La presentazione è in caricamento. Aspetta per favore

La presentazione è in caricamento. Aspetta per favore

4500 composti noti Presenti in molti tessuti Spesso accumulati nei vacuoli FLAVONOIDI.

Presentazioni simili


Presentazione sul tema: "4500 composti noti Presenti in molti tessuti Spesso accumulati nei vacuoli FLAVONOIDI."— Transcript della presentazione:

1 4500 composti noti Presenti in molti tessuti Spesso accumulati nei vacuoli FLAVONOIDI

2 2 anelli aromatici collegati da un ponte a 3 atomi di carbonio C15 I flavonoidi sono classificati in gruppi differenti basati principalmente sul grado di ossidazione del ponte C3

3 FLAVONOIDI: SEI CLASSI PRINCIPALI Antocianidine (antocianine = glicosidi delle antocianidine) Flavonoli Isoflavoni Flavani (catechine= 3 ossi flavani) Flavoni Flavanoni Calconi Auroni Proantocianidine (tannini condensati )

4

5

6 funzioni Colore dei frutti e dei fiori (antocianidine) Protezione UV-B Fitoalessine Fenomeni simbiontici Deterrenti alimentari (tannini)

7 Interazione pianta-animale Segnali visivi che attraggono gli insetti impollinatori Si accumulano nei vacuoli Responsabili dei colori rosso, rosa, viola e blu Antocianidine

8

9 Protettivo per i raggi UV-B Flavonoli

10 Nellerba medica Molecole segnale: inducono igeni Nod nei Rhizobia (apigenina) Fitoalessine (medicarpina) Flavoni

11 ISOFLAVONOIDI Presenti nelle leguminose: hanno funzione di fitoalessine fitoestrogeni

12 Tossine: riducono la crescita e la sopravvivenza di molti erbivori (legame con proteine intestinali) (n = 1- 30) Flavonoidi complessi Particolarmente abbondanti nei frutti non maturi (difesa) n Tannini idrolizzabili (proantocianidine) Deterrenti alimentari (sapore amaro) Hanno la capacità di complessare carboidrati e proteine (concia delle pelli) epicatechina

13 3 molecole di malonil-CoA vengono condensate in sequenza con 1 molecola di p-cumaril-CoA CALCONE SINTASI Meccanismo simile a quello che avviene per la sintesi di acidi grassi dai diidroflavonoli si formano antocianine e tannini sono presenti solo nelle leguminose (enzima Isoflavanone Sintasi) FITOESTROGENI BIOSINTESI

14

15 I FLAVONOIDI SONO CONTENUTI IN MOLTI CIBI VEGETALI FRUTTA, ORTAGGI, BEVANDE

16 quercetina (mele, tè, cipolle)

17

18

19 The antioxidant properties of phenolics is mainly because of their redox properties, which allow them to act as reducing agents, hydro- gen donators and singlet oxygen quenchers (Rice-Evans et al., 1997). Flavonoidi Potenti antiossidanti Flavonoide (OH) + R*Flavonoide (O*) +RH

20 Le caratteristiche strutturali fondamentali per latività di radical scavenging sono: Il gruppo OH in posizione 3 sullanello insaturo centrale Il doppio legame in posizione 2,3 con un grupppo OH in 3 e un gruppo C=O in 4 Una struttura o-diidrossi sullanello B 1 A B C H QUERCETINA

21 Riduzione dellincidenza della malattia coronarica Utilizzati nella cura dellinsufficienza venosa cronica Utilizzati nella prevenzione della fragilità capillare Riduzione dei fenomeni infiammatori: inibizione di enzimi coinvolti nella sintesi di prostaglandine Protezione dai radicali liberi Prevenzione dellaggregazione piastrinica Attivazione del sistema del complemento Alta affinità per le proteine ricche in prolina (riduzione della loro degradazione nellendotelio) uso farmacologico

22 Flavonoidi del Cacao

23

24 In alcune piante le vie del Cinnamoil CoA e del Malonil CoA possono dare reazioni di condensazione a formare STILBENI (resveratrolo) Stirilpironi Arilpironi Stilbeni : più di 300 composti; in genere composti di difesa Proprietà antibatteriche Inibizione della germinazione di spore fungine Deterrenza alimentare per mammiferi Proprietà farmacologiche RESVERATROLO

