Gli acidi carbossilici

Presentazione sul tema: "Gli acidi carbossilici"— Transcript della presentazione:

1 Gli acidi carbossilici
Il gruppo COOH è molto polare e può formare legami a idrogeno Gli acidi carbossilici hanno temperature di ebollizione e fusione superiori a tutti i composti organici con la medesima lunghezza della catena idrocarburica Fino a 4C gli acidi carbossilici sono solubili in acqua, poi sempre meno solubili

2 COOH H CH3 COOH CH3CH2 COOH Nomenclatura degli acidi carbossilici
acido metanoico CH3 COOH acido etanoico CH3CH2 COOH acido propanoico

3 Gli acidi carbossilici sono acidi più forti
degli alcoli corrispondenti CH3 COOH + H2O CH3COO- + H3O+ Ka = 1.8 x 10-5 CH3 CH2OH + H2O CH3CH2O- + H3O+ Ka = 1 x 10-16 risonanza

4 Gli acidi insolubili e componenti di di grassi e oli animali e vegetali sono chiamati acidi grassi
Il Nome IUPAC è acido R–oico ma sono molto diffusi i nomi tradizionali Esistono anche acidi bicarbossilici e tricarbossilici

5 Il gruppo carbossilico è frequentemente associato ad altri gruppi funzionali come accade per l’acido lattico (acido 2- idrossipropanoico) e l’acido citrico (acido 3-idrossi-1,3,5pentatrioico)

6 Nomi Comuni e Sistematici di alcuni Acidi Carbossilici
Formula Nome Comune Origine Nome IUPAC Punto di Eboll. HCO2H Acido Formico Formiche (L. formica) Acido Metanoico 101° C CH3CO2H Acido Acetico Aceto (L. acetum) Acido Etanoico 118° C CH3CH2CO2H Acido Propionico Latte  (Gk. protus prion) Acido Propanoico 141° C CH3(CH2)2CO2H  Acido Butirrico Burro (L. butyrum) Acido Butanoico 164° C CH3(CH2)3CO2H  Acido Valerianico Radice della valeriana Acido Pentanoico 186° C CH3(CH2)4CO2H  Acido Capronico Capra  (L. caper) Acido Esanoico 205° C CH3(CH2)5CO2H  Acido Enantico Vite (Gk. oenanthe) Acido Eptanoico 223° C

7 Proprietà chimiche A causa dell’attrazione tra il gruppo carbonilico e quello ossidrilico, il gruppo carbossilico presenta proprietà acide più spiccate degli alcoli. Tutti gli acidi carbossilici possono perdere uno ione H+ trasformandosi in ioni carbossilato COO-. La reazione è reversibile e lo ione carbossilato si comporta da base coniugata forte e stabile

8 Neutralizzazione Con basi forti gli acidi carbossilici danno luogo a Sali e acqua R-COOH + NaOH  R-COO-Na+ I Sali degli acidi carbossilici sono solubili in acqua Il nome del sale si ottiene mettendo la desinenza –ato I Sali degli acidi grassi prendono il nome di saponi.

9 (CH3CH2COO- )2 Ca2+ CH3COO- Na+
Gli acidi carbossilici reagiscono con gli idrossidi degli elementi metallici dando luogo alla formazione di sali (CH3CH2COO- )2 Ca2+ CH3COO- Na+ etanoato di sodio propanoato di calcio

10 R CH2OH O R C H O R C OH ossidazione e riduzione riduzione ossidazione
alcool R CH2OH riduzione ossidazione O aldeide R C H riduzione ossidazione O R C acido OH

11 Riduzione e trasformazione ad alcoli
In presenza di un riducente forte, si riducono, trasformandosi in alcoli: R-COOH  R-CH2OH (con LiAlH4 e H2O)

12 Condensazione con alcoli
In presenza di un catalizzatore acido e a T elevate, producono un estere. La reazione è nota come esterificazione e la reazione inversa è un’idrolisi R-COOH + HO-R’  ROO-R’ + H2O H 3 C O H 3 C O H O C 3 estere

13 Esteri Gli esteri sono derivati dagli acidi carbossilici in cui è presente il gruppo acilico (COO) unito a un radicale R, alifatico o aromatico. Il nome si ottiene aggiungendo la desinenza ato al nome del radicale dell’acido seguito dalla desinenza di e dal nome del radicale dell’alcol. etanoato di 2-butile acetato di 2-butile etanoato di etile acetato di etile

14 Gli esteri vengono considerati Sali organici dove al posto del metallo c’è un gruppo derivato da un composto organico. Sono solitamente insolubili in acqua In generale sono dotati di un aroma caratteristico e gradevole

15 Importanti gli esteri che deviano dal glicerolo (1,2,3-propantriolo) che può unirsi a tre acidi grassi formando i trigliceridi, principali componenti dei grassi e degli oli

16 Addizionando una molecola d’acqua gli esteri vanno incontro a reazioni di idrolisi riformando l’alcol e l’acido di provenienza (reazione inversa dell’esterificazione) Quando un estere reagisce con idrossido di sodio o di potassio si produce il sale dell’acido e l’alcol in una reazione di idrolisi Benzoato di metile+Idrossido di sodio  Benzoato di sodio + alcol metilico

17 I trigliceridi reagiscono con idrossido di sodio o di potassio producendo tre molecole di sapone e glicerolo I poliesteri hanno struttura filamentosa e vengono dall’unione di alcoli e acidi carbossilici