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GLI ZUCCHERI (DETTI ANCHE CARBOIDRATI O GLUCIDI) Michele Kodrič

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Presentazione sul tema: "GLI ZUCCHERI (DETTI ANCHE CARBOIDRATI O GLUCIDI) Michele Kodrič"— Transcript della presentazione:

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2 GLI ZUCCHERI (DETTI ANCHE CARBOIDRATI O GLUCIDI) Michele Kodrič

3 GLI ZUCCHERI COMPRENDONO TUTTE QUELLE SOSTANZE CHE SONO POLIOSSIALDEIDI O POLIOSSICHETONI OPPURE SOSTANZE CHE, SOTTOPOSTE AD IDROLISI, POSSONO ESSERE RICONDOTTE A QUESTE DUE CLASSI. AI GLUCIDI APPARTENGONO AD ESEMPIO: GLUCOSIO, FRUTTOSIO, AMIDO, SACCAROSIO, CELLULOSA, GLICOGENO.

4 CARATTERISTICHE GENERALI DEGLI ZUCCHERI: I TERMINI PIU SEMPLICI PRESENTANO UNA ELEVATA SOLUBILITA IN ACQUA ED HANNO SAPORE DOLCE, REAGISCONO CON IL REATTIVO DI FEHLING; I COMPOSTI DI MAGGIORI DIMENSIONI NON SONO SOLUBILI IN ACQUA, NON PRESENTANO SAPORE DOLCE, NON REAGISCONO CON IL REATTIVO DI FEHLING, INOLTRE MOLTI DI ESSI POSSONO ESSERE DECOMPOSTI IN MOLECOLE DI ZUCCHERI SEMPLICI.

5 GLI ZUCCHERI SONO DETTI ANCHE CARBOIDRATI O IDRATI DI CARBONIO PERCHE, OLTRE AL CARBONIO, PRESENTANO ATOMI DI IDROGENO E DI OSSIGENO IN RAPPORTO 2:1. SI SUDDIVIDONO IN : OSI,zuccheri che non possono essere suddivisi in termini più semplici; OLOSIDI, scindibili in unità di osi; ETEROSIDI, formati da osi uniti a sostanze di diversa natura; GLUCIDI POLIMERICI, formati da molte unità di zuccheri semplici.

6 GLI OSI SONO DETTI ANCHE ZUCCHERI SEMPLICI. SE PRESENTANO IL GRUPPO ALDEIDICO PRENDONO IL PREFISSO ALDO -, SE IL GRUPPO CHETONICO CHETO -. IN DIPENDENZA DEL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO SI DISTINGUONO IN: TRIOSI, TETROSI, PENTOSI, ESOSI, ECC. I PIU IMPORTANTI SONO IL GLUCOSIO (ALDOESOSO) ED IL FRUTTOSIO (CHETOESOSO).

7 IL GLUCOSIO E IL PIU IMPORTANTE E DIFFUSO ZUCCHERO SEMPLICE, LO SI RISCONTRA NEL SUCCO DI MOLTI FRUTTI (UVA, CIGLIEGE, ECC.), INOLTRE E PRESENTE ALLO STATO COMBINATO NEGLI ORGANI DI RISERVA COME OLOSIDE (ES. SACCAROSIO), ETEROSIDE E ANCHE GLUCIDE POLIMERICO (ES. AMIDO, CELLULOSA, GLICOGENO). E UN SOLIDO BIANCO CRISTALLINO, SOLUBILE IN ACQUA: LE SUE SOLUZIONI DEVIANO A DESTRA IL PIANO DELLA LUCE POLARIZZATA, MA PRESENTA IL FENOMENO DELLA MUTAROTAZIONE.

8 LA FORMULA DEL GLUCOSIO O // C -H l *CHOH l *CHOH l *CHOH l *CHOH l CH 2 OH PREVEDE QUATTRO ATOMI DI CARBONIO ASIMMETRICI, CON LA POSSIBILITA QUINDI DI 2 4 STEREOISOMERI. IN EFFETTI TUTTI I 16 ENANTIOMERI SONO STATI ISOLATI. ALCUNE PROPRIETA DEL GLUCOSIO NON POSSONO ESSERE SPIEGATE DA QUESTA FORMULA, BENSI DA UNA FORMULA CHIUSA (CICLICA) PIRANICA.

