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I METABOLITI SECONDARI DELLE PIANTE. A. Kossel (1891) Il metabolismo di base (primario) comprende tutte le vie necessarie per la sopravvivenza delle cellule.

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Presentazione sul tema: "I METABOLITI SECONDARI DELLE PIANTE. A. Kossel (1891) Il metabolismo di base (primario) comprende tutte le vie necessarie per la sopravvivenza delle cellule."— Transcript della presentazione:

1 I METABOLITI SECONDARI DELLE PIANTE

2 A. Kossel (1891) Il metabolismo di base (primario) comprende tutte le vie necessarie per la sopravvivenza delle cellule. I prodotti del metabolismo secondario sono sostanze spesso presenti solo in alcuni tipi di cellule specializzate e differenziate e non sono necessarie per le cellule stesse, ma sono utili alla pianta nel suo insieme

3 BIODIVERSITA Angiosperme più di specie note > composti noti Interesse per i metaboliti secondari - sostanze aromatiche - coloranti - sostanze di interesse farmacologico e nutraceutico Conferenza dellONU sullambiente Rio de Janeiro 1992 Convenzione sulla Diversità Biologica Uso sostenibile: utilizzo di elementi della biodiversità in modi e tempi tali da non portare al depauperamento della biodiversità

4 Ruolo dei metaboliti secondari nelle piante

5 DIFESA Strategia della pianta - Induzione di molecole di difesa come risposta allattacco di patogeni o erbivori ( fitoalessine ) - Pro-tossine innocue attivate da un enzima innescato a seguito di un attacco - Accumulo di prodotti di difesa costitutivi

6 Pianta - Erbivoro produzione di sostanze deterrenti alimentari (tannini; sostanze tossiche) produzione di sostanze che mimano ormoni animali (steroli prodotti dalla pianta mimano lormone della muta) produzione di composti che attraggono i predatori degli erbivori

7 saponina prodotta nelle radici dellavena (difesa dai funghi) glucosinolati

8 glucosidi cianogenici

9 Pianta - Pianta ALLELOPATIA mutua influenza tra pianta attraverso la secrezione di particolari sostanze Piante di pomodoro si ammalano e muoiono se piantate nelle vicinanze di un albero di noce. Larea di tossicità è data dallampiezza della chioma dellalbero molecola glicosilata che, una volta idrolizzata e ossidata, nel suolo diventa una potente tossina protossina 1,4,5 trinitronaftalene glucoside H2OH2O OX O O juglone

10 Tre gruppi principali: Terpeni Composti fenolici Alcaloidi

11 clorofilla + CO 2 + luce carboidrati ciclo dei pentosi acido scichimico amminoacidi aromatici acidi cinnamici FENILPROPANOIDI acido fosfoenolpiruvico acido piruvico Acetil CoenzimaA acidi tricarbossilici amminoacidi ALCALOIDI Malonil CoenzimaA FLAVONOIDI COMPOSTI FENOLICI acido mevalonico TERPENOIDI CAROTENOIDI STEROIDI

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13 TERPENI circa composti noti Wallach (1910) Regola dellisoprene I terpeni possono essere ipoteticamente costruiti da unità ripetute di molecole di isoprene Isolati la prima volta dalla terpentin (trementina)

14 TUTTI I TERPENOIDI DERIVANO DA UN LEGAME RIPETITIVO DI UNA UNITA A 5 ATOMI DI CABONIO RAMIFICATA BASATA SULLA STRUTTURA DELLISOPENTANO

15 Il precursore biologico di tutti i terpeni è lisopentenil-difosfato sintetizzato o dallACIDO MEVALONICO (citosol ER) o dalla gliceraldeide fosfato/piruvato (plastidi) NEGLI ANIMALI REGOLA LA BIOSINTESI Del COLESTEROLO NELLE PIANTE INDUCIBILE DA PATOGENI HGM-CoA REDUTTASI Via dellacido mevalonico acido 3,5-diidrossi-3-metilpentanoico a. mevalonico

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17 Vie di Biosintesi dei terpeni plastidi ER cyt

18 PRENIL TRANSFERASI: determinano lallungamento della catena: producono geranil pirofosfato (GPP; C10), Farnesil pirofosfato ( FPP; C15), geranilgeranilpirofosfato (GGPP; C20) TERPENE SINTASI: modificano i prodotti delle prenil transferasi (ciclizzazioni) producendo una gran varietà di terpeni. (Monoterpene sintasi, sesquiterpene sintasi, diterpene sintasi) La prenil transferasi più studiata è la Farnesil pirofosfato sintasi umana: biosintesi del colesterolo

19 C5C5 C 10 C 15 C 20 C 30 C 40 SINTESI DEI TERPENI DALLUNITA BASE IPP

20 monoterpeni C 10 diterpeni C 20 tetraterpeni C 40 sesquiterpeni C 15 triterpeni C 30 plastidi citosol ER Tricomi ghiandolari presenti sulla superficie fogliare accumulano e secernono i terpeni (menta, timo, limone)

