dai semi del Theobroma cacao, pianta arborea appartenente alla famiglia delle Sterculiacee, originaria dell'America meridionale. Era già conosciuto dai Atzechi e Maya. Fu importato in Europa nel Fu il naturalista Linneo nel XVIII secolo a definirlo: Teobroma cioè cibo degli dei.

3 Il cacao Raccolta La raccolta avviene alla piena maturazione del frutto. Il frutto maturo è verde, mentre un’eccessiva maturazione (frutto rosso o porpora) porta alla produzione di semi di scarsa qualità. Si ha infatti una degradazione delle sostanze responsabili dell’aroma.

4 Il cacao: lavorazione I semi della pianta vengono sottoposti a: fermentazione, da 2 a 12 giorni in vasche o fosse scavate nel terreno. Si sviluppano sostanze responsabili dell'aroma e si ha la riduzione del sapore astringente e amaro delle fave fresche o poco fermentate essiccazione, effettuata al sole o mediante riscaldamento artificiale, per conferire al prodotto un colore più vivo ed uniforme

5 Il cacao: lavorazione tostatura, a °C; macinazione. spremitura, estrazione di parte del grasso (burro di cacao) in apposite presse a caldo (400–500 bar, 90–100 °C);

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7 Cioccolata: lavorazione concaggio allo scopo di far evaporare l’acqua e gli acidi volatili indesiderati, rendere il sapore meno aspro, rendere la consistenza meno granulosa e produrre un’emulsione il più possibile omogenea tra il latte, il cacao e la massa grassamacchine usate originariamente.

8 La miscela è poi sottoposta a temperaggio, che consiste in un lento raffreddamento del cioccolato fuso a 27°C, allo scopo di amalgamare opportunamente tutti i suoi componenti fino a portarli allo stato cristallino, dal momento che il burro di cacao tende a cristallizzare in modo polimorfo ed irregolare. Successivamente il cioccolato viene riscaldato alla temperatura di circa 32°C. Questo procedimento è, quindi, necessario a causa della speciale struttura del burro di cacao. Cioccolata: lavorazione

9 Lipidi: TAGs contenenti (C18:1), (C18:0), (C16:0) costituenti il burro di cacao; Proteine, soprattutto enzimi, e sostanze azotate tra cui a.a. liberi; The content and distribution of free amino acids in raw cocoa from different origins varied greatly (5–25 mg g−1 fat free dry matter). On average the hydrophobic amino acids accounted for more than 60 mol% (15 mol% leucine, 15 mol% alanine, 10 mol% phenylalanine, 9 mol% valine, 5 mol% isoleucine and 5 mol% tyrosine) Il cacao: composizione

10 Carboidrati: polisaccaridi (amido) e glucosio e fruttosio che diminuiscono durante la tostatura (Maillard) Sali minerali: magnesio e ferro ma anche rame e manganese; Vitamine: vit. B1, B2, B3, B5, B6, ac. ascorbico, vit. E e vit. A; Acidi organici: tra questi acido acetico, responsabile del flavour, e acido lattico, entrambi formati durante la fermentazione. Il cacao: composizione

11 Cocoa fibre is rich in dietary fibre (mainly insoluble dietary fibre) and has significant amounts of soluble dietary fibre. The consumption of cocoa fibre with a hypercholesterolemic diet in rats was proven to improve the lipidemic profile and reduced lipid peroxidation, suggesting that it might have contributed to a reduction of cardiovascular risk. Il cacao: composizione

12 Componenti bioattive del cacao: Teobromina: è il principale alcaloide del cacao ed è responsabile dell’effetto euforizzante. E’ una dimetilxantina naturalmente presente nei semi di cacao. E’ caratterizzata da un sapore amaro e astringente. Triptofano: è un amminoacido essenziale precursore della serotonina, un importante neurotrasmettitore coinvolto nella regolazione dell’umore.

13 Componenti bioattive del cacao: Feniletilamina: E’ un alcaloide endogeno che causa il rilascio delle endorfine nel cervello. S i ottiene dall’amminoacido fenilalanina per decarbossilazione enzimatica. E’ spesso presente in alimenti sottoposti a fermentazione, come il cioccolato. Caffeina: questo alcaloide è presente nel cacao in basse quantità.