9 IL GLUCOSIO C 6 H 12 O 6 ECCO 3 DEI 16 STEREOISOMERI DEL GLUCOSIO

10 IL GLUCOSIO PUÒ VENIRE DESCRITTO SIA IN FORMA APERTA CHE IN FORMA CHIUSA. O // C -H l H-C-OH l HO-C-H l H-C-OH l H-C-OH l CH 2 OH FORMA PIRANICA DEL GLUCOSIO

11 DALLA FORMA APERTA ALLA CHIUSA HO- C -H l H-C-OH l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O l CH 2 OH O // 1 C -H l H- 2 C-OH l HO- 3 C-H l H- 4 C-OH l H- 5 C-O H l 6 CH 2 OH DALLA FORMULA LINEARE APERTA SI PUO PASSARE AD UNA FORMA CHIUSA: UN LEGAME CON LOSSIGENO DEL GRUPPO ALDEIDICO SI SPEZZA ED ACCETTA UN IDROGENO DEL OSSIDRILE DEL C 6, COSI LOSSIGENO DI QUESTO SI LEGA DIRETTAMENTE AL PRIMO CARBONIO.

12 DALLA FORMA CHIUSA A QUELLA ESAGONALE (PIRANICA): HO- C -H l H-C-OH l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O l CH 2 OH PER OTTENERE LA FORMA PIRANICA: DISEGNARE SOPRA IL PIANO DELLESAGONO IL CARBONIO 6; SEGNARE IN ALTO GLI ATOMI CHE NELLA FORMULA VERTICALE SI TROVANO A SINISTRA E IN BASSO QUELLI CHE SI TROVANO A DESTRA.

13 DALLA FORMA ESAGONALE A QUELLA A SEDIA LIBRIDAZIONE SP 3 DEGLI ATOMI DI CARBONIO FA SÌ CHE LA FORMA DELLA MOLECOLA NON SIA ESAGONALE PIANA, BENSÌ PIEGATA A SEDIA.

14 IL GLUCOSIO α IL GLUCOSIO α NELLA FORMA A SEDIA

15 IL GLUCOSIO β IL GLUCOSIO β NELLA FORMA A SEDIA

16 IL GLUCOSIO β NELLA FORMA A SEDIA

17 LA MUTAROTAZIONE E UN FENOMENO CHE RIGUARDA IL GLUCOSIO: QUANDO ESSO VIENE INTRODOTTO IN ACQUA E SI MISURA SUBITO IL POTERE ROTATORIO DELLA SOLUZIONE, SI TROVA CHE E DI +111,2°. DOPO UN PO ESSO DIMINUISCE, STABILIZZANDOSI SUI +52,7°. OLTRE AL GLUCOSIO NATURALE ( α ), ESISTE ANCHE UN ALTRO GLUCOSIO ( IL β ) CHE, SOTTOPOSTO ALLO STESSO TRATTAMENTO, PASSA DA UN VALORE INIZIALE DI + 19° A UN VALORE DI EQUILIBRIO SEMPRE DI + 52,7°. CIÒ AVVIENE POICHÉ IL GLUCOSIO ESISTE IN DUE FORME ISOMERE a E b CHE, IN SOLUZIONE ACQUOSA, IN SEGUITO ALLAPERTURA DELLANELLO, POSSONO APRIRSI E RICHIUDERSI, GENERANDO LEQUILIBRIO.

18 LA MUTAROTAZIONE NELLACQUA GLI ANELLI SIA DELL α CHE DEL β GLUCOSIO POSSONO APRIRSI E POSSONO QUINDI RICHIUDERSI NELLALTRA FORMA.

19 IL FRUTTOSIO DETTO ANCHE ZUCCHERO DELLA FRUTTA PERCHÉ SI TROVA ALLO STATO LIBERO NELLA FRUTTA. E UN CHETOESOSO; E PIU DOLCE DEL GLUCOSIO, SOLUBILISSIMO IN ACQUA. PUO ESSERE RAPPRESENTATO CON UNA FORMULA APERTA E DA DUE FORME CICLICHE: UNA FURANICA ( ASSUNTA ALLO STATO COMBINATO); ED UNA PIRANICA ( ALLO STATO LIBERO).

