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Analisi degli alimenti (LMC 7: ANALISI VARIE) Giorgio Bonaga Anno Accademico 2010/2011 Laurea Magistrale in CHIMICA.

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1 Analisi degli alimenti (LMC 7: ANALISI VARIE) Giorgio Bonaga Anno Accademico 2010/2011 Laurea Magistrale in CHIMICA

2 ANALISI DEI PRODOTTI DELLALVEARE I prodotti dellalveare hanno composizione chimica molto differente: 1. Il miele è costituito quasi esclusivamente da zuccheri e acqua, con quantità modeste di proteine e grassi.nnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn.. 2. La gelatina reale (Royal Jelly) ha una composizione di nutrienti (proteine, lipidi, zuccheri prevalentemente monosaccaridi) quasi ideale rispetto le indicazioni fornite dalla nutrizionistica contemporanea. Ooooooo oooo 3. La propoli è costituita principalmente da resine e cere, ma è ricca anche di flavonoidi (le sostanze fenoliche che le conferiscono attività antisettica e antinfiammatoria) e oli essenziali (attività emolliente). 4. La cera è costituita principalmente da esteri carbossilici, idrocarburi e alcoli liberi.

3 MIELE acqua: 17-20% residuo secco: proteine: 1-2% lipidi: 0,5-1% zuccheri (fruttosio, glucosio, saccarosio): 70-80% sali minerali vitamine (tracce) aromi (tracce) GELATINA REALE acqua: 65% residuo secco: proteine: 20-40% lipidi (FFA + lipidi neutri): 8-14% zuccheri (fruttosio, glucosio, maltosio, saccarosio): 20-50% sali minerali vitamine (tracce)

4 PROPOLI acqua: 1% residuo secco: resine e balsami: 50-55% cere: 25-35% flavonoidi: 5% oli essenziali : 0,5% sali minerali vitamine (tracce) CERA acqua: 1-2% residuo secco: esteri carbossilici: 65-70% esteri sterolici: 1% idrocarburi: 10-15% alcoli liberi: 10-12% sali minerali (tracce)

5 Gi amminoacidi liberi (FAA) nel miele derivano dalle reazioni enzimatiche a carico della frazione proteica. La loro quantità più variare da 50 a 200 mg/100 g di prodotto. La determinazione della composizione quali- quantitativa degli amminoacidi liberi e la elaborazione statistica dei dati ( Student t Test) può contribuire a prevedere lorigine floreale, la provenienza geografica e lautenticità del prodotto ? MIELE AMMINOACIDI LIBERI Sono stati estratti, purificati e derivatizzati gli amminoacidi liberi di 6 campioni di miele monoflorale (acacia, castagno, limone, rododendro, lime e rosmarino). Nonostante le differenze tra i diversi mieli siano anche significative, il metodo non è in grado di individuare un singolo amminoacido o un gruppo di amminoacidi che consentano di differenziare lorigine botanica e/o la provenienza geografica del miele uniflorale. ……… La Fig. 1 riporta il tracciato GC degli amminoacidi liberi di miele di rosmarino.

6 Fig. 1 - Analisi GC degli amminoacidi liberi del miele di rosmarino. COLONNA: silice fusa, 30 m x 0,32 mm i.d., SPB 0,20 m TEMPERTAURA: da 80 (2) a 280°C (10), 5°C min. CARRIER GAS (He): 2, 8 ml/min min Nor Ala Gly Val Thr Ser LeuIle Phe Pro Met Asp Glu Lys Tyr

7 Le sostanze volatili del miele contribuiscono in modo significativo al suo aroma, ma possono essere anche rappresentare una via alternativa per stabilirne lorigine botanica.. La classificazione dei mieli viene fatta sulla base dellanalisi pollinica ( analisi melissopalinologica ), unanalisi meccanica che individua e conta i grani di polline appartenenti alle diverse specie botaniche. Lanalisi pollinica è un metodo che ha grandi limiti se si pensa, ad esempio, che il miele di importazione da paesi lontani (Messico, Argentina, ecc.) viene sovente raffinato a causa della fermentazione degli zuccheri e dopo la filtrazione finale viene aggiunto di polline pregiato (acacia, arancio, corbezzolo, ecc.) per poter dichiarare una qualità di più elevato valore commerciale. Si è tentato allora di caratterizzare il miele uniflorale sulla base del suo aromatogramma, in modo da individuare alcune sostanze volatili capaci di rappresentare dei marker della specie vegetale dichiarata. La frazione volatile è stata ottenuta con un apparecchio di distillazione/estrazione (Likens e Nickerson). MIELE SOSTANZE VOLATILI