25 Resveratrolo Potente antiossidante Particolarmente abbondante in Vitis vinifera ed in altri tipi di uve utilizzate per la produzione di vino Si trova nella buccia E una fitoalessina prodotta in risposta ad infezioni fungine Paradosso francese Nonostante una dieta ricca in grassi minor incidenza di malattie cardiovascolari Quasi esclusivamente nel vino rosso Maggior tempo di mantenimento delle bucce delluva durante il processo di fermentazione Protezione contro le malattie vascolari Inibizione perossidazione LDL (placche aterosclerotiche) Inibizione perossidazione lipidi (integrità membrane cellulari) Inibizione sintesi trombossano B 2 (inibizione COX-1) riduzione aggregazione piastrinica

26 Le antocianidine inibiscono la sintesi di endotelina I ed hanno un effetto vasodilatatore Paradosso Francese: attribuito al potere antiossidante del vino rosso dovuto alla presenza di polifenoli (resveratrolo)

27

28 La combretastatina, uno stilbene è un potente antitumorale

29 Unaltra via alternativa ai fenilpropanoidi porta alla sintesi di CUMARINE (benzopiranoni) (C6C3) Sono composti di difesa se ne conoscono 1500 diffusi in più di 800 specie Alcune cumarine causano emorragie interne nei mammiferi e dermatiti anticoagulante utilizzato come farmaco : Sintrom acenocumarolo

30 L8-metossipsoralene sensibilizza la pelle ai raggi UV A Lo psoralene è usato nel tratamento di eczemi e psoriasi

31 fenilpropanoide polichetide Non tutti i composti fenolici derivano dal metabolismo dei fenilpropanoidi a Dalla condensazione di unità di acetato; malonilCoA

32 tannini idrolizzabili si formano da una via alternativa Sono copolimeri di carboidtrati e dellacido gallico Si trovano in alcune dicotiledoni arboree Tannino idrolizzabile

33 Parziale struttura di una molecola di lignina Gli alcooli fenilpropanoidi formano un complesso polimerico attraverso lazione di enzimi che generano intermedi radicalici lignani

34 I LIGNANI, correlati alla lignina sono sono molto diffusi nei vegetali Sono fenilpropanoidi dimerici e oligomerici C6C3 (a. coniferilico) Intervengono nella difesa da patogeni e agiscono anche come antiossidanti Nella dieta svolgono funzioni protettive: vengono modificati dai batteri intestinali e sono soggetti a circolazione enteroepatica Riducono linsorgenza di cancro al seno e alla prostata

35 LIGNANI DEI MAMMIFERI (lino, ortaggi e semi)

36 Esistono diversi tipi di lignani a seconda del tipo di legame di dimerizzazione

37 Lignani legati 8-8 I derivati etopossidici o tenopossidici sono usati come antitumorali antiossidante

38 Molti composti fenolici derivati dal fenilpropano impartiscono specifiche fragranze, odori, aromi e gusti a varie piante impiegate nellindustria alimentare

39

40 ALCALOIDI

41 Luso degli alcaloidi da parte delluomo ha 3000 anni di storia Estratti vegetali come ingredienti di pozioni o veleni purganti, antitosse, sedativi, rimedi contro la febbre, la pazzia 1400 ac (Dea del sonno) Papavero da oppio Contiene codeina e morfina

42 Termine alcaloide coniato nel 1819 dal farmacista tedesco Carl Meissner Definiti come composti di origine vegetale, farmacologicamente attivi, contenenti un azoto basico al – quali in arabo soda In realtà diffusi anche negli animali

43 Primo alcaloide scoperto: La Morfina Oggi noti alcaloidi Piante contenenti alcaloidi sono state i primi farmaci dellumanità Oggi diffusamente utilizzati nella farmacopea Alcuni sono serviti come modello per farmaci di sintesi Atropina – tropicammide Chinino-clorochinino Effetti geopolitici (guerra delloppio Cina /Gran Bretagna ; lotta al narcotraffico)

44 Theriak: panacea di epoca greco-romana Oppio, vino, carne secca di serpente

45 Alcaloidi derivanti da amminoacidi (ornitina, lisina, arginina, fenilalanina, tirosina, triptofano) Alcaloidi derivanti dalla purina Alcaloidi terpenici Alcaloidi polichetidici

