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Reazione di Sostituzione Nucleofila SN1
Una reazione SN1 (Sostituzione Nucleofila monomolecolare) avviene con alogenuri 3° e benzilici (qualche volta con quelli 2°), in solventi polari protici Se il carbonio che porta il gruppo uscente è un centro stereogenico la reazione decorre con racemizzazione La cinetica è di primo ordine v = k [Alogenuro alchilico] Il meccanismo passa attraverso uno stato di transizione di tipo carbocationico (1)
2
(2)
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Reazione di Sostituzione Nucleofila SN2
(1)
4
Una SN2 (Sostituzione Nucleofila bimolecolare) avviene con alogenuri 1° e 2°
Se il carbonio che porta il gruppo uscente è un centro stereogenico la reazione decorre con inversione di configurazione La cinetica è di secondo ordine v = k [Alogenuro alchilico][Nucleofilo] Il meccanismo (concertato) passa attraverso uno stato di transizione pentacoordinato (2)
5
Comparazione tra le reazioni E1 ed E2
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Fine
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