8 Nel caso del miele di castagno sono state individuate circa 50 sostanze, delle quali 10 sembrano essere dei markers del miele di castagno e tra le quali svolge un ruolo preminente il 3-amminoacetofenone, una sostanza individuata per la prima volta in un prodotto naturale. Tra le sostanze individuate per MS, il limonene (il cui aroma è risultato antagonista con gli altri composti volatili) è in realtà il suo isomero ottico bornene. Il tracciato GC è riportato nella Fig. 2. Estrattore di Likens-Nickerson (SDE = Simultaneous Distillation Extraction )

9 Fig. 2 – TIC della GC-MS dei componenti volatili del miele di castagno. COLONNA: silice fusa, WCOT 25 m x 0,2 mm i.d., OV 101 0,15 m TEMPERATURA: da 50 a 250°C, 5°C min CARRIER GAS (He): 2,0 ml/min min TIC

10 GELATINA REALE CARBOIDRATI Il dosaggio degli zuccheri semplici (glucosio, fruttosio e saccarosio) della gelatina reale (pappa reale) fornisce informazioni anche su altri costituenti neutri che, sebbene siano presenti in tracce, sono caratteristici della gelatina reale e possono essere lo strumento per stabilire la genuinità del prodotto. Inoltre, la possibilità di rivelare dei frammenti contenenti fino ad un massimo di quattro molecole di zuccheri condensate (tetrasaccaridi) consente di identificare le gelatine reali ottenute da zuccheri derivanti da amido idrolizzato o da isomerizzazione di sciroppi di fruttosio. Dopo estrazione, purificazione e derivatizzazione (TMS) i campioni sono stati analizzati con colonne capillari corte (10 metri), come mostra la Fig. 3.

11 1.fruttosio 2. -glucosio 3. -glucosio 4.Saccarosio 5.R 6.T prodotti didrolisi 7.7 Fig. 3 - Analisi GC dei componenti neutri di Royal Jelly. COLONNA: vetro 10 m x 0,32 mm i.d., SE 52 0,10-0,15 m TEMPERATURA: da 30 a 350°C, 11°C min. CARRIER GAS (He): 2,5 ml/min. pentosi esosi MONOSACCARIDIDISACCARIDITRISACCARIDI min fruttosio 2. -glucosio 3. -glucosio 4. saccarosio 5.E 6.eprodotti didrolisi 7.e

12 Gli amminoacidi liberi (FAA) hanno origine dalla degradazione della caseina ad opera degli enzimi del latte, del caglio, del siero innesto ed è una modificazione influenzata dai parametri tecnologici ed ambientali. Incidendo sul sapore e sullaroma del formaggio gli amminoacidi liberi possono concorrere alla caratterizzazione dei prodotti, ma essere anche indicatori del loro stato di conservazione. Limpiego della HPLC ha dato ottimi risultati per lottima separazione dei picchi e lelevata sensibilità analitica, ma è una tecnica che ha costi elevati ed impiega apparecchiature piuttosto costose, per cui si è tentato di ottenere una buona performance anche con la GC. FORMAGGIO AMMINOACIDI LIBERI (Montasio)

13 Dopo estrazione (EtOH 95%/HCl 1N = 75/25), purificazione su resina a scambio cationico (Dowex 50 W, mesh) e derivatizzazione ( anidride n -eptafluorobutirrica), gli amminoacidi liberi sono stati analizzati con colonne GC capillari, come mostra la Fig. 4. La grande variabilità della composizione degli amminoacidi liberi di campioni di formaggio Montasio provenienti da numerosi caseifici della zona tipica di produzione è un dato non positivo dal momento che rivela la mancanza di una tipologia costante da valorizzare (formaggio tipico o formaggio di origine controllata) ed anche, per il ruolo rilevante che gli amminoacidi liberi svolgono sul flavor del formaggio, per leccessiva variabilità delle stesse caratteristiche sensoriali del prodotto la cui costanza sembra essere, viceversa, una caratteristica di ciascun caseificio. È stata anche analizzata la variazione della composizione degli amminoacidi liberi durante il periodo di stagionatura del formaggio, proprio per individuare la correlazione tra durata della stagionatura e le caratteristiche sensoriali del formaggio. Le variazioni del profilo degli amminoacidi liberi durante la stagionatura (40, 60, 80, 180, 240, 360 giorni) del formaggio Montasio sono mostrati nella Fig. 5.