46 Alcaloidi del tropano (ornitina) cocaina atropina (Atropa belladonna)

47 Alcaloidi nicotinici (ornitina) nicotina insetticida

48 Alcaloidi della cicuta (lisina, acetato) coniina

49 Alcaloidi chinolizidinici (del lupino) (lisina) Si trovano nel genere Lupinus, sono tossici per il bestiame specie in autunno (semi) Sapore amaro: deterrenti alimentari

50 Alcaloidi Benzilisochinolinici (tirosina) antisettico (igiene orale) attività analgesica attività antibiotica (infezioni intestinali e oculari) attività vasodilatatrice (impotenza maschile) sedativo per la tosse antidolorifico

51

52 DIACETILMORFINA

53 Tubocurarina: principio attivo el curaro è una bis-benzilisochinolina ciclica. contiene un ammonio quaternario e ha quindi carattere salino Il curaro veniva utilizzato dagli indios dellAmazzonia come veleno per le frecce nella caccia Blocca i recettori (nicotinici) dellacetilcolina a livello delle giunzioni neuromuscolari causando rilassamento e paralisi del muscolo Utilizzato in anestesia per distendere la muscolatura (intestinale, cuore) e per la cura del tetano

54 Il curaro viene preparato a partire da chondrodendron tomentosum, abuta e curarea (tutte liane), mescolate a volte con strychnos. Le cortecce vengono grattate e poste in una foglia messa a guisa di imbuto, appesa a due lance. Acqua fredda viene versata nell'imbuto e fatta percolare, il liquido scuro gocciola e viene raccolto in un recipiente di ceramica. Il liquido raccolto viene portato allebollizione varie volte per farlo schiumare, fino a che non si addensa lentamente. Il liquido viene raffreddato e quindi scaldato un'ultima volta, fino a che non si forma uno strato vischioso che viene rimosso. Le punte delle frecce vengono bagnate nel liquido ed essiccate al fuoco. Gli indigeni parlavano di curaro "un albero" e "curaro tre alberi" per distinguere il curaro potente (una scimmia avvelenata può solo compiere un balzo da un albero ed un altro) e quello meno potente (la scimmia può saltare fino a tre alberi)[senza fonte]. Ciò che più colpisce di questa preparazione è il fatto che i popoli cacciatori fossero riusciti a capire lefficacia del veleno attraverso le lesioni ma non per ingestione, capendo che era possibile utilizzarlo per la caccia.chondrodendron tomentosumabutacurarealianestrychnosceramicaebollizionesenza fonte Chondodendron tormentosum: dalle radici e dal fusto si estrae la tubocurarina

55 Alcaloidi pirrolizidinici (ornitina) Presenti nella famiglia delle Senecionee (asteracee) e Boraginacee Piante tossiche per mammiferi : avvelenamento del bestiame Gli alcaloidi diventano tossici ad opera delle monossigenasi P450 dipendenti del fegato Accumulati da alcuni insetti: difesa, feromoni

56 Alcaloidi Indolici (triptofano) Iridoidi : contengono anche monoterpeni presenti in molte piante sotto forma di glucosidi

57 Principale alcaloide della china. Usato per la cura della malaria Potente vasodilatatore (considerato afrodisiaco) Estremamente tossica Eccita il sistema nervoso Si lega ai recettori della glicina Attività ipotensiva (disordini circolatori) Troppo tossica per uso farmacologico Usata per mal di testa e vertigini Antitumorali usati in particolare nella terapia dei linfomi; bloccano la mitosi arrestando il ciclo in metafase Si legano alla tubulina e ne impediscono la polimerizzazione

58 Alcaloidi purinici Insetticida: inibisce la fosfodiesterasi che idrolizza lAMPc

59 Alcaloidi terpenici Inibitore della colinesterasi

60 Alcaloidi dellErgot Il fuoco di S. Antonio medievale causato da spore del fungo che infettavano la segale Il fungo produce alcaloidi tra cui lacido lisergico (LSD) Turbe mentali gravi Grave cancrena da vasocostrizione Usi farmacologici Ergotamina: contrazioni uterine LSD: psicoterapia

61

62 Malonil CoA


Scaricare ppt "4500 composti noti Presenti in molti tessuti Spesso accumulati nei vacuoli FLAVONOIDI."

Presentazioni simili


Annunci Google