21 Geranil-PP SOSTANZE VOLATILI attrazione impollinatori repellenti insetti MONOTERPENI C 10 carvone aroma spearmint aroma peppermint - deterrente alimentare per erbivori - allelopatica DMAPP + IPP GPP

22 MONOTERPENE SINTASI LIMONENE SINTASI Catalizza la più semplice delle reazioni di ciclizzazione dei terpenoidi e serve come modello per questo tipo di reazioni

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24 I pineni sono tra i più comuni monoterpeni e sono i principali componenti della trementina prodotta da pini e abeti: sono tossici per funghi ed insetti Attacco di coleotteri al tronco di un pino

25 Monoterpeni Insetticidi: pinene piretrina Attraenti per impollinatori: Linalolo, cineolo Deterrenti fogliari: canfora, cineolo

26 SESQUITERPENI C 15 GPP + IPP FPP Farnesil-PP usato come anti-infiammatorio lattoni sesquiterpenici (cicoria, carciofo, indivia, etc.) deterrenti alimentari (gusto amaro) usati per aromatizzare gli amari elanina ARNICA

27 Le sesquiterpene sintasi producono diverse fitoalessine Fitoalessina tabacco Fitoalessina patate Fitoalessina ricino

28 DITERPENI C 20 FPP + IPP GGPP Geranilgeranil-PP acido abietico (ambra)

29 Diterpene sintasi 2 diversi meccanismi di ciclizzazione Fitoalessina ricino Acido abietico: componente resina conifere ambra Fitoalessina del ricino Precursore taxolo

30 squalene lupeolo saponine sostanze glicosilate tossiche prodotte dalle radici e dai fusti di molte specie sitosterolo TRITERTERPENI C 30 FPP + FPP SQUALENE giunzione testa-testa

31 Strutture di triterpeni Derivano tutte dallo squalene, generano regolatori di crescita (brassinosteroidi) e composti delle cere di superficie SQUALENE e fitosteroli si trova nelle cere dei frutti

32 Limonoidi:Triterpeni responsabili del sapore amaro nei limoni; deterrenti per gli ebivori; azadiractina potente deterrente per gli insetti, scarsamente tossico per i mammiferi: insetticida venduto in Africa e Asia isolati da felci: steroidi vegetali simili agli ormoni della muta degli insetti, se ingeriti dagli insetti interferiscono con il processo di muta

33 CAROTENOIDI TETRATERPENI C 40 Prodotti dallunione testa –testa di due molecole di GGP a formare il fitoene Fitoene sintasi: meccanismo simile alla squalene sintasi FITOENE: Desaturazioni Ciclizzazioni

34 Modificazioni degli scheletri base come ossidazioni, riduzioni, isomerizzazioni, coniugazioni, producono migliaia di differenti terpenoidi con svariate attività biologiche nelle piante e negli animali Componenti dellolio essenziale della menta derivati da modificazioni del limonene menta romana menta piperita

35 Reazioni simili a quelle responsabili della produzione di oli essenziali generano migliaia di composti di interesse biologico e farmaceutico

36 COMPOSTI FENOLICI

37 Colonizzazione delle piante degli ambienti terrestri: necessità di sostegno meccanico ed impermeabilizzazione PARETE CELLULARE LIGNINA COMPOSTI FENOLICI Ruolo strutturale e adattativo

38 Funzioni dei composti fenolici difesa contro erbivori e patogeni supporto meccanico (lignina) attrazione impollinatori assorbimento radiazioni UV dannose sostanze allelopatiche

39 LA MAGGIOR PARTE DEI COMPOSTI FENOLICI DERIVA DALLA VIA DEL FENILPROPANOIDE C6C3 O DEL FENILPROPANOIDE –ACETATO C6C3-C3 (sono composti fenolici anche i derivati degli acidi benzoici C6C1)

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41 Eritroso 4-P (dalla via dei pentosi fosfati) Fosfoenolpiruvato (dalla glicolisi) Acido scichimico Acido gallico Tannini idrolizzabili fenilalanina Acido cinnamico C6C6 C3C3 C6C6 C1C1 Composti fenolici semplici C6C6 C3C3 lignina n Acetil-CoA Malonil-CoA C6C6 C3C3 C6C6 Flavonoidi C6C6 C3C3 C6C6 Tannini condensati n pep

42 Via dellacido scichimico o degli aminoacidi aromatici

43 Fenil alanina ammoniaca liasi (pal)

44 LA LIGNINA SI FORMA A PARTIRE DA 3 DIFFERENTI ALCOLI FENILPROPANOIDI: CONIFERILICO, CUMARILICO E SINAPILICO I QUALI SI FORMANO DALLA FENILALANINA ATTRAVERSO DIVERSI DERIVATI

45 Le vie biochimiche che portano alla biosintesi delle varie classi di composti fenolici hanno molte caratteristiche comuni L enzima PAL: Fenilalanina ammonioliasi è lenzima centrale nella sintesi dei composti fenolici

46 C6-C1

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48 Derivati dellacido benzoico C6C1

49 Composti fenolici semplici C6C3

50 C6C3-C6 Flavonoidi C6C3-C6

51 PAL TAL


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