14 Fig. 4 - Analisi GC degli amminoacidi liberi del formaggio. COLONNA: silice fusa 25 m x 0,32 mm i.d., OV ,20 m TEMPERTAURA: da 80 a 280°C, 8°C min. CARRIER GAS (He): 1,6 ml/min. 1. alanina 2. acido -amminobutirrico 3. glicina 4. valina 5. treonina 6. isoleucina 7. leucina 8. serina 9. prolina 10. acido -amminobutirrico 11. idrossiprolina 12. metionina 13. acido aspartico 14. aspargina 15. fenilalanina 16. acido glutammico 17. glutammina 18. tirosina 19. ornitina 20. lisina

15 Fig. 5 - Analisi GC della variazione degli amminoacidi liberi del formaggio. COLONNA: silice fusa 25 m x 0,32 mm i.d., Chirasil-L-Val 0,20 m TEMPERATURA: da 80 a 280°C, 8°C min. CARRIER GAS (He): 1,6 ml/min. 40 gg 60 gg 80 gg 180 gg 240 gg 360 gg I.S D-Ala 2.Ala 3.Val 4.Gly 5.Thr 6.Ile 7.Leu 8.Pro 9.Ser 10.Gaba 11.Met 12.Asp 13.D-Phe 14.Phe 15.D-Glx 16.Glx 17.Tyr 18.Orn 19.Lys

16 In alcuni prodotti alimentari fermentati a base proteica, tra cui i formaggi, si possono formare quantità significative di ammine biogeniche per effetto dei processi di decarbossilazione enzimatica di particolari amminoacidi. FORMAGGIO AMMINE BIOGENICHE Grana Padano Parmigiano Reggiano Latteria Sottiletta StracchinoGorgonzola Scamorza Pecorino Taleggio Provolone MozzarellaFormaggio fusoRicottaMontasio

17 Le ammine biogeniche sono sostanze indesiderate a spiccata azione neuro- e vaso-attiva che, a certe concentrazioni, compromettono seriamente la sicurezza dellalimento da un punto di vista tossicologico. La dose di ammine biogeniche che produce effetti tossici varia da individuo a individuo, in relazione allattività detossificante del fegato tra cui spicca lazione della monoamminossidasi (MAO) che converte le ammine in aldeidi. lisina cadaverina ornitina putrescina istidina istammina tirosina tirammina H 2 N O OH H H 2 N H 2 N NH 2 CO 2 -

18 Le ammine biogeniche presenti in maggiore quantità sono la tirammina (Gorgonzola, Asiago, Montasio) e l istidina (Gorgonzola, Asiago, Parmigiano Reggiano) seguite, in ordine decrescente, dalla cadaverina, putrescina, triptofano e 2-feniletilammina, ma con alcune variazioni di concentrazione nei diversi formaggi analizzati. La Fig. 6 riporta un esempio di analisi HPLC. Fig. 6 - Analisi HPLC di ammine biogeniche di formaggio Gorgonzola COLONNA: 150 mm x 4,6 mm i.d., Spherisorb 3S TG 3 FASE MOBILE:A) CH 3 CN B) H 2 O C) tampone fosfato 0,01 M a pH 7. GRADIENTE: 0,8 ml/min DETECTOR: UVB a 254 nm 1.triptofano 2.2-feniletilammina 3. putrescina 4.cadaverina 5.istammina 6.istidina 7.tirammina

19 VINO ANALISI DEGLI ACIDI LIBERI Fig. 7 - Analisi HPLC degli acidi organici di un vino rosso. COLUMN: 300 mm x 7,7 mm i.d., PL Hi-Plex H 8 m FASE MOBILE: H 2 SO 4 0,004 M con eluizione isocratica VELOCITA DI FLUSSO: 0,4 ml/min DETECTOR: RID Il dosaggio degli acidi organici è unanalisi tradizionale perché queste sostanze sono responsabili del gusto del vino. La Fig. 7 riporta il cromatogramma degli acidi organici di un vino rosso. 1.acido tartarico 2.acido malico 3.glucosio 4.fruttosio 5.acido succinico 6.acido lattico 7.glicerina 8.acido acetico 9.etanolo