14 Componenti bioattive del cacao: Anandamide: lipide endogeno capace di interagire con il recettore CB1 dei cannabinoidi, causando aumento tono dell’umore e delle facoltà cognitive; Tetraidroisochinoline: salsolinolo e salsolina (alcaloidi dopamina-derivati) con effetti diversi tra cui inibizione delle MAO, della tirosina idrossilasi, dell’up-take delle catecolamine, causando effetto antidepressivo; Anandamide (AEA), C20:4,  6

15 Componenti bioattive del cacao Cocoa beans and cocoa–containing products are rich source of dietary polyphenols, contributing to about 10% of the dry weight of the whole bean and its derivative chocolate, particularly dark chocolate. Cocoa beans from different countries of origins and the methods of preparation (primary and secondary) could also partially influence the antioxidant polyphenols of cocoa products. Cocoa and chocolate products are rich in flavan-3-ol monomers (catechine), oligomers, and polymers (proantocianidine)

16 Componenti bioattive del cacao The correlation coefficient between antioxidant capacity and procyanidins in chocolates has been found 0.92, which suggest that the procyanidins were the dominant antioxidants in cocoa and chocolates Procyanidins contain 2,3 or up to 10 of the catechin or epicatechin units linked, which is fairly distinctive

17 Componenti bioattive del cacao Natural cocoa was found to contain the highest levels of antioxidant activities, total polyphenols, and procyanidins followed by baking chocolates, dark chocolates and finally milk chocolate and chocolate syrups Natural cocoa powders (average 87% of non fat cocoa solid) contained the high levels of total antioxidant capacity (826 ± 103 μmol of TE/g) and procyanidins (PC) (40.8 ± 8.3 mg/g) and were reported to contain up to 70 mg polyphenols/g (expressed as catechin)

18 Effetti della processazione Many of the confectionery manufacturing processes (fermentation, drying, roasting, alkalizing) could destroy considerable amounts of flavonoids, so most cocoa mixes and chocolate products sold on contain little or no flavonoids The concentration of flavanols in any chocolate would depend on both the flavanol content of the cocoa bean and the processes used for transforming the cocoa into chocolate Cocoa and chocolate, when processed appropriately, may contain relatively large amounts of flavonoids, particularly catechin and epicatechin.

19 Effetti della processazione During processing, flavan-3-ols are lost and, as a consequence are not necessarily the major components in many commercial cocoas and dark chocolates. Depending on the processing methods, cocoa and chocolate could contain significant amounts of antioxidants, mainly as the flavanol monomers of catechin and epicatechin. Over 10 % of the weight of cocoa powder in beverages is flavonoids

20 Effetti della processazione Quercetin-3-arabinoside is the major flavanol in the cocoa powder products ranging from 2.10 to μg/g followed by quercetin-3-glucuronide (0.13–9.88 μg/g) and quercetin aglycone (0.28–3.25 μg/g) The alkali treatment resulted in 60% loss in these cocoa products of the mean total flavonoid content. When two commercially available cocoa products were analyzed, the gently alkalized cocoa contained 0.36 mg of flavanols per gram, while the highly alkalized cocoa contained only 0.07 mg.

21 Formazione di ammine biogeniche e di aldeidi durante la tostatura del cacao Le ammine biogeniche si formano in seguito ad un processo fermentativo. Possono però avere origine anche da un meccanismo di Strecker. Il cacao è caratterizzato dalla presenza di TIRAMINA e di 2- FENILETILAMMINA

22 FORMAZIONE di BENZALDEIDE da FENILETILAMMINA

23 La 2-feniletilammina può anche reagire con gli zuccheri per reazione di Maillard. Il prodotto di Amadori formatosi può portare alla formazione di ossazoline per successive ossidazione, decarbossilazione e ciclizzazione. FORMAZIONE di OSSAZOLINE da FENILETILAMMINA

24 Comparison of Cocoa Polypenols and Antioxidative Properties to those of Teas and Wines Chocolate was the second major source of proanthocyanidins in the American diet with apples being the major (32.0%). In a Dutch population study, chocolate was reported to be a good source of dietary catechins, second only to black tea.

