PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH

Presentazione sul tema: "PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH"— Transcript della presentazione:

1 PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH
Formazione dell’etere ( metil etere, benziletere, ter-butiletere,tritileteri) Formazione di acetali ( THP, MOM, MEM, SEM,) Formazione di silileteri (TBDMS, TBDPS, TIPS,) Formazione di esteri ( acetati, benzoati, tosilati, mesilati) PROTEZIONE DEI DIOLI Formazione di acetali

2 METIL ETERI INTRODUZIONE
MeO3+BF4- è un potente agente alchilante utilizzato per metilare gruppi funzionali nucleofili forti e deboli come ammidi, lattami, solfuri, nitrocomposti, enoli, enolati, eteri, fenoli, solfossidi, etc. La reazione viene effettuata a temperatura ambiente gneralmente in diclorometano. Esistono anche Et3O+BF n-Propil3+ BF n-butil3+BF4-

3 STABILITA Resiste alle basi forti; Attacco di nucleofili; Reattivi organometallici; Ilidi; Idrogenazione; Agenti ossidanti, Idruri riducenti; pH 1-14. RIMOZIONE Acido iodidrico concentrato Trimetilsililioduro (CH3)3SiI in cloroformio Boro tribromuro BBr3

4 Esempio di protezione con METIL ETERE

5 Benzil etere RIMOZIONE Idrogeno e palladio
INTRODUZIONE STABILITA pH carbanioni, reattivi organometallici, nucleofili, idruri ed alcuni agenti ossidanti ( non il tetrossido di rutenio) RIMOZIONE Idrogeno e palladio Sodio o potassio in ammoniaca Ossidazione con RuO4 e formazione del corrispondente benzoato

6 Esempio di protezione con benzil etere

7 ter-butiletere RIMOZIONE Stabilità
Nucleofili, reattivi organometallici, idruri, ossidazione ed idrogenazione catalitica RIMOZIONE Soluzione acqouosa di acidi forti Acidi di Lewis (CH3)3SiI CF3COOH in ambiente anidro

8 Trifenilmetiletere Puo essere utilizzato per la protezione di alcoli o ammine primarie. Si rimuove per blando trattamento con acidi..

9 MOM metossimetil etere O-CH2OCH3
“ETERI PARTICOLARI” acetali MOM metossimetil etere O-CH2OCH3 Si introduce per reazione del clorometiletiletere con un alcolato È sensibile agli acidi ed è stabile per pH 4-14 Si rimuove per reazione con acidi come HCl/MeOH

10 Uso del MOM