20 VINO DOSAGGIO DI LISOZIMA lisozima Lattività enzimatica del lisozima determina la rottura della membrana cellulare dei batteri gram+ (es.: lattobacilli). La proteina viene utilizzata come efficace coadiuvante tecnologico alternativo alle tecniche tradizionali (freddo, SO 2, filtrazione) per la gestione microbiologica di mosti e vini, dalla fermentazione allo stoccaggio fino allimbottigliamento. Il lisozima è una preparazione enzimatica pura in forma granulare, ottenuta dallalbume delluovo che consente: di prevenire gli spunti lattici e la fermentazione malo-lattica; di agevolare la fermentazione alcolica riducendo leffetto antagonista dei batteri lattici sui lieviti, sui quali non esercita alcun effetto di inibizione; di ridurre i quantitativi di SO 2. Il dosaggio viene fatto per HPLC, confrontando la risposta UVD con quella FLD, come mostra la Fig. 8.

21 Fig. 8 – Analisi HPLC di lisozima nel vino. COLONNA: 75 mm x 4,6 mm i.d., TSK-C18 5 m FASE MOBILE: ACN:TFA:H 2 O con eluizione a gradiente DETECTOR: A. UVD a 280 nm B. UVD a 225 nm C. FLD: ex = 276 nm, em = 345 nm

22 I vini, gli aceti e i distillati in genere vengono sempre più diffusamente invecchiati in contenitori di legno (abitualmente quercia). I prodotti invecchiati si distinguono per un incremento della loro complessità sensoriale dovuta al trasferimento di sostanze aromatiche e fenoliche dal legno alla bevanda e allevoluzione della frazione fenolica (inclusa la stabilizzazione del colore) ad opera dellossigeno. Queste caratteristiche sono molto apprezzate dai consumatori e pertanto i prodotti legnosi per linvecchiamento sono classificati tra i coadiuvanti tecnologici (sostanze che assistono e favoriscono le modificazioni dovute ai diversi processi di trasformazione). Luso dei trucioli di legno ( woody chips ) è unalternativa abbastanza recente (fine anni 90) allinvecchiamento delle bevande alcoliche in barilotti, barili, botti, ecc., perché oltre allincremento di superficie di scambio i trucioli sono molto vantaggiosi da un punto di vista economico, anche se solo di recente sono stati ammessi dalla normativa UE (2006). VINO DETERMINAZIONE DEI PAHs NEI TRUCIOLI DI QUERCIA IMPIEGATI IN ENOLOGIA

23 Mentre il legno dei barili, barilotti, botti, ecc. viene seccato allaperto per 1-3 anni (al sole, vento, pioggia e neve) allo scopo di favorire levoluzione chimica dei tannini e della cellulosa, per poi essere tostato direttamente in pile, i trucioli di legno vengono seccati in forni elettrici o a raggi infrarossi. A causa dellattività mutagena e cancerogena degli idrocarburi aromatici policiclici, è importante che i trucioli di legno non cedano PAHs alla bevanda sottoposta allinvecchiamento. Lestrazione solido/liquido è stata fatta con Soxhlet, lasciando i trucioli di legno in immersione in diclorometano allebollizione. Lanalisi HPLC dellestratto è riportata in Fig. 9. woody chips soxhlet

24 Fig. 9 - Analisi HPLC di PAHs dellestratto di trucioli di quercia (A) e standard (B). COLONNA: 150 mm x 4,6 mm i.d., Supelcosil LC PAH 0,5 m. FASE MOBILE: H 2 O e ACN GRADIENTE: 40% ACN (isocratica 5) fino al 100% ACN (30). VELOCITA FLUSSO: 1,5 ml/min

25 Nonostante lestrazione con il Soxhlet sia molto più hard rispetto quella delle bevande alcoliche (nonostante il maggior tempo di contatto), i livelli di PAHs sono contenuti nei limiti imposti dalla legislazione europea (relativamente alle acque potabili, dal momento che non sono stati ancora fissati i limiti di legge per le bevande alcoliche). CONTENUTO DI PAHs (ng/g legno) nei trucioli di quercia D[ a,h ]F

