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 Una reazione S N 1 (Sostituzione Nucleofila monomolecolare) avviene con alogenuri 3° e benzilici (qualche volta con quelli 2°), in solventi polari protici.

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Presentazione sul tema: " Una reazione S N 1 (Sostituzione Nucleofila monomolecolare) avviene con alogenuri 3° e benzilici (qualche volta con quelli 2°), in solventi polari protici."— Transcript della presentazione:

1  Una reazione S N 1 (Sostituzione Nucleofila monomolecolare) avviene con alogenuri 3° e benzilici (qualche volta con quelli 2°), in solventi polari protici  Se il carbonio che porta il gruppo uscente è un centro stereogenico la reazione decorre con racemizzazione  La cinetica è di primo ordine v = k [ Alogenuro alchilico ]  Il meccanismo passa attraverso uno stato di transizione di tipo carbocationico (1) Reazione di Sostituzione Nucleofila S N 1

2 (2)

3 Reazione di Sostituzione Nucleofila S N 2 (1)

4  Una S N 2 (Sostituzione Nucleofila bimolecolare) avviene con alogenuri 1° e 2°  Se il carbonio che porta il gruppo uscente è un centro stereogenico la reazione decorre con inversione di configurazione  La cinetica è di secondo ordine v = k [ Alogenuro alchilico ][ Nucleofilo ]  Il meccanismo (concertato) passa attraverso uno stato di transizione pentacoordinato (2)

5 Comparazione tra le reazioni E1 ed E2

6

7

8

9

10 Fine


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