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1 PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH Formazione dell’etere ( metil etere, benziletere, ter- butiletere,tritileteri) Formazione di acetali ( THP, MOM, MEM,

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1 1 PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH Formazione dell’etere ( metil etere, benziletere, ter- butiletere,tritileteri) Formazione di acetali ( THP, MOM, MEM, SEM,) Formazione di silileteri (TBDMS, TBDPS, TIPS,) Formazione di esteri ( acetati, benzoati, tosilati, mesilati) PROTEZIONE DEI DIOLI Formazione di acetali

2 2 METIL ETERI INTRODUZIONE MeO 3 + BF 4 - è un potente agente alchilante utilizzato per metilare gruppi funzionali nucleofili forti e deboli come ammidi, lattami, solfuri, nitrocomposti, enoli, enolati, eteri, fenoli, solfossidi, etc. La reazione viene effettuata a temperatura ambiente gneralmente in diclorometano. Esistono anche Et 3 O + BF 4 - n-Propil 3 + BF 4 - n-butil 3 + BF4 -

3 3 STABILITA Resiste alle basi forti; Attacco di nucleofili; Reattivi organometallici; Ilidi; Idrogenazione; Agenti ossidanti, Idruri riducenti; pH RIMOZIONE a)Acido iodidrico concentrato b)Trimetilsililioduro (CH 3 ) 3 SiI in cloroformio c)Boro tribromuro BBr 3

4 4 Esempio di protezione con METIL ETERE

5 5 Benzil etere INTRODUZIONE STABILITA pH 1-14 carbanioni, reattivi organometallici, nucleofili, idruri ed alcuni agenti ossidanti ( non il tetrossido di rutenio) RIMOZIONE a)Idrogeno e palladio b)Sodio o potassio in ammoniaca c)Ossidazione con RuO4 e formazione del corrispondente benzoato

6 6 Esempio di protezione con benzil etere

7 7 ter-butiletere Stabilità Nucleofili, reattivi organometallici, idruri, ossidazione ed idrogenazione catalitica RIMOZIONE a)Soluzione acqouosa di acidi forti b)Acidi di Lewis c)(CH3)3SiI d)CF 3 COOH in ambiente anidro

8 8 Trifenilmetiletere Puo essere utilizzato per la protezione di alcoli o ammine primarie. Si rimuove per blando trattamento con acidi..

9 9 MOM metossimetil etere O-CH 2 OCH 3 Si introduce per reazione del clorometiletiletere con un alcolato È sensibile agli acidi ed è stabile per pH 4-14 Si rimuove per reazione con acidi come HCl/MeOH “ETERI PARTICOLARI” acetali

10 10 Uso del MOM


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