20 LA FORMA CHIUSA DEL FRUTTOSIO C H 2 OH l C=O l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O H l CH 2 OH CH 2 OH l H O -C l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O l CH 2 OH

21 DALLA FORMA CHIUSA A QUELLA PENTAGONALE FURANICA CH 2 OH l H O -C l HO-C-H l H-C-OH l H-C-O l CH 2 OH VALGONO LE REGOLE VISTE PER IL GLUCOSIO

22 I DIOLOSIDI SONO FORMATI DA DUE UNITA DI OSI, I PIU IMPORTANTI SONO: IL MALTOSIO, IL LATTOSIO ED IL SACCAROSIO. I DUE ZUCCHERI SEMPLICI POSSONO ESSERE UNITI TRA LORO IN DUE DIVERSI MODI: PER ELIMINAZIONE DI UNA MOLECOLA DACQUA TRA GLI OSSIDRILI DEL CARBONIO 1 E DEL CARBONIO 4 ( UNIONE 1- 4 ); PER ELIMINAZIONE DI UNA MOLECOLA DACQUA TRA I DUE ATOMI DI CARBONIO 1 ( UNIONE 1-1 ).

23 UNIONE 1-4 H- 1 C O H l 2 CHOH l 3 CHOH l 4 CHOH l O- 5 C- H l 6 CH 2 OH 1 CHOH l 2 CHOH l 3 CHOH l 4 CH OH l H- 5 C-O l 6 CH 2 OH AVVIENE CON ELIMINAZIONE DACQUA TRA C 1 E C 4

24 UNIONE 1-1 H- 1 C- OH l 2 CHOH l 3 CHOH l 4 CHOH l O- 5 C- H l 6 CH 2 OH H O- 1 CH l 2 CHOH l 3 CHOH l 4 CHOH l H- 5 C-O l 6 CH 2 OH AVVIENE CON ELIMINAZIONE DACQUA TRA I DUE C 1.

25 IL MALTOSIO DUE UNITA DI α GLUCOSIO SI UNISCONO FORMANDO UN PONTE OSSIGENO ELIMINANDO UNA MOLECOLA DACQUA

26 IL MALTOSIO E FORMATO DA DUE UNITA DI α GLUCOSIO ( UNIONE 1-4 )

27 IL SACCAROSIO E FORMATO DA UNA UNITA DI GLUCOSIO α ED UNA DI FRUTTOSIO

28 I GLUCIDI POLIMERICI RICORDIAMO I PIU IMPORTANTI: LAMIDO (AMILOSIO E AMILOPECTINA); LA CELLULOSA; IL GLICOGENO; LINULINA.

29 LAMIDO LO SI TROVA NEI VEGETALI, DOVE HA FUNZIONI DI RISERVA (SEMI, TUBERI, RADICI, FOGLIE, ECC.). DA ESSO, PER TRATTAMENTO CON ACQUA, SI OTTENGONO DUE DIVERSE SOSTANZE: LAMILOSIO ( 20% ); LAMILOPECTINA ( 80% ). AMBEDUE QUESTI COMPOSTI, SE TRATTATI CON ACIDI DILUITI O CON ENZIMI, SI SCINDONO ULTERIORMENTE, FINO A DARE UNITA DI α GLUCOSIO.

30 LAMIDO Le patate sono ricche di amido Vincent Wan Gogh: I MANGIATORI DI PATATE

31 LAMILOSIO DELLAMIDO SI PRESENTA CON LUNGHE CATENE FORMATE DA UNITA DI α GLUCOSIO CON UNIONE 1-4.

32 IL GLICOGENO E DETTO ANCHE AMIDO ANIMALE. HA UNA STRUTTURA SIMILE ALLAMILOPECTINA. NELLUOMO E PRESENTE SOPRATTUTTO NEL FEGATO, DOVE VIENE ACCUMULATO PER COSTITUIRE RISERVE. LO SI TROVA ANCHE NEI MUSCOLI. DURANTE LATTIVITA FISICA IL GLICOGENO DEI MUSCOLI VIENE CONSUMATO, PER ESSERE RIPRISTINATO DURANTE IL RIPOSO. ALLORA, INFATTI,IL GLICOGENO EPATICO VIENE SCISSO IN MOLECOLE DI GLUCOSIO CHE IL SANGUE RIPORTA AI MUSCOLI

