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Progetto Lauree Scientifiche Studio della fotodegradazione di un noto calcio-antagonista: lamlodipina Studente: Danilo Tomo Tutor : Prof.ssa Maria Rosaria.

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Presentazione sul tema: "Progetto Lauree Scientifiche Studio della fotodegradazione di un noto calcio-antagonista: lamlodipina Studente: Danilo Tomo Tutor : Prof.ssa Maria Rosaria."— Transcript della presentazione:

1 Progetto Lauree Scientifiche Studio della fotodegradazione di un noto calcio-antagonista: lamlodipina Studente: Danilo Tomo Tutor : Prof.ssa Maria Rosaria Iesce Dott.ssa Maria Rubino Università degli studi di Napoli Federico II Dipartimento di Chimica Organica e Biochimica

2 Monitoraggio di inquinanti antropogenici I farmaci e loro metaboliti Persistenza o degradazione (meccanismi biotici e abiotici) negli ecosistemi acquatici Meccanismi abiotici: idrolisi e fotolisi (diretta e indiretta)

3 Fotosensibilizzatori naturali

4 L amlodipina: calcio antagonista usato nel trattamento ipertensivo In campioni di acque superficiali: > 71 ng/l

5 max = 240 nm e a 360 nm Il farmaco è stato studiato sia in presenza che in assenza dellanione (estrazione con acqua basica e diclorometano per allontanare lacido benzensolfonico)

6 Condizioni sperimentali Concentrazione del farmaco: 100 ppm in acqua milliQ Esposizione alla luce solare e irradiazione mediante una lampada UV (filtro pyrex) pH 4.0 (HCl 2M), pH 9.0 (KOH 2M), acidi umici (5 ppm) o nitrati (10 ppm) Isolamento dei fotoprodotti mediante tecniche cromatografiche (TLC) e caratterizzazione mediante tecniche spettroscopiche (NMR, IR, UV)

7 3) pH 4.0, pH 9.0 4) acidi umici, nitrati h TLC preparativa: eluente: Acqua – Etanolo – Acetato di etile 8 : 3 : 4 1)Esperimenti di controllo al buio TLC analitica 2) Irradiazione

8 Spettro IR: assenza della banda relativa allo stiramento (stretching) del legame N-H nellintervallo cm -1

9 Spettro 1 H NMR: assenza del segnale a 7.82 relativo al protone NH e del segnale a 5.40 relativo al protone H-4

10 Spettro 13 C NMR: assenza del segnale a 41.5 relativo al carbonio CH in 4 e di segnali tra 99 e 110 ppm presenza di tre segnali tra 130 e 155 ppm * * * * * *

11 Fasani, Fagnoni, Dondi, Albini Intramolecular electron transfer in the photochemistry of some nitrophenyldihydropyridines; JOC, 2005

12 Riepilogo: 1.Studio dellidrolisi e della fotolisi di un farmaco, lamlodipina, in condizioni ambientali 2.Isolamento e caratterizzazione del fotoprodotto Valutazione del potenziale impatto ambientale mediante analisi tossicologica del farmaco e del derivato


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