26 naphtalene acenaphtylene phenantrene anthracene NAP ACN PHE ANT fluoranthene pyrene benz[a]anthracene crysene FLA PYR B[ a ]A CHR benz[b]fluotanthene benz[k]fluoranthene benz[a]pyrene B[ b ]F B[ k ]F B[ a ]P dibenz[a,h]fluoranthene benz[g,h,i]perylene indeno[1,2,3]pyrene D[ a, h ]F B[ g, h, i ]P I[1,2,3]P

27 Il legno di quercia tostato per linvecchiamento dei vini produce un numero rilevante di composti volatili e odorosi. La loro determinazione è preceduta da una estrazione con sistema ASE 200 ( accelerated solvent extraction ). Lanalisi GC-MS degli estratti di trucioli sottoposti o no a tostatura ha consentito di individuare numerose sostanze volatili ( guaiacolo e derivati, siringolo e derivati, vanillina e derivati, eugenolo e derivati, composti furanici, furanoni, piranoni, lattoni, fenoli, ecc.), ma la composizione quali-quantitativa degli estratti dipende dalla natura del materiale di partenza e dagli effetti dovuti al processo di tostatura. Sono stati anche identificati, per la prima volta, tre nuovi composti volatili: 3-idrossimaltolo, 2,5-furandicarbaldeide e furilidrossimetilchetone, la cui presenza può essere fatta derivare dalla pirolisi degli zuccheri o dalle reazioni di Maillard. VINO IDENTIFICAZIONE DI COMPOSTI VOLATILI NEI TRUCIOLI DI QUERCIA

28 COLONNA: silice fusa 30 m x 0,25 mm, Stabilwax 0,25 m. TEMPERATURA: da 40 a 100°C, 3°C/min e da 100 a 240°C(10 min.), 5°C/min. CARRIER GAS (He): 1,0 ml/min DETECTOR: MS (EI, 70 eV) Fig. 10 – Analisi GC/MS delle sostanze volatili in trucioli (A) non tostati e (B) tostati.

29 Classi di sostanze volatili nellestratto di trucioli di quercia guaiacolo 2-metossi-fenolo eugenolo 2-metossi-4-(propen-2-il)-fenolo vanillina 4-idrossi-3-metossi-benzaldeide siringolo 2,6-dimetossi-fenolo

30 Le sostanze responsabili dellaroma di molti frutti, specialmente agrumi, sono di natura terpenica e vengono abitualmente estratti dalle matrici vegetali per distillazione in corrente di vapore. Le frazioni oleose dei distillati, note come oli essenziali, vengono utilizzate come aromatizzanti nella produzione di prodotti cosmetici (detergenti, profumi, deodoranti, ecc.), ma sul loro impiego si basa la aromaterapia. Secondo questa pratica (empirica) alcuni oli essenziali sono antisettici, altri cicatrizzanti, antireumatici e antinevralgici ( rosmarino, camomilla ), tonificanti ( abete, cipresso, geranio, basilico, rosmarino ), stimolanti ( patchouly, timo ), antispasmodici ( cipresso, lavanda, basilico, arancio ), perfino dotati di attività antiparassitaria ( arancio, eucaliptus, lavanda, cedro, cipresso, geranio, timo ).. La composizione di un olio essenziale è molto complessa, perché sovente sono presenti anche numerosi prodotti di ossidazione dei componenti terpenici, ma è fondamentale per stabilire la congruità dellestratto rispetto la sua destinazione duso. Specialmente la Fast GC e lUltrafast GC hanno risolto molti problemi analitici nel settore degli oli essenziali. OLI ESSENZIALI

31 DISTILLATO DI OLIO DI LIME Fig. 11 – Analisi Ultrafast GC del distillato di olio di lime. COLONNA: silice fusa 15 m x 0,10 mm, Equity-1 0,10 m. TEMPERATURA: da 70°C (1) a 250°C (1), 35°C/min. CARRIER GAS (H 2 ): 45 cm/sec DETECTOR: FID -pinene 2.camphene -pinene 4.myrcene -phellandrene 6.1,4-cineolo -terpinene -cymene -limonene -terpinene 11.terpinolene 12.linalool -fencyl alcohol 14.terpinen-1-ol -terpineol 16.borneol 17.terpinen-4-ol -terpineol 20.decanal 21.neral 22.geranial 23.neral acetate 24.geranyl acetate 25.dodecanal -carophyllene 27.trans - -bergamotene 28.trans - -farnesene -bisabolene

