PIRAZOLI Reazione dei b-dichetoni con idrazina o con idrazina monosostituita
Pirazoli mediante reazioni di cicloaddizione 1,3-dipolare La cicloaddizione delle nitrilimmine con gli alchini fornisce pirazoli: celecoxib, antinfiammatorio, potente inibitore della ciclossigenasi-2
Le cicloaddizioni sono classificate in base al numero di elettroni p coinvolti nella reazione
Orbitali molecolari di frontiera HOMO e LUMO
Orbitali di frontiera in una reazione di cicloaddizione [4 + 2]
Reazione di cicloaddizione [2 + 2]
Orbitali di frontiera in una reazione di cicloaddizione [2 + 2]
Sintesi di celecoxib
INDAZOLI
1-PIRAZOLINE 2-PIRAZOLINE O 4,5-DIIDROPIRAZOLI
Reazione delle nitrilimmine con gli alcheni PIRAZOLONI
PIRAZOLIDINE PIRAZOLIDIN-3,5-DIONI
Sostituzioni elettrofile aromatiche dei pirazoli
ISOSSAZOLI Cicloaddizioni 1,3-dipolari dei nitrilossidi con gli alchini
sulfafurazolo e sulfametossazolo, chemioterapici: BENZOISOSSAZOLI 4,5-DIIDROISOSSAZOLI O 2-ISOSSAZOLINE
2,3-DIIDROISOSSAZOLI O 4-ISOSSAZOLINE 2,3-diidroisossazoli si preparano mediante cicloaddizione 1,3-dipolare dei nitroni con gli alchini:
5-ISOSSAZOLONI ISOSSAZOLIDINE
ISOSSAZOLIDINONI Sintesi della cicloserina
ISOTIAZOLI
Ciclizzazione delle b-imminotioammidi
BENZOISOTIAZOLI I benzoisotiazoli si preparano per ciclizzazione di arilossime o-sostituite con un gruppo tiolico: Un esempio di farmaco con nucleo benzoisotiazolico è ziprasidone, antipsicotico: