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Biochimica FUNZIONI DEI GLUCIDI ENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione STRUTTURALE: in quanto componenti.

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Presentazione sul tema: "Biochimica FUNZIONI DEI GLUCIDI ENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione STRUTTURALE: in quanto componenti."— Transcript della presentazione:

1 Biochimica FUNZIONI DEI GLUCIDI ENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine) COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo fondamentale nella trasmissione del segnali biochimici

2 Biochimica FUNZIONI DEI GLUCIDI ENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine) COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo fondamentale nella trasmissione del segnali biochimici

3 Biochimica AldosiChetosi

4 Biochimica I glucidi naturali appartengono alla serie D

5 Biochimica ENANTIOMERI Se N = numero di atomi di C asimmetrici, i possibili stereoisomeri sono 2 n

6 Biochimica Il numero totale di enantiomeri e ̀ 2n con n = numero dei centri chirali. Esistono quindi 21 = 2 aldotriosi, 22 = 4 aldotetrosi, 23 = 8 aldopentosi, 24 = 16 aldoesosi.

7 Biochimica Epimeri : sono monosaccaridi che differiscono fra loro per la configurazione di un unico C asimmetrico detto destrosio

8 Biochimica Per i chetosi a parità di C il numero di stereoisomeri è la metà di quello degli aldosi. Non è asimmetrico serie TRIOSI

9 Biochimica

10 ALDOSI reazioni degli alcoli e delle aldeidi CHETOSI reazioni degli alcoli e dei chetoni 1. RIDUZIONE Aldeide o chetone  alcol 2. OSSIDAZIONE Aldeide  ac. carbossilico Reazioni a carico dei gruppi funzionali

11 Biochimica 3. Aldeidi e chetoni reagendo con alcol danno semiacetali e semichetali Struttura ciclica Nuovo carbonio asimmetrico Si forma un semiacetale interno: reazione tra un aldeide e un alcol Rappresentazione di Haworth pirano Anomeri: Sono stereoisomeri

12 Biochimica Ciclizzazione del fruttosio

13 Biochimica 4. Legame glicosidico (addizione) leg.glicosidico (formazione di un acetale o di un chetale)

14 Biochimica 5.1 Deossizuccheri (sostituzione) 6-deossi-L-galattosio Componente di glicoconiugati delle membrane batteriche 6-deossi-L- galattosio In glicoproteine e glicolipidi di cellule animali

15 Biochimica 5.2. sostituzione con gruppo amminico: Aminozuccheri Derivano dalla sostituzione del gruppo-OH sul C2 con il gruppo –NH 2,, vengono spesso N-acetilate Sono costituenti di glicoproteine, glicolipidi

16 Biochimica 6. Reazione di un alcool con un acido: esterificazione Sono esteri fosforici presenti sia nel metabolismo energetico, sia negli acidi nucleici e coenzimi A pH fisiologico il residuo fosforico è completamente dissociato

17 Biochimica Disaccaridi sono i più riscontrabili in natura e risultano dall ’ unione di due monosaccaridi con legame glicosidico Disaccaride non riducente: Coinvolge entrambi gli –OH anomerici Prodotto intermedio dell ’ idrolisi enzimatica dell ’ amido 2 molecole di glucosio legate con legame glicosidico α-1,4 Bisogna indicare l’anomero che partecipa al legame glicosidico ( α,β) Bisogna indicare i C coinvolti nel legame per ognuno dei monosaccaridi (1-6) Indicare la configurazione in cui sono presenti i monosaccaridi (furanosica o piranosica)

18 Biochimica Prodotto intermedio dell’idrolisi della cellulosa caratterizzato da 2 glucosi legati con leg. glicosidici β-1,4 Ha origine esclusivamente animale, è presente nel latte in diverse percentuali

19 Biochimica Polisaccaridi o glicani Sono polimeri ad alto peso molecolare di monosaccaridi e loro derivati uniti tra loro con legami glicosidici Si possono distinguere in polisaccaridi nutrizionali o di riserva e polisaccaridi strutturali o di sostegno. I primi sono intracellulari, i secondi extracellulari. Sono macromolecole sintetizzate senza un caratteristico peso molecolare in quanto la loro biosintesi non è codificate geneticamente Omopolisaccaride strutturale Legame β-glicosidico Cellulosa

20 Biochimica Amido Omopolisaccaride nutrizionale Legame α-1,4 glicosidico I granuli di amido contengono due omopolimeri: amilosio (20-28%) catene lineari composte di unità amilopectina (72-80%) è costituita da catene ramificate in cui nelle zone lineari i monomeri sono legati con legami α-1,4, mentre nella ramificazione con legame α-1,6. Molecola di riserva vegetale

21 Biochimica Glicogeno Molecola di deposito dei vertebrati ed invertebrati, alcuni lieviti e batteri Maggior ramificazione dell ’ amido Sono presenti depositi di glicogeno in tutti i tessuti, ma quelli del fegato e del muscolo sono quelli più fisiologicamente significativi

22 Biochimica Glicosamminoglicani noti anche come mucopolisaccaridi Acido ialuronico Eparina Condroitinsolfati cheratansolfati Tessuto connettivo Dermatansolfatipelle eparansolfatiArterie e superfici cellulari Esosamina + ac.glucuronico (o ioduronico) o galattosio Acido ialuronico:funge da matrice Liquido soniviale, nell ’ umor vitreo, e nel cordone ombelicale Per la presenza di numerosi gruppi carbossilici, pur avendo un alto peso molecolare, risulta solubile in acqua Classe molto eterogenea di macromolecole glucidiche

23 Biochimica Condroitin solfato Nella cartilagine, cornea, osso, pelle, e pareti delle arterie Dermatansolfati

24 Biochimica Cheratansolfato Nella cartilagine dei mammiferi adulti, nella cornea e nei dischi vertebrali eparina La sua caratteristica principale è l ’ alto grado di solfatazione. E ’ l ’ unica molecola in cui i monosaccaridi sono legati con legame alfa-glicosidici ed inoltre ha sede intracellulare anziché extracellulare.. eparansolfati Sulla superficie delle cellule, ulle pareti arteriose e ni polmoni

25 Biochimica Proteoglicani sono costituti da un asse proteico a cui si lega covalentemente un elevato numero di glicosaminoglicani, che costituiscono circa il 90% della molecola di proteoglicani. Date le loro proprieta ̀ fisiche e distribuzione fra gli elementi fibrosi della MEC, i proteoglicani e l’acido ialuronico sono considerati come “riempitori di spazi”. ETEROglucidi

26 Biochimica glicocalice La maggior parte dei carboidrati delle membrane e ̀ collegata covalentemente a proteine, formando glicoproteine. I carboidrati legati sono catene oligosaccaridiche, che di solito non eccedono 15 unita ̀ monosaccaridiche

27 Biochimica Antigeni dei gruppi sanguigni AB0 umani

28 Biochimica Peptidoglicano GRAMM + GRAMM -

29 Biochimica Alcuni farmaci con struttura saccaridica : L'acarbosio, è una molecola di derivazione batterica ritarda la digestione e l'assorbimento di zuccheri alimentari in quanto è un inibitore dell'alfa-glucosidasi intestinale, per tale meccanismo ha un effetto nel ridurre la glicemia post-prandiale Le eparine sono costituite da polimeri di glucosamminoglicano con peso molecolare di Kda. Ottenute da fonti animali (es. Intestino di maiale), ma sono attualmente in uso anche derivati semisintetici a minor peso molecolare La Digossina estratte dai fiori della pianta Digitalis purpurea. Aumenta la forza di contrazione delle fibre miocardiche sia atriali che ventricolari,

30 Biochimica Streptomicina batteriostatico a dosi terapeutiche, a dosi superiori diventa battericida, appartiene alla famiglia degli amminoglicosidi che sono degli inibitori della sintesi proteica utili nelle infezioni causate da batteri aerobi Gram negativi. Il principale sito d’azione degli aminoglicosidi è sulla subunità 30S dei ribosomi, e agiscono bloccando l’inizio della sintesi proteica ( anche kanamicina, gentamicina, neomicina)


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