25 Comparison of Cocoa Polypenols and Antioxidative Properties to those of Teas and Wines When the phenolic and flavonoid contents and total antioxidant capacities of cocoa were compared to those of black tea, green tea, and red wine, it was found that : cocoa contained much higher levels of total phenolics (611 mg of gallic acid equivalents, GAE) and flavonoids (564 mg of epicatechin equivalents, ECE) per serving than black tea (124 mg of GAE) and 34 mg of ECE, respectively), green tea (165 mg of GAE and 47 mg of ECE), and red wine (340 mg of GAE and 163 mg of ECE)

26 Comparison of Cocoa Polypenols and Antioxidative Properties to those of Teas and Wines A comparison of the flavonoid content between chocolate and red wine indicated that 49 g of dark chocolate had the equivalence of flavonoids as that of 196 ml of wine, which was the daily wine intake recommended to produce health benefits in an adult of 70 kg body weight. A 71% cocoa dark chocolate had flavonoids of 21.6 ± 2.4μmol of catechin equivalents/g and polyphenols = 62.9 ± 0.1 μmol of catechin equivalents/g

27 Comparison of Cocoa Polypenols and Antioxidative Properties to those of Teas and Wines Overall cocoa-containing and chocolate products rank second after red wines and grape juice in foods with the highest levels of total trans-resveratrol in the diet. Among the 19 top selling commercially available cocoa- containing and chocolate products from the U.S. market, trans-resveratrol levels were highest in cocoa powders (1.85 ± 0.43 μg/g), followed by unsweetened baking chocolates (1.24 ± 0.22), semisweet chocolate baking chips (0.52 ± 0.14), dark chocolates (0.35 ± 0.08), milk chocolates (0.10 ± 0.05), and chocolate syrups (0.09 ± 0.02)

28 Added Milk Effects - Bioavailability of Cocoa Polyphenols Cocoa powder dissolved in milk, as one of the most common modes of cocoa powder consumption, seems to have a negative effect on the absorption of polyphenols Consumption of plain, dark chocolate resulted in an increase in both total antioxidant capacity and the (-)-epicatechin content of blood plasma. However, these effects were markedly reduced when the chocolate was consumed with milk or if milk was incorporated as milk chocolate

29 Health Aspects of Cocoa Polyphenol/ Flavanols Dietary intake of flavanols has attracted increasing interest in epidemiological mechanistic and human intervention studies suggesting the potential beneficial health effects Many studies support the interference that cocoa and cocoa products lower low-density lipoproteins (LDL) oxidizability Rise in plasma epicatechin concentrations improves the ability of plasma to scavenge for free radicals, which indirectly works to inhibit lipid oxidation

30 Health Aspects of Cocoa Polyphenol/ Flavanols Polyphenolic extracts from cocoa powder containing monomeric flavanols as well as procyanidin dimers and trimers were found to protect human liver cells against oxidative susceptibility by modulating glutathione concentration and reactive oxygen species generation

31 Health Aspects of Cocoa Polyphenol/ Flavanols

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34 Energy drinks Gli energy drinks sono soft drinks pubblicizzati come in grado di fornire energia. Generalmente contengono una combinazione di metilxantine (inclusa la caffeina), vitamine del gruppo B ed erbe. Tra gli altri ingredienti, ritroviamo spesso estratti di guarana, taurina, ginseng, maltodestrine, inositolo, carnitina, creatina, glucuronolattone e ginko biloba.soft drinks

35 Energy drinks Red Bull è forse il brand di energy drink più conosciuto nel mondo. Inizialmente commercializzato per combattere la fatica fisica e mentale: In 250 ml  21.5 g saccarosio 5.25 g glucosio 50 g inositolo 1 g taurina 0.6 g glucuronolattone 80 mg caffeina La caffeina contenuta in una lattina è identica a quella mediamente presente in una tazza di caffè americano ed il doppio rispetto ad una Coca Cola.

36 La taurina o acido 2-aminoetansolfonico è un acido organico che deriva da tessuti animali ed è stato per la prima volta isolata dalla bile bovina. E’ un derivato della cisteina. Sono stati identificati alcuni piccoli peptidi naturali che contengono taurina e presentano un effetto bioattivo. La taurina utilizzata nella Red Bull è di origine sintetica. La taurina

37 Nell’organismo, la taurina è coniugata mediante il gruppo ammino-terminale con gli acidi biliari. Il basso pKa del gruppo solfonico mantiene carico il gruppo nel tratto intestinale consentendo l’effetto surfattante tipico dei coniugati dell’acido colico. La taurina induce un effetto ansiolitico e quindi agisce come modulatore del sistema nervoso centrale. Nonostante l’utilizzo in molti energy-drinks, la taurina non ha un effetto energizzante ma può diminuire la fatica muscolare. La taurina


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