33 CELLULOSA E DERIVATI E IL COMPONENTE PRINCIPALE DELLA PARETE DELLE CELLULE VEGETALI, CON FUNZIONI DI SOSTEGNO. E PRESENTE NEL LEGNO ED IN MOLTE FIBRE VEGETALI (COTONE, LINO, CANAPA, IUTA). IN ACQUA NON SI SCIOGLIE, MA LASSORBE RIGONFIANDOSI. VIENE UTILIZZATA PER PRODURRE LA CARTA E, PER ESTERIFICAZIONE, NUMEROSI PRODOTTI ARTIFICIALI : –CON LACIDO NITRICO: FULMICOTONE; PIROSSILINA; NITROCELLULOSA. –CON LACIDO ACETICO: LACETATO DI CELLULOSA

34 LA CELLULOSA IL COTONE E CELLULOSA AL 99 % NELLIMMAGINE: LA RACCOLTA DEL COTONE

35 SI PRESENTA CON LUNGHE CATENE FORMATE DA ALMENO 1500 UNITA DI β -GLUCOSIO, SISTEMATE ALTERNATIVAMENTE UNA NORMALE ED UNA RUOTATA DI 180°, UNITESI ELIMINANDO MOLECOLE DACQUA, UNA PER OGNI UNIONE, LA CELLULOSA E UN POLIMERO NATURALE ( C 6 H 10 O 5 ) n

36 NEL FILMATO VEDIAMO COME VENGONO ELIMINATE LE MOLECOLE DACQUA TRA LE UNITA DI BETA GLUCOSIO CHE SI UNISCONO A FORMARE LA CELLULOSA

37 I DERIVATI DELLA CELLULOSA I PIU IMPORTANTI DERIVATI DELLA CELLULOSA SONO: LE NITROCELLULOSE; LACETATO DI CELLULOSA. QUESTI DERIVATI VENGONO OTTENUTI ATTRAVERSO REAZIONI DI ESTERIFICAZIONE TRA GLI OSSIDRILI ALCOLICI DELLA CELLULOSA E LACIDO NITRICO ( NITROCELLULOSE ) O LACIDO ACETICO ( ACETATO DI CELLULOSA ).

38 LE NITROCELLULOSE IN DIPENDENZA DEL NUMERO DI OSSIDRILI ESTERIFICATI SI PUO OTTENERE: IL FULMICOTONE, USATO PER ESPLOSIVI; LA PIROSSILINA,USATA PER LA CELLULOIDE; LA NITROCELLULOSA, QUANDO LA CELLULOSA E SOLO MONO O BINITRATA; QUESTA SOSTANZA, DISCIOLTA IN OPPORTUNI SOLVENTI, COME AD ESEMPIO ACETONE O ACETATO DI AMILE, RAPPRESENTA IL VEICOLO DELLA VERNICE ALLA NITRO, FACILMENTE INFIAMMABILE, MA LARGAMENTE USATA PER LE VERNICIATURE A SPRUZZO ANCHE PERCHÉ ASCIUGA RAPIDAMENTE.

39 LA NITROCELLULOSA LE UNITA DI β -GLUCOSIO SONO TUTTE MONO O BINITRATE CON LACIDO NITRICO HNO 3

40 LACETATO DI CELLULOSA E UNA SOSTANZA MENO INFIAMMABILE DELLE NITROCELLULOSE. VIENE IMPIEGATO SOPRATTUTTO PER PRODURRE IL RAYON ALLACETATO, OTTIMA FIBRA ARTIFICIALE ( IMPIEGATA PER FODERE, INDUMENTI LEGGERI, TUTE SPORTIVE, ECC.), CHE VIENE FILATA DOPO ESSERE STATA DISCIOLTA IN ACETONE. LACETATO PRESENTA ALCUNI OSSIDRILI NON ESTERIFICATI.

41 LACETATO DI CELLULOSA LE UNITA DI β -GLUCOSIO SONO TUTTE ESTERIFICATE CON LACIDO ACETICO

42 FINE


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