32 OLIO ESSENZIALE DI LIMONE Fig. 12 – Analisi Ultrafast GC di olio essenziale di limone. COLONNA: silice fusa 10 m x 0,10 mm i.d., SLB-5ms 0,10 m. TEMPERATURA: da 40°C a 320°C, 50°C/min. CARRIER GAS (H 2 ): 82 cm/sec DETECTOR: FID thujene26. terpinen-4-ol -pinene27. -terpineol 3. camphene28. decanal 4. sabinene29. citronellol 5. -pinene30. nerol 6. myrcene31. neral 7. octanal32. carvone -phellandrene33. geraniol -3-carene34. geranial -terpinene35. perilla aldehyde -cymene36. undecanal 12. limonene37. methyl geranoate -ocimene38. citronellyl acetate -terpinene39. neryl acetate 15. cis -sabinene hydrate40. linalyl isobutanoate 16. octanol41. geranyl acetate 17. terpinolene42. 1-tetradecene 18. linalool43. tetradecane 19. nonanal44. (E)-caryophyllene 20. cis -limonene oxide45. trans - -bergamotene 21. trans -limonene oxide46. -bisabolene 22. (E)-myroxide47. (E)- -bisabolene 23. canphor48. norbornanol 24. citronellal49. canpherenol 25. borneol50. -bisabolol

33 In Italia la coltivazione industriale della Cannabis sativa è consentita – dopo concessione di un permesso speciale - soltanto per lottenimento della fibra, ovvero impiegando varietà selezionate (e certificate) di canapa a basso contenuto di tetraidrocannabinolo (THC), lunico costituente psicoattivo. La legge Fini-Giovanardi (L. 49/2006) stabilisce che la coltivazione non autorizzata di canapa è punibile da 6 a 20 anni di reclusione o da 1 a 6 anni se il giudice valuta il reato di lieve entità. Cannabis sativa COMPOSIZIONE CHIMICA NO SI

34 Cannabis CLASSIFICAZIONE BOTANICA Small e Cronquist var. sativa ssp. sativa var. spontanea Vavilov Cannabis sp. sativa L. var. indica ssp. indica var. kafiristanica Vavilov Shultes: Cannabis sp. sativa (canapa utile) Cannabis sp. indica (canapa indiana) Cannabis sp. ruderalis (canapa ruderale) Clarke e Watson (2002): Cannabis sp. sativa (tutte le sottospecie e varietà) Cannabis sp. indica (solo le varietà usate per produrre hashish e marijuana in Afghanistan e Pakistan).

35 Cannabis CLASSIFICAZIONE CHIMICA CBN+THC/CBD var. sativa > 2 ssp. sativa var. spontanea Vavilov< 2 Cannabis sativa var. indica > 20 ssp. indica var. kafiristanica Vavilov> 50

36 9

37 SE 52 OV 1701 tal quale CH 2 N 2 CH 2 N 2 + TMS CH 2 N 2 tal quale A+B A X A+B A X A+B = THC + exCBDA A = THC-Met X = CBDA-Met 4 = THC-Met-TMS 2 = CBDA-Met-diTMS 5 5

38 THC mol wt 314 (peak A) THC-TMS mol wt 386 (peak 4) M +

39 THCA-Met-TMS mol wt M +

40 CBDA-Met mol wt 372 (peak X) CBDA-Met-diTMS mol wt 514 (peak 2) 429 M + 514

41 SCHEMA DI CONVERSIONE DEL CBDA IN THC CBDA CBDA-CH 3

42 CONCLUSIONI SUL THC Se alla temperatura dellinjector (320°C) il CBDA prima ciclizza (lacidità del mezzo sembra essere la condizione imprescindibile), poi si decarbossila, con il risultato netto che si converte in THC (il principio psicoattivo), a maggior ragione, tenendo conto che la temperatura di combustione dello spinello nella brace è di °C e che nella zona distale rispetto la brace la temperatura non è inferiore a 350°C, è inevitabile la conversione del CBDA in THC. In ambiente acido, anche il CBD può ciclizzare a THC ?


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